Nyckelskillnaden mellan Friedel Crafts acylering och alkylering är att Friedel Crafts acylering involverar acylering av en aromatisk ring medan Friedel Crafts Alkylering involverar alkylering av en aromatisk ring. Dessutom förekommer inte multipla reaktioner och karbokat-omlagringar i acyleringsreaktioner medan de kan inträffa i alkyleringsreaktioner.
Friedel Crafts-reaktioner är en uppsättning reaktioner som vi kan använda för att fästa substituentgrupper till aromatiska ringar och för att ta bort dessa substituentgrupper från aromatiska ringar. Forskarna Charles Friedel och James Crafts utvecklade dessa reaktioner 1877. Det finns två huvudtyper av denna reaktion, och de är Friedel Crafts acyleringsreaktion och Friedel Crafts alkyleringsreaktion. Båda dessa är elektrofila substitutionsreaktioner.
Vad är Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts acylering innebär att en acylgrupp fästs på en aromatisk ring. Detta tillägg av en acylgrupp är "acylering" i organisk kemi. De typiska acyleringsmedlen som används för denna reaktion är acylklorider. Vidare förbättrar katalysatorerna fortskridandet av dessa reaktioner. De vanliga katalysatorerna inkluderar syror och aluminiumtriklorid.
Figur 01: Benzen Friedel Crafts Acylation
Dessutom kan vi göra den här reaktionen med syraanhydrider. Det finns fördelar med denna reaktion jämfört med alkylering. En är att flera acyleringar inte förekommer samtidigt. Det beror på att reaktionens ketonprodukt alltid är mindre reaktiv än den ursprungliga molekylen på grund av den elektronbortdragande effekten av karbonylgruppen. Dessutom finns det inga karbokat-omlagringar under reaktionens fortskridande. Karboniumjonen som bildas under reaktionen stabiliseras av resonansstrukturer.
Vad är Friedel Crafts Alkylation?
Friedel Crafts-alkylering involverar bindning av alkylgrupper till en aromatisk ring. Det är en elektrofil substitutionsreaktion. Vi kan använda alkylhalider för denna reaktion tillsammans med en stark Lewis-syrakatalysator. Om vi använder järn(III)klorid (FeCl3) som katalysator, fäster den till kloridjonen av alkylklorid och bildar alkylkatjonen. Denna alkylkatjon kan sedan fästa vid den aromatiska ringen. Den största nackdelen med denna reaktion är att produkten av reaktionen är mer nukleofil än reaktanten. Därför kan detta orsaka överalkylering.
Figur 02: Benzen Friedel Crafts Alkylation
Dessutom är reaktionen lämplig för tertiärt kol i den aromatiska ringen. Annars kan kolsyran genomgå omarrangemang. Det finns en hypotes att Friedel Crafts alkyleringsreaktioner är reversibla. Vi kallar det Friedel Crafts de-alkylering.
Vad är skillnaden mellan Friedel Crafts acylering och alkylering?
Friedel Crafts Acylering innebär att en acylgrupp fästs på en aromatisk ring. Det finns inga multipla acyleringsreaktioner eftersom ketonprodukten från reaktionen alltid är mindre reaktiv än den ursprungliga molekylen på grund av den elektronbortdragande effekten av karbonylgruppen. Dessutom finns det inga kolhydratomläggningar. Däremot sker flera alkyleringsreaktioner under Friedel Crafts alkylering som involverar bindning av alkylgrupper till en aromatisk ring. Om substitutionen sker vid ett primärt eller sekundärt kol, finns det också karbokatationsombildningar.
Sammanfattning – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Crafts-reaktion är en uppsättning organiska reaktioner som involverar acylerings- och alkyleringsreaktioner. Skillnaden mellan Friedel Crafts acylering och alkylering är att Friedel Crafts acyleringsreaktion involverar acylering av en aromatisk ring medan Friedel Crafts alkylering involverar alkylering av en aromatisk ring.
