Nyckelskillnaden mellan resonans och mesomerisk effekt är att resonansen är ett resultat av interaktion mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar medan den mesomeriska effekten uppstår på grund av närvaron av substituentgrupper eller funktionella grupper.
De två kemiska begreppen resonans och mesomerisk effekt bestämmer den exakta kemiska strukturen hos en organisk molekyl. Resonansen uppstår i molekyler som har ensamma elektronpar på någon av atomerna i molekylen. Den mesomera effekten uppstår om en molekyl har substituenter eller funktionella grupper. Båda dessa fenomen är vanliga i organiska molekyler.
Vad är resonans?
Resonans är en teori inom kemi som beskriver interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar i en molekyl. Detta bestämmer den faktiska strukturen för den molekylen. Vi kan observera denna effekt i molekyler som har ensamma elektronpar och dubbelbindningar; molekylen bör ha båda dessa krav för att visa resonans. Dessutom orsakar denna effekt polariteten hos en molekyl.
Det kan finnas interaktioner mellan ensamma elektronpar och pi-bindningar (dubbelbindningar) intill varandra. Därför beror antalet resonansstrukturer som en molekyl kan ha på antalet ensamma elektronpar och pi-bindningar. Sedan kan vi bestämma den faktiska strukturen av molekylen genom att titta på resonansstrukturerna; det är en hybridstruktur av alla resonansstrukturer. Denna hybridstruktur har lägre energi än alla andra resonansstrukturer. Därför är det den mest stabila strukturen.
Figur 01: Resonansstrukturer för fenol
Det finns två former av resonans som en positiv resonanseffekt och negativ resonanseffekt. De beskriver delokaliseringen av elektroner i positivt laddade molekyler respektive i negativt laddade molekyler. Som ett resultat stabiliserar dessa två former molekylens elektriska laddning.
Vad är mesomerisk effekt?
Mesomerisk effekt är en teori inom kemi som beskriver stabiliseringen av molekyler med olika substituentgrupper och funktionella grupper. Detta sker främst på grund av att vissa substituentgrupper fungerar som elektrondonatorer medan några av dem fungerar som elektronborttagare. Skillnaderna mellan elektronegativitetsvärdena för atomerna i substituentgruppen gör den antingen till en elektrondonator eller en utdragare.
Några exempel för dessa grupper är följande;
- Elektrondonatorsubstituenter; –O, -NH2, -F, -Br, etc.
- Elektronåterkallande substituenter; –NO2, -CN, -C=O, etc.
Figur 02: Negativ mesomerisk effekt
De elektrondonerande substituenterna orsakar dessutom negativ mesomerisk effekt medan elektronbortdragande substituenter orsakar en positiv mesomerisk effekt. Bortsett från det, i konjugerade system, rör sig den mesomeriska effekten längs systemet. Det involverar delokalisering av pi-bindningselektronpar. Detta stabiliserar därför molekylen.
Vad är skillnaden mellan resonans och mesomerisk effekt?
Resonans är en teori inom kemi som beskriver interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar i en molekyl medan mesomerisk effekt är en teori inom kemi som beskriver stabiliseringen av molekyler med olika substituentgrupper och funktionella grupper. Detta är den grundläggande skillnaden mellan resonans och mesomerisk effekt. Dessutom, även om resonansen har ett direkt inflytande på en molekyls polaritet, har mesomerisk effekt ingen betydande effekt. Dessutom finns det också en skillnad mellan resonans och mesomerisk effekt i deras orsak till förekomsten. Resonans uppstår på grund av närvaron av dubbelbindningar intill ensamma elektronpar medan mesomerisk effekt uppstår på grund av närvaron av elektrondonerande eller avlägsnande substituentgrupper.
Sammanfattning – Resonans vs mesomerisk effekt
Resonans och mesomerisk effekt är vanliga i komplexa organiska molekyler. Nyckelskillnaden mellan resonans och mesomerisk effekt är att resonans är ett resultat av interaktion mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar medan mesomerisk effekt resulterar på grund av närvaron av substituentgrupper eller funktionella grupper.
