Den viktigaste skillnaden mellan Wittig-reaktion och Wittig-omlagring är att Wittig-reaktionen bildar en alken som slutprodukt medan Wittig-omlagringen bildar en alkohol eller motsvarande keton som slutprodukten.
Wittig-reaktion och Wittig-omläggning är mycket viktiga i organisk kemi för syntetiska processer. En omarrangering sker efter en reaktion för att bilda den mest stabila slutprodukten.
Vad är Wittig-reaktion?
Inom organisk kemi är Wittig-reaktion en typ av kopplingsreaktion där aldehyder eller ketoner reagerar med fosfoniumylider och bildar en alken. Vi kan namnge denna reaktion som Wittig-olefineringsreaktion eftersom den bildar en olefin som slutprodukt. Dessutom var denna reaktion uppkallad efter vetenskapsmannen Georg Wittig. Huvudreagenset i denna reaktion är fosfoniumylid - vi kan namnge det som Wittig-reagens eftersom denna reaktant är specifik för Wittig-reaktionen. Förutom alkenen ger denna reaktion en annan produkt, trifenylfosfinoxid.
Figur 01: Wittig-reaktion i en allmän ekvation
Wittig-reaktionen är användbar vid produktion av alkener i organiska syntesprocesser. Vi kan klassificera denna reaktion som en kopplingsreaktion eftersom den inkluderar kopplingen av aldehyder och ketoner till trifenylfosfoniumylider. Beskaffenheten hos den producerade alkenen beror på ylidens stabilitet.dvs ostabiliserade ylider ger Z-alkener och stabiliserade ylider ger E-alken. Bildningen av E-alken är dock mycket selektiv i denna reaktion.
Vad är Wittig Rearrangement?
Wittig omarrangemang är en typ av omvandling av en form till en annan form beroende på stabiliteten. Det finns två huvudtyper av Wittig-omarrangering: 1, 2-Wittig-omarrangering och 2, 3-Wittig-omarrangering.
1, 2-Wittig-omlagring är en reaktion inom organisk kemi där en eter genomgår omlagring med en alkylitiumförening. Den allmänna kemiska formeln för denna reaktion är följande:
Figur 02: Allmän kemisk formel för 1, 2-Wittig omarrangemang
Denna reaktion inkluderar bildningen av ett alkoxilitiums alt som mellanprodukt och slutprodukten av reaktionen är en alkohol. Men om etern innehåller bra jäsningsgrupper såsom cyanidgrupp, (som visas i bilden ovan) som kan dra tillbaka elektroner. Denna grupp elimineras under omarrangemanget och bildar motsvarande keton.
Under 2, 3-Wittig omarrangemang sker en transformation som omvandlar en allylisk eter till en homoallylisk alkohol. Denna omvandling sker via en samordnad och en pericyklisk process. Därför uppvisar denna reaktion en hög grad av stereokontroll, så vi kan använda den i tidiga syntetiska vägar inom stereokemi. I allmänhet kräver denna Wittig-omarrangeringsreaktion en starkt grundläggande miljö. Dessutom är det en konkurrenskraftig process för 1, 2-Wittig omarrangemang.
Vad är skillnaden mellan Wittig-reaktion och Wittig-omarrangering?
Wittig-reaktion och Wittig-omläggning är viktiga i organisk kemi. Den viktigaste skillnaden mellan Wittig-reaktion och Wittig-omlagring är att Wittig-reaktionen bildar en alken som slutprodukten medan Wittig-omlagringen bildar en alkohol eller motsvarande keton som slutprodukten.
Infografiken nedan visar skillnaderna mellan Wittig-reaktion och Wittig-omarrangemang.
Sammanfattning – Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement
Wittig-reaktion och Wittig-omläggning är viktiga i organisk kemi. Den viktigaste skillnaden mellan Wittig-reaktion och Wittig-omlagring är att Wittig-reaktionen bildar en alken som slutprodukt medan Wittig-omlagringen bildar en alkohol eller motsvarande keton som slutprodukten.
