Nyckelskillnad – Alkylering vs Acylering
Alkylering och acylering är två elektrofila substitutionsreaktioner inom organisk kemi. Den viktigaste skillnaden mellan alkylering och acylering är gruppen som är involverad i substitutionsprocessen. En alkylgrupp är substituerad i alkyleringsprocessen medan en acylgrupp är substituerad med en annan förening vid acylering. När denna substitution sker i en bensenring under katalytiska förhållanden kallas det "Friedelcrafts acylation/alkylation."
Vad är alkylering?
Överföring av en alkylgrupp från en molekyl till en annan molekyl kallas "alkylering". Den överförda alkylgruppen kan vara en alkylkarbokatjon, en fri radikal, en karbanjon eller en karbin. Alkylgruppen är en del av en molekyl med den allmänna formeln C n H2 n +1 (n – är ett heltal, det är ekvivalent till antalet kol i alkylgruppen).
Vad är acylering?
Förfarandet att lägga till en acylgrupp till en kemisk förening kallas acylering. Acyleringsmedel är den kemiska förening som tillhandahåller acylgruppen i denna process. Exemplen på acyleringsmedel är; acylhalider, acetylklorider.
Vad är skillnaden mellan alkylering och acylering?
Definition av alkylering och acylering:
Alkylering: Alkylering är överföringen av en alkylgrupp från en molekyl till en annan molekyl.
Acylering: Acylering är processen att lägga till en acylgrupp till en kemisk förening.
Agenter:
Alkylering:
Exemplen på alkyleringsmedel är;
- Alkylcarbocations
- Fri radikal
- Carbanions
- Carbines
Acylering:
Acylhalider används oftast som acyleringsmedel; de är mycket starka elektrofiler när de behandlas med vissa metallkatalysatorer.
Acylhalider:
Etanolklorid CH3-CO-Cl
Acylanhydrider av karboxylsyror
Alkylerings- och acyleringsmekanism:
Alkylering:
Alkylering av bensen: I denna reaktion ersätts en väteatom i bensenringen med en metylgrupp.
Acylering:
Acylering av bensen: I denna reaktion ersätts en väteatom i bensenringen med en CH3CO-grupp.
Applications of Alkylation and Acylation:
Alkylering:
I oljeraffineringsprocessen: Alkyleringen av isobuten med olefiner används för att uppgradera petroleum. Den producerar syntetiska alkylater med C7-C8 kedjor. De används som premiumblandningsmaterial för bensin.
Inom medicin: En läkemedelsklass som kallas "alkylerande antineoplastiska medel" används i alkyleringsprocessen i kemoterapiapplikationer. Detta görs genom alkylering av DNA med läkemedlet för att skada DNA från cancerceller.
Acylering:
I biologi:
Proteinacylering: Posttranslationell modifiering av proteiner görs genom att binda funktionella grupper genom acyllänkar.
Fettacylering: Det är processen att lägga till fettsyror till särskilda aminosyror (myristoylering eller palmitoylering).
Begränsningar av alkylering och acylering:
Alkylering:
- När halogenider används vid alkylering måste det vara en alkylhalogenid. Vinyl- eller arylhalogenider kan inte användas eftersom deras mellankarbokatationer inte är särskilt stabila.
- Denna reaktion involverar en omarrangeringsprocess för karbokatjoner, och en annan produkt kommer att bildas.
- Polyalkylering: Fäster mer än en alkylgrupp till ringen. Detta kan kontrolleras genom att tillsätta en överdriven mängd bensen.
Acylering:
- Acyleringen producerar bara ketoner. Det beror på nedbrytningen av HOCl till CO och HCl under de angivna reaktionsförhållandena.
- Endast de aktiverade bensenerna är reaktiva vid acylering. I det här fallet bör bensener vara reaktiva än en mono-halobensen.
- När arylamingrupper är närvarande kan Lewis-syrakatalysatorn (AlCl3) bilda ett komplex som gör dem mycket oreaktiva.
- När amin- och alkoholgrupper är närvarande kan de ge N- eller O-acyleringar istället för den erforderliga ringacyleringen.
Definition av Acyl Group:
En funktionell grupp som innehåller en dubbelbunden syreatom och en alkylgrupp till en kolatom (R-C=O). Inom organisk kemi är syragrupper vanligtvis härledda från karboxylsyror. Aldehyder, ketoner och estrar innehåller också acylgrupper.
