Den viktigaste skillnaden mellan Wittig- och Wittig Horner-reaktionen är att Wittig-reaktionen använder fosfoniumylider, medan Wittig Horner-reaktionen använder fosfonatstabiliserade karbanjoner.
Wittig-reaktion och Wittig Horner-reaktioner är viktiga syntesreaktioner inom organisk kemi, som producerar alkener från aldehyder eller ketoner. Dessa reaktioner skiljer sig från varandra beroende på de reaktanter som ingår i reaktionen, tillsammans med aldehyd eller keton.
Vad är Wittig-reaktion?
Wittig-reaktion är en typ av kopplingsreaktion där aldehyder eller ketoner reagerar med fosfoniumylider för att ge en alken. Vidare benämns denna reaktion också som Wittig-olefineringsreaktion eftersom den bildar en olefin som slutprodukt. Denna reaktion var också uppkallad efter vetenskapsmannen Georg Wittig. Fosfoniumyliden kallas Wittig-reagens eftersom denna reaktant är specifik för Wittig-reaktionen. Tillsammans med alkenen ger denna reaktion en annan produkt, trifenylfosfinoxid. Den allmänna reaktionen är följande:
Figur 01: Wittig reaktion
Wittig-reaktionen är viktig vid produktionen av alkener i organisk syntes. Det är en typ av kopplingsreaktion eftersom den är involverad i kopplingen av aldehyder och ketoner till trifenylfosfoniumylider. Beskaffenheten hos den producerade alkenen beror på ylidens stabilitet. dvs ostabiliserade ylider ger Z-alkener och stabiliserade ylider ger E-alken. Bildningen av E-alken är dock mycket selektiv i denna reaktion.
Vad är Wittig Horner-reaktion?
Wittig Horner-reaktion är en typ av kopplingsreaktion där aldehyder eller ketoner kopplas ihop med fosfonatstabiliserade karbanjoner för att ge E-alkener. Denna reaktion fick sitt namn efter tre vetenskapsmän: Leopold Horner, William S. Wadsworth och William D. Emmons. Och det är en variant av Wittig-reaktionen. Men i motsats till Wittig-reaktionen använder denna Wittig Horner-reaktion fosfonatstabiliserade karbanjoner istället för fosfoniumylider. Dessa karbanjoner är mer nukleofila och mindre basiska. Dessutom gynnar denna reaktion produktionen av E-alken. Den allmänna reaktionen är följande:
Figur 02: Wittig Horner Reaction
Vi kan observera en hög selektivitet för E-alkenen under förhållanden som att öka den steriska bulken av aldehyden, hög reaktionstemperatur, använda lösningsmedel som DME, etc. Detta kallas alltså stereoselektiviteten för Wittig Horners reaktion.
Vad är skillnaden mellan Wittig och Wittig Horner Reaction?
Wittig-reaktion och Wittig Horner-reaktion är viktiga syntesreaktioner som producerar alkener från aldehyder eller ketoner. Den viktigaste skillnaden mellan Wittig och Wittig Horner-reaktionen är att Wittig-reaktionen använder fosfoniumylider, medan Wittig Horner-reaktionen använder fosfonatstabiliserade karbanjoner. Därför är reaktanterna i Wittig-reaktionen aldehyd eller keton och fosfoniumylider, medan reaktanterna i Wittig Horner-reaktionen är aldehyder eller ketoner med fosfonatstabiliserade karbanjoner.
Wittig-reaktionen döptes efter vetenskapsmannen Georg Wittig medan Wittig Horner-reaktionen döptes efter tre vetenskapsmän: Leopold Horner, William S. Wadsworth och William D. Emmons. Dessutom ger Wittig-reaktionen antingen E-alken eller Z-alken beroende på ylidens natur, dvs ostabiliserade ylider ger Z-alken och stabiliserade ylider ger E-alkener. Wittig Horners reaktion ger dock endast E-alken. Så det här är ytterligare en skillnad mellan Wittig och Wittig Horners reaktion.
Sammanfattning – Wittig vs Wittig Horner Reaction
Wittig-reaktion och Wittig Horner-reaktion är viktiga syntesreaktioner inom organisk kemi och producerar alkener från aldehyder eller ketoner. Den viktigaste skillnaden mellan Wittig- och Wittig Horner-reaktionen är att Wittig-reaktionen använder fosfoniumylider, medan Wittig Horner-reaktionen använder fosfonatstabiliserade karbanjoner.
