Nyckelskillnaden mellan förestring och förtvålning är att förestring bildar en ester medan förtvålning bryter ner estrar till sina utgångsmaterial.
En ester bildas av en karboxylsyra och en alkohol. Därför är förestringen bildandet av en ester från en karboxylsyra och en alkohol. Medan förtvålning bildar karboxylsyran och alkoholen som används för att producera estern.
Vad är esterifiering?
Esterifiering är bildandet av en ester från reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol. Denna process kräver en katalysator för att reducera reaktionens aktiveringsenergibarriär. Denna katalysator är typiskt en sur katalysator. Dessutom bör reaktionsblandningen värmas eftersom förestringsprocessen kräver energi (för att klyva C-OH-bindningen av karboxylsyra för att avlägsna –OH-gruppen).
Figur 1: Bildning av en ester via esterifiering
Förestringsprocess innefattar avlägsnande av hydroxylgruppen (-OH) i karboxylsyran och väteatomen i alkoholens hydroxylgrupp. Under denna process, när –OH-gruppen avlägsnas från karboxylsyran, fungerar den som en elektrofil. Och när protonen av alkoholen tas bort fungerar den som en nukleofil. Därför angriper denna nukleofil elektrofilen som bildas av karboxylsyran och bildar en ester. Detta ger en vattenmolekyl som en biprodukt. Sålunda bildas vattenmolekylen från kombinationen av –OH-gruppen från karboxylsyra och protonen från alkohol. Därför kan man erhålla ren ester med ett dehydratiseringsmedel (för att avlägsna vatten från reaktionsblandningen).
Vad är förtvålning?
Förtvålning är nedbrytningen av en ester till en karboxylsyra och en alkohol. Det är motsatsen till förestring. Förtvålning sker i ett vattenh altigt medium i närvaro av en bas. Mediets grundförhållanden gör karboxylatanjonen mer stabil än karboxylsyraformen. Därför separeras karboxylatjonen från estern. Förtvålning kan ske i frånvaro av värmeenergi eftersom den inte har någon energibarriär. Här ger vattenmolekylerna i det vattenh altiga mediet H+ joner, och basen ger OH– joner som krävs för bildning av alkohol och karboxylsyra respektive.
Figur 2: Allmän process för förtvålning
Förtvålningsreaktionsmekanism:
- Nukleofil attack
- Omarrangemang
- Borttagning av den lämnande gruppen
- Deprotonation
Hydroxyljonerna (OH–) fungerar som nukleofiler eftersom de är rika på elektroner. Dessa joner kan angripa esterbindningen (-C-O-O-) hos estern. De attackerar kolatomen i denna bindning eftersom kolatomen har en partiell positiv laddning på grund av närvaron av syreatomer fästa vid kolatomen. Då bildar OH-jonen en kovalent bindning med kolatomen. Men kolatomen kan inte ha fem kovalenta bindningar eftersom det är ett instabilt tillstånd av kol. Därför sker ett omarrangemang efter denna bindningsbildning. I omarrangeringssteget blir molekylerna stabila genom att -OR-gruppen avlägsnas (som kom från alkoholen som användes för att göra estern). Det är den lämnande gruppen av förtvålningsreaktionen. En deprotonering av karboxylsyran sker eftersom karboxylatjonen är den stabila formen i ett basiskt medium.
Vad är skillnaden mellan förestring och förtvålning?
Esterification vs Saponification |
|
| Esterifiering är bildandet av en ester från reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol. | Förtvålning är nedbrytningen av en ester till en karboxylsyra och en alkohol. |
| Requirement of Energy | |
| Förestring kräver energi i form av värme. | Förtvålning kräver ingen extern energi. |
| Reaktanter | |
| Reaktanterna vid förestring är alkohol och karboxylsyra. | Reaktanterna vid förtvålning är ester och bas tillsammans med vatten. |
| Catalyst | |
| Förestring kräver en syrakatalysator. | Förtvålning kräver en baskatalysator. |
Sammanfattning – Förestring vs förtvålning
Förestring och förtvålning är viktiga kemiska reaktioner inom kemin. Förestring är estersyntes, och förtvålning är brytning av esterbindningen. Den viktigaste skillnaden mellan förestring och förtvålning är att förestringsprocessen involverar bildandet av en ester medan förtvålningsprocessen innebär att bryta ner en ester till dess utgångsmaterial.
