Nyckelskillnaden mellan orto-, para- och meta-substitution är att orto-substitution har två substituenter i 1- och 2-positioner i ringen, men para-substitution har två substituenter i 1- och 4-positioner. Samtidigt har metasubstitution två substituenter i 1 och 3 positioner.
Termen orto para och meta hänvisar till olika strukturer av en bensenring med minst två substituenter. Dessa kategoriseras efter positionen för substituentgrupper i ringen.
Vad är Ortho Substitution?
Ortosubstitution är en typ av aresubstitution där två substituenter är bundna till 1 och 2 positioner i ringstrukturen. De två substituenterna i ringstrukturen är bundna till två intilliggande kolatomer. När det redan finns en ersättning i ringstrukturen och den andra ersättningen kommer att kopplas till samma ring, kan typen av den första ersättningen bestämma typen av den andra ersättningen. Till exempel är elektrondonerande grupper såsom aminogrupp, hydroxylgrupp, alkylgrupp och fenylgrupp orto-paradirigerande grupper. Det betyder; närvaron av en av dessa grupper gör att den inkommande ersättaren fäster antingen till ortopositionen eller parapositionen.
Figur 01: Byten i en bensenring i förhållande till R-gruppen
Vad är Para Substitution?
Para-substitution är en typ av arensubstitution där två substituenter är bundna till 1 och 4 positioner i ringstrukturen. Här är två substituenter bundna till två kolatomer som är separerade av två kolatomer i ringstrukturen.
Figur 02: Parasubstitution i förhållande till en hydroxylgrupp
Electrondonerande substitutgrupper är antingen orto- eller paradirigerande grupper. T.ex. aminogrupp, hydroxylgrupp, alkylgrupp och fenylgrupp.
Vad är Meta Substitution?
Metasubstitution är en typ av arensubstitution där två substituenter är bundna till 1 och 3 positioner i ringstrukturen. Här är två substituenter bundna till två kolatomer som är separerade av en kolatom i ringstrukturen. Elektronbortdragande grupper såsom nitro-, nitril- och ketongrupper tenderar att vara metariktande substituenter.
Figur 03: Metasubstitution i förhållande till Hydroxyl Group
Vad är skillnaden mellan Ortho Para och Meta Substitution?
Nyckelskillnaden mellan orto para och meta substitution är att orto substitution har två substituenter i 1 och 2 positioner i ringen, medan para substitution har två substituenter i 1 och 4 positioner. Under tiden har metasubstitution två substituenter i 1 och 3 positioner. Därför, vid ortosubstitution, är två substitut i ringstrukturen bundna till två intilliggande kolatomer. Men i parasubstitution är två substituenter bundna till två kolatomer som är separerade av två kolatomer i ringstrukturen. Medan vid metasubstitution är två substituenter bundna till två kolatomer som är separerade av en kolatom i ringstrukturen.
Aminogrupp, hydroxylgrupp, alkylgrupp och fenylgrupp tenderar att vara orto- eller paradirigerande substituentgrupper på grund av egenskapen hos elektrondonerande natur. Samtidigt tenderar amino-, nitril- och ketongrupper att vara metastyrande grupper på grund av den elektronbortdragande naturen.
Nedan infographic sammanfattar skillnaden mellan ortho para och meta substitution.
Sammanfattning – Ortho Para vs Meta Substitution
Termen orto para och meta hänvisar till olika strukturer av en bensenring med minst två substituenter. Den viktigaste skillnaden mellan orto para och meta substitution är att orto substitution har två substituenter i 1 och 2 positioner i ringen, och para substitution har två substituenter i 1 och 4 positioner. Medan metasubstitution har två substituenter i 1 och 3 positioner.
