Key Difference – Resonance vs Tautomerism
Isomerism är ett kemiskt fenomen som förklarar strukturerna hos organiska föreningar med samma molekylformel med olika strukturer och egenskaper. Isomerism är närvaron av olika molekylära strukturer och rumsliga arrangemang med samma molekylformel. Isomerer kategoriseras huvudsakligen i två grupper som konstitutionella isomerer och stereoisomerer. Tautomerer är en typ av konstitutionella isomerer. Dessa är organiska föreningar som lätt omvandlas till varandra. Resonans, å andra sidan, är fenomen inom kemin som beskriver effekten av ensamma par och binder elektronpar till en förenings polaritet. Den viktigaste skillnaden mellan resonans och tautomerism är att resonans uppstår på grund av interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar medan tautomerism uppstår på grund av interkonvertering av organiska föreningar genom att flytta en proton.
Vad är resonans?
Resonans är ett kemiskt koncept som beskriver interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar i en förening. Denna effekt bestämmer så småningom den faktiska kemiska strukturen hos den organiska eller oorganiska föreningen. Resonanseffekten kan observeras i föreningar med dubbelbindningar och ensamma elektronpar. Resonansen resulterar i molekylernas polaritet.
Resonanseffekten stabiliserar en förening genom att delokalisera elektroner i pi-bindningar. Elektroner i molekyler kan röra sig runt atomkärnor eftersom en elektron inte har en fast position av atomer. Därför kan de ensamma elektronparen flytta till pi-bindningar och vice versa. Detta sker för att få ett stabilt tillstånd. Denna elektronrörelseprocess är känd som resonans. Resonansstrukturerna kan användas för att erhålla den mest stabila strukturen hos en molekyl.
Figur 01: Resonansstrukturer för fenol
En molekyl kan ha flera resonansstrukturer baserat på antalet ensamma par och pi-bindningar som finns i den molekylen. Alla resonansstrukturer i en molekyl har samma antal elektroner och samma arrangemang av atomer. Den faktiska strukturen för den molekylen är en hybridstruktur i alla resonansstrukturer. Resonanseffekten kan hittas i två typer;
- Positiv resonanseffekt
- Negativ resonanseffekt
Den positiva resonanseffekten förklarar resonansen som kan hittas i föreningar som har en positiv laddning. Då hjälper den positiva resonanseffekten till att stabilisera den positiva laddningen i den molekylen. Negativ resonanseffekt förklarar stabiliseringen av en negativ laddning i en molekyl. Den hybridstruktur som erhålls med hänsyn till resonans har dock lägre energi än alla resonansstrukturer.
Vad är tautomerism?
Tautomerism är effekten av att ha flera föreningar som är kapabla till interkonvertering genom att flytta en proton. Denna effekt är vanligast i aminosyror och nukleinsyror. Processen för interkonvertering är känd som tautomerisering. Det är en kemisk reaktion. Här innebär omlokalisering av protoner utbyte av en väteatom mellan två andra former av atomer. Väteatomen bildar en kovalent bindning med den nya atomen som tar emot väteatomen. Tautomererna existerar i jämvikt med varandra. De finns alltid i en blandning av två former av föreningen eftersom de försöker framställa den separata tautomera formen.
Figur 02: Tautomerism
Under tautomeriseringen förändras inte kolskelettet i en molekyl. Endast läget för protoner och elektroner ändras. Tautomeriseringen är en intramolekylär kemisk process för omvandling av en form av tautomer till en annan form. Ett vanligt exempel är en keto-enol-tautomerism. Det är en syra- eller baskatalyserad reaktion. vanligtvis är ketoformen av en organisk förening mer stabil, men i vissa stater är enolformen mer stabil än ketoformen.
Vad är skillnaden mellan resonans och tautomerism?
Resonans vs Tautomerism |
|
| Resonans är ett kemiskt begrepp som beskriver interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar i en förening. | Tautomerism är effekten av att ha flera föreningar som kan omvandlas till varandra genom att flytta en proton. |
| Process | |
| Resonans är närvaron av flera former (av samma kemiska förening) som bestämmer den faktiska strukturen av en förening. | Tautomerism är närvaron av två (eller flera) former av samma förening som kan omvandlas. |
| Equilibrium State | |
| Resonansstruktur existerar inte i jämvikt. | Tautomerer finns i jämvikt med varandra. |
| Omlokalisering | |
| Resonansstrukturer kan erhållas genom omlokalisering av bindningselektroner och ensamma elektronpar. | Tautomerer kan erhållas genom att flytta en proton (och elektroner). |
Sammanfattning – Resonans vs Tautomerism
Resonans och tautomerism är viktiga kemiska begrepp. Resonans används för att bestämma den faktiska strukturen hos en kemisk förening. Tautomerism bestämmer den kemiska strukturen hos en förening, som är mest stabil vid givna förhållanden. Det finns många skillnader mellan två termer. Skillnaden mellan resonans och tautomerism är att resonans uppstår på grund av interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindningselektronpar medan tautomerism uppstår på grund av interkonvertering av organiska föreningar genom att en proton flyttas.
