Nyckelskillnaden mellan Fischer-förestring och Steglich-förestring är att Fischer-förestring involverar reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av en stark syra som katalysator, medan Steglich-förestring involverar reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
Förestring är en viktig organisk syntesreaktion inom kemin där vi kan producera en esterförening med hjälp av en karboxylsyra och en alkohol. Denna reaktion kräver emellertid en katalysator för att förstärka reaktionen. Fischer-förestringen och Steglich-förestringen är två typer av förestringsreaktioner där vi kan använda två olika typer av katalysatorer som är specifika för varje reaktion.
Vad är Fischer-förestring?
Fischer-förestring är en typ av organisk kemisk reaktion där vi kan producera en ester genom reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av en stark syra som katalysator. Det är en speciell typ av förestringsreaktion där återflöde av karboxylsyra och alkohol sker för att ge slutprodukten. Denna metod utvecklades av Emil Fischer 1895. Nästan alla karboxylsyraföreningar är lämpliga för denna reaktion, men endast primära och sekundära alkoholer kan användas. När tertiära alkoholer används kan det orsaka en elimineringsreaktion snarare än förestring. Den vanligen använda katalysatorn för denna reaktion är svavelsyra; det finns emellertid även några andra katalysatorer, såsom p-toluensulfonsyra och Lewis-syror.
Figur 01: En apparat som används för Fisher-förestring
Fischer-förestringen är lämplig för mindre värdefulla och mindre känsliga substrat. När man överväger förestringsreaktionen som är involverad i denna metod, använder vi ofta ett medium där det inte finns något lösningsmedel, mestadels när ett stort överskott av alkohol används. Eller också utförs metoden med användning av ett opolärt lösningsmedel såsom toluen. Denna typ av lösningsmedel underlättar Dean-Stark-metoden (en viktig teknik som hjälper till att samla upp vattnet som produceras som en biprodukt av förestringen).
Vad är Steglich-förestring?
Steglich förestring är en typ av organisk kemisk reaktion där vi kan producera en ester genom reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator och dicyklohexylkarbodimid (DCC) som en koppling ombud. Denna reaktionsmetod utvecklades av vetenskapsmannen Wolfgang Steglich 1978.
Figur 02: Allmän formel för Stiglich-förestring
I allmänhet sker denna reaktion vid rumstemperatur. Det mest lämpliga lösningsmedlet för denna väg är diklormetan. Denna reaktion är mycket mild så vi kan få estrar som är otillgängliga genom andra metoder. Som ett karakteristiskt särdrag kan vi observera (vattnet som produceras i denna metod) upptag av DCC. Detta vattenupptag bildar en ureaförening, dicyklohexylurea (DCU).
Vad är skillnaden mellan Fischer-förestring och Steglich-förestring?
Esterifiering är en organisk kemisk reaktion som är användbar för att producera en ester. Den viktigaste skillnaden mellan Fischer-förestring och Steglich-förestring är att Fischer-förestring involverar reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av en stark syra som katalysator, medan Steglich-förestring involverar reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
Infografiken nedan visar fler skillnader mellan Fischer-förestring och Steglich-förestring.
Sammanfattning – Fischer Esterification vs Steglich Esterification
Fischer-förestring och Steglich-förestring är två typer av förestringsreaktioner som skiljer sig från varandra beroende på vilken katalysator som används i reaktionen. Den viktigaste skillnaden mellan Fischer-förestring och Steglich-förestring är att Fischer-förestring involverar reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av en stark syra som katalysator, medan Steglich-förestring involverar reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
