Key Difference – Hyperconjugation vs Resonance
Hyperkonjugation och resonans kan stabilisera polyatomära molekyler eller joner på två olika sätt. Kraven för dessa två processer är olika. Om en molekyl kan ha mer än en resonansstruktur, har den molekylen resonansstabilisering. Men hyperkonjugering sker i närvaro av en σ-bindning med en intilliggande tom eller delvis fylld p-orbital eller en π-orbital. Detta är nyckelskillnaden Hyperkonjugation och resonans
Vad är hyperkonjugering?
Samspelet mellan elektroner i en σ-bindning (vanligen C-H eller C-C bindningar) med en intilliggande tom eller delvis fylld p-orbital eller en π-orbital resulterar i en utökad molekylär orbital genom att öka stabiliteten i systemet. Denna stabiliseringsinteraktion kallas "hyperkonjugation". Enligt valensbindningsteorin beskrivs denna interaktion som "dubbelbindning ingen bindningsresonans".
Schreiner Hyperconjugation
Vad är resonans?
Resonans är metoden för att beskriva delokaliserade elektroner i en molekyl eller polyatomisk jon när den kan ha mer än en Lewis-struktur för att uttrycka bindningsmönstret. Flera bidragande strukturer kan användas för att representera dessa delokaliserade elektroner i en molekyl eller en jon, och dessa strukturer kallas resonansstrukturer. Alla bidragande strukturer kan illustreras med hjälp av en Lewis-struktur med ett räknebart antal kovalenta bindningar genom att fördela elektronparet mellan två atomer i bindningen. Eftersom flera Lewis-strukturer kan användas för att representera molekylstrukturen. Den faktiska molekylära strukturen är en mellanprodukt av alla dessa möjliga Lewis-strukturer. Det kallas en resonanshybrid. Alla de bidragande strukturerna har kärnorna i samma position, men fördelningen av elektroner kan vara olika.
Fenolresonans
Vad är skillnaden mellan hyperkonjugering och resonans?
Karakteristika för hyperkonjugation och resonans
Hyperconjugation
Hyperkonjugation påverkar bindningslängden och det resulterar i förkortning av sigma-bindningar (σ-bindningar)
Molecule | C-C bindningslängd | Reason |
1, 3-butadien | 1,46 A | Normal konjugation mellan två alkenyldelar. |
Methylacetylen | 1,46 A | Hyperkonjugering mellan alkyl- och alkynyldelarna |
Metan | 1,54 A | Det är ett mättat kolväte utan hyperkonjugering |
Molekyler med hyperkonjugation har högre värden för bildningsvärme jämfört med summan av deras bindningsenergier. Men hydreringsvärmet per dubbelbindning är mindre än i eten
Karbokationernas stabilitet varierar beroende på antalet C-H-bindningar bundna till den positivt laddade kolatomen. Hyperkonjugationsstabiliseringen är större när många CH-bindningar är fästa
(CH3)3C+ > (CH3))2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relativ hyperkonjugationsstyrka beror på vätets isotoptyp. Väte har en större styrka jämfört med Deuterium (D) och Tritium (T). Tritium har den minsta förmågan att visa hyperkonjugering bland dem. Energin som krävs för att bryta C-T-bindning > C-D-bindning > C-H-bindning, och detta gör det lättare för H att hyperkonjugera
Resonance