Nyckelskillnaden mellan substitution av fria radikaler och nukleofil substitution är att reaktioner med fria radikaler involverar kemiska arter av fria radikaler som har oparade elektroner, medan nukleofila substitutionsreaktioner involverar nukleofiler som har elektronpar som kan doneras.
Fri radikalsubstitution är en typ av organisk syntetisk kemisk reaktion där en atom i en molekyl ersätts med en annan atom eller en grupp av atomer. Nukleofil substitution, å andra sidan, är en typ av kemisk reaktion där en elektronrik kemisk komponent tenderar att ersätta en funktionell grupp i en elektronbristmolekyl.
Vad är Free Radical Substitution?
Fri radikalsubstitution är en typ av organisk syntetisk kemisk reaktion där en atom i en molekyl ersätts med en annan atom eller en grupp av atomer. Ofta involverar en substitutionsreaktion med fria radikaler nedbrytningen av en kol-vätebindning i alkaner som metan och propan. Därefter bildas en ny bindning, vilket även sker i alkylgrupper som metyl och etyl.
Figur 01: Friradikalsubstitution i en allmän molekyl
Etansyramolekylen innehåller till exempel en metylgrupp. Den har en kol-vätebindning som kan uppföra sig på samma sätt som de i metanmolekyler. Därför kan det brytas etan och ersättas av något annat på liknande sätt. T.ex. reaktion mellan metan och klor i närvaro av UV-ljus.
Fria radikaler kan beskrivas som atomer eller grupper av atomer med en enda oparad elektron. Vanligtvis involverar en substitutionsreaktion med fria radikaler denna typ av radikaler. Fria radikaler bildas när en kemisk bindning delas jämnt, där varje atom får en av de två bindningselektronerna. Vi kallar det hemolytisk fission. När vi anger om en kemisk komponent är en fri radikal använder vi en prick fäst vid den kemiska formeln för att visa den oparade elektronen.
Vad är nukleofil substitution?
Nukleofil substitution är en typ av kemisk reaktion där en elektronrik kemisk komponent tenderar att ersätta en funktionell grupp i en molekyl med elektronbrist. Den elektronrika kemiska arten kallas nukleofilen, och den elektronbristiga arten kallas elektrofil. Den kemiska föreningen som har elektrofilen och den funktionella gruppen benämns som substratet.
Figur 02: Ett exempel på en nukleofil substitutionsreaktionsmekanism
I den här typen av reaktion tenderar ett elektronpar i nukleofilen att attackera substratmolekylen för att binda med den. Samtidigt lämnar den funktionella gruppen molekylen. Därför kallar vi det den lämnande gruppen. Denna lämnande grupp avgår med ett elektronpar. Denna reaktion ger R-Nuc som huvudprodukt där R är substratmolekylen och Nuc är nukleofilen. Ibland är nukleofilen elektriskt neutral eller kan vara negativt laddad. På liknande sätt är substratet ibland neutr alt eller positivt laddat.
Hydrolys av en alkylbromid är till exempel en typ av nukleofil substitution. I den reaktionen är nukleofilen en hydroxidgrupp (OH-), och den lämnande gruppen är en bromidanjon (Br-). Dessutom är denna typ av reaktion mycket vanlig inom organisk kemi.
Vad är skillnaden mellan fri radikalsubstitution och nukleofil substitution?
Fri radikalsubstitution är en typ av organisk syntetisk kemisk reaktion där en atom i en molekyl ersätts med en annan atom eller en grupp av atomer. Nukleofil substitution är en typ av kemisk reaktion där en elektronrik kemisk komponent tenderar att ersätta en funktionell grupp i en elektronbristmolekyl. Den viktigaste skillnaden mellan substitution av fria radikaler och nukleofila substitutionsreaktioner är att reaktioner med fria radikaler involverar kemiska arter av fria radikaler som har oparade elektroner, medan nukleofila substitutionsreaktioner involverar nukleofiler som har elektronpar som kan doneras.
Infografiken nedan visar skillnaderna mellan substitution av fria radikaler och nukleofil substitution i tabellform för jämförelse sida vid sida.
Sammanfattning – Fri radikal substitution vs nukleofil substitution
Nyckelskillnaden mellan substitution av fria radikaler och nukleofil substitution är att reaktioner med fria radikaler involverar kemiska arter av fria radikaler som har oparade elektroner, medan nukleofila substitutionsreaktioner involverar nukleofiler som har elektronpar som kan doneras.
