nyckelskillnad – elektrofil vs nukleofil substitution
Elektrofila och nukleofila substitutionsreaktioner är två typer av substitutionsreaktioner inom kemin. Både elektrofil substitution och nukleofila substitutionsreaktioner involverar brytning av en existerande bindning och bildning av en ny bindning som ersätter den tidigare bindningen; det görs dock genom två olika mekanismer. I elektrofila substitutionsreaktioner angriper en elektrofil (en positiv jon eller delvis positiv ände av en polär molekyl) det elektrofila centret av en molekyl, medan, i en nukleofil substitutionsreaktion, en nukleofil (elektronrik molekylart) angriper det nukleofila centret av en molekyl för att ta bort den lämnande gruppen. Detta är den viktigaste skillnaden mellan elektrofil och nukleofil substitution.
Vad är elektrofisk utbyte?
De är en allmän typ av kemisk reaktion där en funktionell grupp i en förening ersätts av en elektrofil. I allmänhet fungerar väteatomer som elektrofiler i många kemiska reaktioner. Dessa reaktioner kan vidare delas in i två grupper; elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner och elektrofila alifatiska substitutionsreaktioner. Elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner förekommer i aromatiska föreningar och används för att införa funktionella grupper på bensenringar. Det är en mycket viktig metod för att syntetisera nya kemiska föreningar.
Electrophilic Aromatic Substitution
Vad är nukleofil substitution?
Nukleofila substitutionsreaktioner är en primär klass av reaktioner där en elektronrik nukleofil selektivt attackerar den positivt eller delvis positivt laddade atomen eller en grupp av atomer för att bilda en bindning genom att ersätta den bundna gruppen eller atomen. Den tidigare anslutna gruppen, som lämnar molekylen, kallas den "lämnande gruppen" och den positiva eller delvis positiva atomen kallas en elektrofil. Hela den molekylära enheten inklusive elektrofilen och den lämnande gruppen kallas "substratet".
Allmän kemisk formel:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
nukleofil acylsubstitution
Vad är skillnaden mellan elektrofil och nukleofil substitution?
Mekanism för elektrofil och nukleofil substitution
Elektrofisk substitution: De flesta av de elektrofila substitutionsreaktionerna sker i bensenringen i närvaro av en elektrofil (en positiv jon). Mekanismen kan innehålla flera steg. Ett exempel ges nedan.
elektrofiler:
Hydronium ion H 3O + (från Bronsted-syror)
bortrifluorid BF 3
Aluminiumklorid AlCl 3
Halogenmolekyler F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofil substitution: Det involverar reaktionen mellan en elektronpardonator (nukleofilen) och en elektronparacceptor (elektrofilen). Elektrofilen måste ha en utgående grupp för att reaktionen ska kunna äga rum.
Reaktionsmekanismen sker på två sätt: SN2 reaktioner och SN1 reaktioner. I SN2-reaktioner sker avlägsnandet av den lämnande gruppen och baksidansattacken av nukleofilen samtidigt. I SN1 reaktioner bildas först en plan karbeniumjon och sedan reageras den vidare med nukleofilen. Nukleofilen har friheten att attackera från båda sidor, och denna reaktion är förknippad med racemisering.
Exempel på elektrofil substitution och nukleofil substitution
elektrofiskt utbyte:
Substitutionsreaktionerna i bensenringen är exempel på elektrofila substitutionsreaktioner.
Nitreringen av bensen
Nukleofil substitution:
Hydrolys av alkylbromid är ett exempel på nukleofil substitution.
R-Br, under grundläggande förhållanden, där den attackerande nukleofilen är OH− och den lämnande gruppen är Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definitioner:
Recemization: racemisering är av en optiskt aktiv substans till en optiskt inaktiv blandning av lika mängder av den höger- och vänstervridande formen.
