nyckelskillnad – SN2 vs E2-reaktioner
Nyckelskillnaden mellan SN2- och E2-reaktioner är att SN2-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner medan E2-reaktioner är elimineringsreaktioner. Dessa reaktioner är mycket viktiga inom organisk kemi eftersom bildningen av olika organiska föreningar beskrivs av dessa reaktioner.
Det finns två typer av nukleofila substitutionsreaktioner som benämns SN1-reaktioner och SN2-reaktioner som skiljer sig från varandra baserat på antalet steg som är involverade i varje mekanism. Båda dessa mekanismer inkluderar emellertid substitution av en funktionell grupp i en organisk förening med en nukleofil. Det finns två typer av elimineringsreaktioner som kallas E1- och E2-reaktioner. Dessa reaktioner ger mekanismen för eliminering av en funktionell grupp från en organisk förening.
Vad är SN2-reaktioner?
SN2-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner som är bimolekylära. SN2-reaktionerna är enstegsreaktioner. Detta innebär att bindningsbrytning och bindningsbildning sker i samma steg. Reaktionen är bimolekylär eftersom det finns två molekyler involverade i det hastighetsbestämmande steget i SN2-reaktionen.
SN2-reaktionerna äger rum i alifatiska sp3-kolcentra med stabila lämnande grupper som är bundna till detta kolcentrum. Dessa lämnande grupper är mer elektronegativa än kol. Oftast är den lämnande gruppen en halogenidatom eftersom halogenider är mycket elektronegativa och stabila.
SN2-reaktioner äger rum i primära och sekundära substituerade kolatomer eftersom steriskt hinder hindrar tertiära strukturer från att gå igenom SN2-mekanismen. Om det finns skrymmande grupper runt kolcentret (som orsakar steriskt hinder), kommer en karbokatationsmellanprodukt att bildas. Detta leder till SN1-reaktionen snarare än SN2-reaktionen.
Figur 01: SN2-reaktionsmekanism
Hastigheten för SN2-reaktionen beror på olika faktorer; nukleofil styrka bestämmer reaktionshastigheten eftersom steriskt hinder påverkar den nukleofila styrkan. Lösningsmedlen som används i reaktionen påverkar också reaktionshastigheten; polära aprotiska lösningsmedel är föredragna för SN2-reaktioner. Om den lämnande gruppen är mycket stabil påverkar det också reaktionshastigheten för SN2.
Vad är E2-reaktioner?
E2-reaktioner är elimineringsreaktioner i organisk kemi, som är bimolekylära reaktioner. Dessa reaktioner är kända som bimolekylära reaktioner eftersom det hastighetsbestämmande steget i reaktionen involverar två reaktantmolekyler. E2-reaktionerna är emellertid enstegsreaktioner. Detta innebär att bindningsbrytning och bindningsbildning sker i samma steg. Däremot är E1-reaktioner tvåstegsreaktioner.
Det finns ett enda övergångstillstånd i E2-reaktioner. I dessa reaktioner avlägsnas en funktionell grupp eller en substituent från en organisk förening medan en dubbelbindning bildas. Därför orsakar E2-reaktioner omättnad av mättade kemiska bindningar. Denna typ av reaktioner finns ofta i alkylhalogenider. I grund och botten genomgår primära alkylhalider tillsammans med några sekundära halogenider E2-reaktioner.
E2-reaktioner inträffar i närvaro av en stark bas. Sedan inkluderar det hastighetsbestämmande steget för E2-reaktionen både substratet (utgångsorganisk förening) och basen som reaktanter (detta gör det till en bimolekylär reaktion).
Figur 02: E2-reaktionsmekanism
De huvudsakliga faktorerna som påverkar reaktionshastigheten för E2-reaktioner är basens styrka (högre basstyrka, högre reaktionshastighet), typ av lösningsmedel (polära protiska lösningsmedel är att föredra), stabiliteten hos den utgående lösningen grupp (högre stabiliteten för den lämnade gruppen, högre reaktionshastigheten), etc.
Vilka är likheterna mellan SN2- och E2-reaktioner?
- Både SN2- och E2-reaktioner är bimolekylära reaktioner.
- Båda reaktionerna är enstegsreaktioner.
- Båda reaktionerna är vanliga i primära och sekundära strukturer av organiska föreningar.
Vad är skillnaden mellan SN2- och E2-reaktioner?
SN2 vs E2-reaktioner |
|
| SN2-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner som är bimolekylära. | E2-reaktioner är elimineringsreaktioner i organisk kemi som är bimolekylära reaktioner. |
| Natur | |
| SN2-reaktioner är ersättningsreaktioner. | E2-reaktioner är elimineringsreaktioner. |
| Nucleophile | |
| SN2-reaktioner kräver en nukleofil. | E2-reaktion kräver ingen nukleofil. |
| Base | |
| SN2-reaktioner kräver i princip ingen bas. | E2-reaktioner kräver en stark bas. |
| Lösningsmedelstyp | |
| SN2-reaktioner föredrar polära aprotiska lösningsmedel. | E2-reaktioner föredrar polära protiska lösningsmedel. |
| Faktorer som påverkar reaktionsfrekvensen | |
| SN2-reaktionshastigheten bestäms av nukleofil styrka, lösningsmedelstyp, stabiliteten hos den lämnande gruppen, etc. | E2-reaktionshastigheten bestäms av basens styrka, lösningsmedelstyp, stabiliteten hos den utgående gruppen, etc. |
Sammanfattning – SN2 vs E2-reaktioner
SN2-reaktioner och E2-reaktioner är mycket vanliga inom organisk kemi. SN2-reaktioner är enstegs, bimolekylära, nukleofila substitutionsreaktioner. E2-reaktioner är enstegs, bimolekylära, elimineringsreaktioner. Skillnaden mellan SN2- och E2-reaktioner är att SN2-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner medan E2-reaktioner är elimineringsreaktioner.
