nyckelskillnad – förestring vs omförestring
Förestring och omförestring är två viktiga processer när det gäller estrar. Den viktigaste skillnaden mellan förestring och transförestring är att en ester bildas från förestring medan en ester är en reaktant vid transförestring.
En ester är en organisk förening som är sammansatt av C-, H- och O-atomer. En ester bildas genom att ersätta –Oh-gruppen i en karboxylsyra med en alkoxigrupp. Estrar är polära molekyler. De kan bilda vätebindningar. Det beror på närvaron av syreatomer. Förestringsprocessen producerar estrar medan transförestring modifierar estrar.
Vad är esterifiering?
Esterifiering är processen att framställa en ester från en karboxylsyra och en alkohol. En ester bildas när –OH-gruppen i karboxylsyran ersätts med alkoholens alkoxigrupp. Förestringsprocessen kräver en katalysator för utvecklingen. Katalysatorn används för att minska aktiveringsenergibarriären för förestringsprocessen. Katalysatorn är typiskt en syra. Och även värme bör tillhandahållas som en energikälla. Annars kommer det inte att ske någon reaktion mellan karboxylsyra och alkoholen.
Vatten produceras som en biprodukt under förestringsprocessen. –OH-gruppen som avlägsnas från karboxylsyran och –H-gruppen som avlägsnas från alkoholen bildar tillsammans en vattenmolekyl (H-OH). Genom att byta alkohol eller karboxylsyra, kan erhålla estrarna med önskat antal kolatomer.
Förestringsreaktionen är en jämviktsreaktion mellan reaktanter och produkter. Därför ger användningen av höga mängder reaktanter ett högt utbyte av ester tillsammans med vatten. dehydratiseringsmedel kan användas för att avlägsna det bildade vattnet. Dessutom kan avancerade metoder som destillation också användas för att avlägsna vatten.
Figur 01: Ester-formation
Esterification Mechanism
I förestringsmekanismen sker först avlägsnandet av –OH från karboxylsyra och avlägsnande av –H (proton) från alkohol. Detta bildar en karboxylkatjon och en alkoholisk nukleofil. Dessa två komponenter kan reagera med varandra och bilda estern. De borttagna grupperna reagerar med varandra och bildar vatten.
Vad är omförestring?
Transesterifiering är en process som används för att modifiera strukturen hos en ester. Den innehåller en ester och alkohol som reaktanter. Omförestringen sker när alkylgruppen i en ester byts ut mot alkoholens alkylgrupp. Där fungerar alkoholen som en nukleofil. Processen kräver en katalysator; antingen en sur katalysator eller en basisk katalysator. Katalysatorn kan minska processens aktiveringsenergibarriär.
Figur 02: Transesterifieringsprocess
Transesterification Mechanism
Först omvandlas alkoholen till en nukleofil genom att den terminala väteatomen avlägsnas som en proton. Transförestringen inleds med den nukleofila attacken; alkohol angriper kolatomen i estern som är bunden till två syreatomer. Det beror på att denna kolatom har en partiell positiv laddning på sig eftersom de två syreatomerna drar bindningselektronerna mot sig (syreatomerna är mer elektronegativa än kolatomer).
Angreppet av alkoholisk nukleofil resulterar i bildandet av en mellanliggande förening som har både estern och alkoholen bundna med varandra genom kolatomen som attackeras av nukleofilen. Denna mellanförening är mycket instabil. Där sker en omläggning för att få en stabil form. Detta ger en ny esterform. Transesterifiering ger nukleofilen som en biprodukt.
Vad är skillnaden mellan förestring och transesterifiering?
Esterification vs Transesterification |
|
| Esterifiering är processen att framställa en ester från en karboxylsyra och en alkohol. | Transesterifiering är en process som används för att modifiera strukturen hos en ester. |
| Användning av Ester | |
| Vid förestring är estern huvudprodukten. | I transesterifiering används estern som en reaktant. |
| Byproduct | |
| Förestring ger vatten som en biprodukt. | Transesterifiering ger en nukleofil som en biprodukt. |
| Katalysator | |
| Förestring kräver en sur katalysator. | Omförestring kräver antingen en sur eller en basisk katalysator. |
| Energikälla | |
| Förestring kräver värme som energikälla. | Omförestring kräver ingen energi. |
Sammanfattning – Esterification vs Transesterification
Esterifiering är bildandet av en ester av karboxylsyror och alkoholer. Transesterifiering är processen för modifiering av dessa producerade estrar. Skillnaden mellan förestring och transförestring är att en ester bildas från förestring medan en ester är en reaktant vid transförestring.
