Nyckelskillnaden mellan nukleofil och elektrofil addition är att i nukleofila additionsreaktioner kombineras en elektronrik komponent med en molekyl medan, i elektrofila additionsreaktioner, antingen en elektronbristart eller en neutral förening med tomma orbitaler kombineras med en molekyl.
En nukleofil är en elektronrik kemisk art som kan donera ett elektronpar till en art med elektronbrist. En elektrofil, å andra sidan, är antingen positivt laddad eller neutral. Om den är neutral bör den ha tomma orbitaler för att ta emot elektroner från en annan art.
Vad är ett nukleofilt tillägg?
Den nukleofila additionen är processen att lägga till en nukleofil till antingen en art med elektronbrist eller en pi-bindning i en molekyl (vi kallar det substrat). Den tillsatta nukleofilen bildar en enkelbindning (en sigmabindning) med substratet. Låt oss överväga några exempel för att förstå processen för nukleofil addition.
Tillägg av nukleofiler till Carbonyl Carbon
Karbonylgrupper är polära eftersom de har en kolatom dubbelbunden till en syreatom. Denna polaritet uppstår på grund av den höga skillnaden mellan elektronegativitetsvärdena för kol och syre. Det betyder att syre har en högre affinitet för bindningselektroner än kol. Då får kolatomen i karbonylgruppen en partiell positiv laddning. Detta kol är en bättre position för en nukleofil att attackera molekylen. Nukleofilen donerar sina elektroner till detta kol och bildar en enkelbindning med kolatomen. Detta är alltså ett nukleofilt tillägg. Dessutom sker denna typ av reaktioner ofta i aldehyder och ketoner.
Figur 1: Nukleofil tillägg till karbonylkol
Tillägg av nukleofiler till nitriler
En nitril är en förening som innehåller en koltrippel bunden till en kväveatom. Denna bindning är mycket polär eftersom kvävets elektronegativitet är högre än kol. Då blir kolatomen delvis positivt laddad. Som ett resultat kan detta kol genomgå nukleofil addition. Nukleofilen kombineras med kolatomen. Den resulterande molekylen har en dubbelbindning mellan kol och kväve, istället för en trippelbindning.
Tillägg av nukleofiler till dubbelbindningar
En dubbelbindning har en pi-bindning och en sigmabindning. Dubbelbindningar finns i alkener. När en alken genomgår en nukleofil addition, blir den omättade molekylen mättad med nukleofilen och kombineras med en av vinylkolatomerna (dubbelbundna kolatomer) via en kovalent bindning.
Vad är ett elektrofilt tillägg?
Den elektrofila additionen är processen att lägga till en elektrofil till pi-bindningen i en alken. I slutet av reaktionen bryts denna pi-bindning ner och bildar två nya sigma-bindningar. Molekylen bör innehålla en dubbelbindning eller en trippelbindning för att ta emot en elektrofil. Det sker i två steg. Låt oss överväga ett exempel för att förstå mekanismen för elektrofil addition.
Figur 2: Elektrofil tillägg
Här har vi positivt laddad elektrofil. Vidare är den omättade bindningen eller dubbelbindningen rik på elektroner. Därför kan den donera elektroner till den elektronbristiga elektrofilen. Sedan överförs den positiva laddningen till C-C-bindningen medan en sigmabindning bildas mellan en kolatom och elektrofilen. Detta resulterar i en kolsyra. Eftersom detta är instabilt får den positivt laddade kolatomen elektroner från en anjon och bildar ytterligare en sigmabindning.
Vad är skillnaden mellan nukleofil och elektrofil addition?
Nukleofilt vs elektrofilt tillägg |
|
| Nukleofil addition är processen att lägga till en nukleofil till antingen en art med elektronbrist eller en pi-bindning i en molekyl. | Elektrofil addition är processen att lägga till en elektrofil till pi-bindningen av en alken. |
| Arten läggs till | |
| En nukleofil kombineras med en molekyl. | En elektrofil kombineras med en molekyl. |
| Substrate | |
| Antingen en positiv laddning kemisk art eller en pi-bindning i en molekyl. | En alken eller alkyn |
| Process | |
| En nukleofil bildar en sigmabindning med en kolatom i substratet | En elektrofil bildar en sigmabindning med en vinylkolatom i dubbelbindningen. |
Sammanfattning – Nukleofilt vs elektrofilt tillägg
Både nukleofil addition och elektrofil addition är två viktiga kemiska reaktioner som används för att syntetisera mättade föreningar från omättade föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan nukleofil och elektrofil addition är att i nukleofila additionsreaktioner tillsätts en elektronrik komponent till en molekyl, medan vid elektrofil addition tillsätts en elektron-defekt art till en molekyl.
