Den viktigaste skillnaden mellan L-fenylalanin och DL-fenylalanin är att L-fenylalanin är L-isomeren av fenylalanin medan DL-fenylalanin är den racemiska blandningen av D- och L-isomerer fenylalanin.
Fenylalanin är en essentiell alfa-aminosyra. Den har den kemiska formeln C9H11NO2. När man överväger strukturen av fenylalaninmolekylen har den en bensenring (fenylgrupp) substituerad med metylderivatet av alaningruppen. Detta är därför anledningen till att den benämns fenylalanin.
Vad är L-Phenylalanine?
L-fenylalanin är L-isomeren av fenylalanin. Fenylalanin är en alfa-aminosyra med en bensenring substituerad med ett metylderivat av alaningruppen. Denna aminosyra är en neutral och opolär förening eftersom den är inert och hydrofob i sin bensylsidokedja. L-isomeren av fenylalanin är användbar vid bildningen av proteiner som är biokemiskt kodade av DNA.
Figur 01: Struktur för L-fenylalanin
L-fenylalanin är den vanliga och stabila isomeren i naturen. Naturligtvis kan vi hitta denna aminosyra i bröstmjölken hos däggdjur. Dessutom är det användbart vid tillverkning av mat och dryck som ska säljas som näringstillskott på grund av dess smärtstillande egenskaper och antidepressiva effekter. De vanligaste källorna till L-fenylalanin inkluderar ägg, kyckling, lever, nötkött, mjölk och sojabönor.
Biologiskt genomgår L-fenylalanin omvandling till L-tyrosin. L-tyrosin är också en aminosyra som kodas av DNA. Dessutom omvandlas L-tyrosin till L-DOPA, som är ansvarig för bildandet av dopamin, adrenalin och noradrenalin. I växter är dessutom L-fenylalanin viktig som utgångsförening för syntesen av flavonoider. I allmänhet tillverkas L-fenylalanin för medicinska, foder- och näringstillämpningar. Kvantiteten av denna produktion har ökats till stor del med hjälp av E.coli.
Vad är DL-Phenylalanine
DL-fenylalanin är en racemisk blandning av D- och L-isomerer av fenylalanin. Bland dessa två isomerer är L-fenylalanin den vanliga och stabila isomeren medan D-fenylalanin är ovanligt på grund av mindre stabil natur. Däremot kan vi producera D-fenylalaninmolekylen via konventionell organisk syntes. Men denna reaktion ger isomeren antingen som den enda enantiomeren eller som en racemisk blandning som vi kan namnge som DL-fenylalanin. Denna racemiska blandning kan inte delta i proteinbiosyntesen. Denna typ av blandningar förekommer också i spårmängder i proteiner.
Figur 02: Biosyntes av dopamin med utgångspunkt från fenylalanin
Vi kan hitta DL-fenylalaninblandningen på marknaden som ett näringstillskott. Detta tillägg är viktigt på grund av dess smärtstillande och antidepressiva egenskaper. Dessa egenskaper uppstår på grund av möjlig blockering av enkefalinnedbrytning av D-fenylalanin.
Vad är skillnaden mellan L-fenylalanin och DL-fenylalanin?
Fenylalanin är en essentiell alfa-aminosyra som förekommer i två isomerer som L-isomeren och D-isomeren. Den viktigaste skillnaden mellan L-fenylalanin och DL-fenylalanin är att L-fenylalanin är L-isomeren av fenylalanin medan DL-fenylalanin är den racemiska blandningen av D- och L-isomerer fenylalanin.
Dessutom är L-fenylalanin vanligt och stabilt i naturen medan DL-fenylalanin kan hittas i spårmängder. L-fenylalanin omvandlas biologiskt till L-tyrosin för bildandet av dopamin, kan passera blod-hjärnbarriären, en antagonist, kan hämma signalsubstanser etc. DL-fenylalanin har å andra sidan smärtstillande och antidepressiva egenskaper, kan inte passera genom blod-hjärnbarriären och är viktigt som näringstillskott.
Nedan infographic tabeller i detalj skillnaderna mellan L-fenylalanin och DL-fenylalanin.
Sammanfattning – L-fenylalanin vs DL-fenylalanin
Fenylalanin är en essentiell alfa-aminosyra som förekommer i två isomerer som L-isomeren och D-isomeren. Den viktigaste skillnaden mellan L-fenylalanin och DL-fenylalanin är att L-fenylalanin är L-isomeren av fenylalanin medan DL-fenylalanin är den racemiska blandningen av D- och L-isomerer fenylalanin.
