nyckelskillnad – stereospecifika vs stereoselektiva reaktioner
Nyckelskillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner är att i stereospecifika reaktioner ger olika stereospecifika reaktanter olika stereoisomerer av produkten under ideala förhållanden (produkten är specifik för reaktantens stereoisomer), medan i stereoselektiva reaktioner, en enskild reaktant kan ge olika typer av stereoisomerer.
Stereokemi är den del av kemin som handlar om molekylernas tredimensionella strukturer. Stereokemiska reaktioner klassificeras i två grupper som stereospecifika och stereoselektiva, baserat på produktens stereokemi. Dessa produkter kallas stereoisomerer.
Vad är stereospecifika reaktioner?
I en stereospecifik reaktion producerar varje stereoisomera reaktant en annan stereoisomera produkt eller en annan uppsättning av stereoisomera produkter. Alla stereospecifika reaktioner är i huvudsak stereoselektiva, men stereoselektiva reaktioner är inte säkert stereospecifika. Exempel på stereospecifika reaktioner inkluderar trans-addition av brom till (E)- och (Z)-alkener, elektrocykliska reaktioner som disroterande ringslutningar, keletropisk syn-addition av singlettkarbener till alkener och den sigmatropiska Claisen-omlagringen av cis- och trans- isomerer av (4S)-vinyloxipent-2-ener.
Figur 1: Stereospecificitet Elektrocyklisk ringöppning
I alla dessa reaktioner omvandlas stereoisomera substrat till stereoisomera produkter. Det är inte obligatoriskt att en reaktion är 100 % stereospecifik. Om en reaktion ger en blandning av två olika stereoisomerer i förhållandet 80:20 kallas reaktionen då 80 % stereospecifik.
Vad är stereoselektiva reaktioner?
I stereoselektiva reaktioner ger en enda reaktant två eller flera steroisomera produkter, och en produkt är mer framträdande än den andra produkten eller produkterna. De stereoselektiva reaktionerna kan beskrivas som måttligt stereoselektiva, mycket stereoselektiva eller helt stereoselektiva baserat på graden av preferens för en specifik stereoisomer.
Figur 02: D-A stereoselektivitet
Stereoselektiva reaktioner äger rum under tillsats av myrsyra till norbornen, diastereoselektiv reduktion av 4-tert-butylcyklohexanon med litumaluminiumhydrid och enantioselektiv alkylering av bensaldehyd med organozinkreagens i närvaro av (1R, 2S)-N, N-dibutylnorefedrin som katalysator.
Vad är skillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner?
Stereospecifika vs Stereoselektiva reaktioner |
|
| Varje stereoisomera reaktant producerar en annan stereoisomer produkt eller en annan uppsättning stereoisomera produkter. | En enskild reaktant ger två eller flera steroisomera produkter, och en produkt är mer framträdande än den andra produkten eller produkterna. |
| Relation | |
| Alla stereospecifika reaktioner är i huvudsak stereoselektiva. | Alla stereoselektiva reaktioner är inte i huvudsak stereospecifika. |
| Exempel | |
| trans-addition av brom till (E)- och (Z)-alkener, elektrocykliska reaktioner som disroterande ringslutningar, keletropic syn-addition av singlettkarbener till alkener och den sigmatropiska Claisen-omlagringen av cis- och trans- isomerer av (4S)-vinyloxipent-2-ener | diastereoselektiv reduktion av 4-tert-butylcyklohexanon med litumaluminiumhydrid och enantioselektiv alkylering av bensaldehyd med organozinkreagens i närvaro av (1R, 2S)-N, N-dibutylnorefedrin som katalysator |
Sammanfattning – Stereospecifika vs Stereoselektiva reaktioner
Termerna för stereoselektiva och stereospecifika reaktioner tilldelas genom att observera 3D-strukturen för stereoisomererna i stereokemiska reaktioner. I stereospecifika reaktioner producerar varje stereoisomera reaktant en annan stereoisomer produkt, medan, i stereoselektiva reaktioner, en enda reaktant kan producera två eller flera olika stereoisomera produkter. Detta är skillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner.
