Nyckelskillnaden mellan ester och tioester är att esterföreningar innehåller kol-, väte- och syreatomer medan tioesterföreningar innehåller kol-, väte-, syre- och svavelatomer.
Ester- och tioesterföreningar är relaterade till varandra som namnet antyder; tioester skiljer sig från ester på grund av närvaron av en svavelatom, som ersätter en syreatom som finns i en esterförening. Egenskaperna och andra skillnader mellan ester och tioester diskuteras nedan i den här artikeln.
Vad är en Ester?
Estrar är organiska föreningar med den allmänna kemiska formeln R-C(=O)-OR’. Dessa kemiska föreningar härrör från antingen organiska eller oorganiska syraföreningar i vilka minst en hydroxylgrupp är ersatt med en alkoxigrupp. Vanligtvis härrör estrar från substitutionsreaktionen av karboxylsyror och alkoholer.
Figur 01: Allmän struktur för en ester
Det finns ett karbonylcentrum i en ester, vilket ger estern dess geometri – den trigonala plana runt karbonylkolet. Strukturellt sett är estrar flexibla funktionella grupper (till skillnad från amider) eftersom barriären eller rotationen runt denna karbonylgrupp är låg. Dessutom har dessa föreningar låg polaritet. Därför tenderar estrarna att vara mindre styva och mer flyktiga än motsvarande amider.
När man överväger reaktionerna hos estrar, tenderar dessa kemiska föreningar att reagera med nukleofiler vid karbonylkolet. Karbonylgruppen är svagt elektrofil, men den kan genomgå attacker av starka nukleofiler som aminer och alkoxider.
Det finns många olika användningsområden för estrar; använder dem som komponenter i parfymer för deras doftande lukter, som komponenter i eteriska oljor, mataromer, kosmetika etc. Vidare är estrar viktiga som organiska lösningsmedel, som naturliga feromoner, som naturligt förekommande fetter och oljor (fettsyraestrar av glycerol), etc.
Vad är Thioester?
Tioestrar är organiska föreningar med den allmänna kemiska formeln R-C(=O)-SR’. Dessa föreningar är analoga med karboxylatestrar och skiljer sig från dem på grund av närvaron av en svavelatom där den länkande syreatomen förekommer i karboxylatester. En tioester bildas när en tiol reagerar med en karboxylsyra. Inom området biokemi är koenzym-A-derivat, såsom acetyl-CoA, välkända tioestrar.
Figur 02: Allmän kemisk struktur hos en tioester
När man överväger framställningen av tioestrar, är den mest typiska vägen reaktionen mellan en syraklorid och ett alkalimetalls alt av en tiol. En annan vanlig väg är ersättning av halogenider med alkalimetalls altet av en tiokarboxylsyra.
Det finns ett karbonylcentrum i en tioester som är reaktivt mot nukleofilerna, inklusive vatten. Därför är dessa kemiska föreningar vanliga mellanprodukter för omvandlingen av alkylhalider till alkyltioler. Dessutom kan en tioester kombineras med en amin för att ge en amid.
Det finns olika tillämpningar av tioestrar, inklusive syntesen av alla estrar, som deltar i syntesen av ett antal andra cellulära komponenter inklusive peptider, fettsyror, steroler, terpener, etc.
Vad är skillnaden mellan Ester och Thioester?
Ester och tioester är två besläktade föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan ester och tioester är att esterföreningar innehåller kol-, väte- och syreatomer medan tioesterföreningar innehåller kol-, väte-, syre- och svavelatomer. Dessutom förekommer estrar naturligt och kan framställas på olika sätt, såsom förestring av karboxylsyror med alkoholer, medan den mest typiska vägen för tioestrar är reaktionen mellan en syraklorid och ett alkalimetalls alt av en tiol.
Infografiken nedan visar fler skillnader mellan ester och tioester.
Sammanfattning – Ester vs Thioester
En tioester skiljer sig från en ester på grund av närvaron av en svavelatom som ersätter en syreatom i en ester. Den viktigaste skillnaden mellan ester och tioester är att esterföreningar innehåller kol-, väte- och syreatomer medan tioesterföreningar innehåller kol-, väte-, syre- och svavelatomer.
