nyckelskillnad – allylisk vs vinylkol
Funktionella grupper är mycket viktiga för att förstå de olika fysikaliska och kemiska egenskaperna hos organiska molekyler. Termerna allyl- och vinylkol anger om kolatomen är bunden direkt eller indirekt till en dubbelbindning i en molekyl. Den viktigaste skillnaden mellan allyliskt och vinylkol är att allyliskt kol är kolatomen intill den dubbelbundna kolatomen medan vinylkolatomen är en av de två atomerna som delar dubbelbindningen.
Vad är allyliskt kol?
Allyliskt kol kan beskrivas som kolatomen som ligger intill dubbelbindningen. Denna kolatom är närmast dubbelbindningen, men den är inte en del av dubbelbindningen. Med andra ord är denna kolatom bunden till en kolatom som i sin tur är dubbelbunden till en annan kolatom. Kolatomerna i dubbelbindningen är sp2 hybridiserade. Men det allyliska kolet är sp3 hybridiserat. Den är bunden till den sp2 hybridiserade kolatomen genom en enkelbindning. Elektrondensiteten runt denna kolatom är lägre än för kolatomer i dubbelbindningen. Den allmänna formeln kan ges som CH3-CH=CH2 Eftersom det inte är direkt bundet till dubbelbindningen, påverkas inte detta kol genom reaktioner som sker på dubbelbindningar såsom elektrofila additioner. Väteatomer bundna till detta allyliska kol kallas allyliskt väte. Allyliskt kol kan fungera som en brygga som kombinerar en kolkedja och en dubbelbindning. Här är CH-bindningen svagare än vanliga CH-bindningar. Det beror på att elektronerna runt detta kol förskjuts av dubbelbindningen. Därför är dessa platser mycket reaktiva.
Figur 01: Atomen i rött är ett allyliskt kol.
Vad är vinylkol?
Vinylkol är ett kol som är involverat i en dubbelbindning med ett annat kol. Den är sp2 hybridiserad. Vinylkol gör en dubbelbindning med ett annat kol som också är sp2 hybridiserat. Båda kolen som är involverade i denna bindning är vinylkol. Elektrondensiteten runt dessa atomer är högre än densiteten runt allyliska kolatomer. Den allmänna formeln kan anges som CH2=CH2
Vinylkol är en typ av funktionell alkenylgrupp eftersom kol finns i en funktionell alkengrupp. Vinylgruppen härrör från motsvarande alken. Därför kallas detta kol även alkenylkol. Ibland kan detta kol bindas till andra kol via dubbelbindningar från båda sidorna. Då kallas alla tre kolatomer vinylkol. Denna formel kan ges som CH2=C=CH2 Eftersom dessa kol är direkt bundna till dubbelbindningen, genomgår de reaktioner som t.ex. som elektrofil addition.
Figur 02: Allyl- och vinylkol
Vad är skillnaden mellan allyl- och vinylkol?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allyliskt kol är en kolatom bunden till en kolatom som i sin tur är dubbelbunden till en annan kolatom. | Vinylkol är ett kol som är involverat i en dubbelbindning med ett annat kol. |
| Hybridization | |
| Kolatomen i en allylisk grupp är sp3 hybridiserad. | Vinylkol är sp2 hybridiserat. |
| Bondlängd | |
| C-H-bindningslängden i allyliskt kol är högre. | Vinylic C=H-bindning är lägre. |
| Bondtyp | |
| Allyliskt kol bildar bara en enkelbindning. | Vinylkol kan ha antingen två dubbelbindningar på sina sidor eller en dubbelbindning. Den bildar minst en dubbelbindning. |
| Antal väteatomer | |
| Allyliskt kol kan ha maxim alt 3 väteatomer. | Vinylkol kan bara ha två kol som maxim alt antal. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allyliskt kol fungerar som en brygga för att kombinera dubbelbindningen med resten av molekylen. | Vinylkol gör dubbelbindningen. |
Sammanfattning – Allylic vs Vinylic Carbon
Skillnaden mellan allyliskt och vinyliskt kol beror på om kolatomen är bunden direkt eller indirekt till en dubbelbindning. Allyliskt kol relaterar indirekt till en dubbelbindning medan vinylkol är direkt involverat i en dubbelbindning. En annan viktig skillnad mellan allyl- och vinylkol är att allylkol är sp3 hybridiserat där vinylkol är sp2 hybridiserat.
