nyckelskillnad – SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner är substitutionsreaktioner där nya substituenter ersätts genom att ersätta befintliga funktionella grupper i organiska föreningar. El-reaktioner är elimineringsreaktioner där befintliga substituenter avlägsnas från den organiska föreningen. Den viktigaste skillnaden mellan SN1- och E1-reaktioner är att SN1-reaktioner är substitutionsreaktioner medan E1-reaktioner är elimineringsreaktioner.
SN1- och E1-reaktioner är mycket vanliga inom organisk kemi. Dessa reaktioner resulterar i bildningen av nya föreningar via bindningsbrott och bildningar.
Vad är SN1-reaktioner?
SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner i organiska föreningar. Dessa är tvåstegsreaktioner. Följaktligen är det hastighetsbestämmande steget steget för bildning av karbokatjoner. SN1-reaktioner är kända som unimolekylära substitutioner eftersom det hastighetsbestämmande steget involverar en förening. Föreningen som genomgår SN1-reaktion är känd som substratet. När det finns en lämplig nukleofil, avlägsnas en lämnande grupp från den organiska föreningen och bildar en karbokatjon-mellanprodukt. Sedan fästs nukleofilen till föreningen i det andra steget. Detta ger en ny produkt.
Det första steget i en SN1-reaktion är den långsammaste reaktionen medan det andra steget är snabbare än det första steget. Hastigheten för SN1-reaktionen beror på en reaktant eftersom det är en unimolekylär reaktion. SN1-reaktioner är vanliga i föreningar med tertiära strukturer. Eftersom, högre distribution av atomer, större stabilitet av karbokaten. Carbocation-mellanprodukten angrips av nukleofilen. Det beror på att nukleofiler är rika på elektroner och attraheras av karbokatjonens positiva laddning.
Figur 01: Mekanism för SN1-reaktion
Polära protiska lösningsmedel som vatten och alkohol kan öka reaktionshastigheten för SN1-reaktioner eftersom dessa lösningsmedel kan underlätta bildningen av karbokat i det hastighetsbestämmande steget. Ett vanligt exempel på en SN1-reaktion är hydrolysen av tert-butylbromid i närvaro av vatten. Här fungerar vatten som nukleofil eftersom syreatomen i vattenmolekylen har ensamma elektronpar.
Vad är E1-reaktioner?
E1-reaktioner är unimolekylära elimineringsreaktioner. Det är en tvåstegsprocess, varvid det första steget är det hastighetsbestämmande steget eftersom en karbokatjonmellanprodukt bildas i det första steget genom att en substituent lämnas. Närvaro av skrymmande grupper i utgångsföreningen underlättar bildningen av karbokatjon. I det andra steget avlägsnas en annan lämnande grupp från föreningen.
Figur 02: En E1-reaktion äger rum i närvaron av en svag bas
E1-reaktionen har två huvudsteg som kallas joniseringssteg och deprotoneringssteg. I joniseringssteget bildas karbokatjonen (positivt laddad) medan, i deprotoneringssteget, en väteatom avlägsnas från föreningen som en proton. Så småningom bildas en dubbelbindning mellan två kolatomer från vilka de lämnande grupperna eliminerades. Därför blir en mättad kemisk bindning omättad efter att El-reaktionen har slutförts. Två intilliggande kolatomer av samma förening är involverade i E1-reaktioner.
Polära protiska lösningsmedel underlättar E1-reaktioner eftersom polära protiska lösningsmedel är gynnsamma för bildandet av karbokatjoner. Typiskt kan El-reaktioner observeras med avseende på tertiära alkylhalider med skrymmande substituenter. E1-reaktioner sker antingen i fullständig frånvaro av baser eller i närvaro av svaga baser.
Vilka är likheterna mellan SN1- och E1-reaktioner?
- Bot SN1 och E1 Reaktionerna inkluderar bildandet av en karbokatjon.
- Polära protiska lösningsmedel underlättar båda typerna av reaktioner.
- Båda reaktionerna är unimolekylära reaktioner.
- Båda reaktionerna är tvåstegsreaktioner.
- Båda reaktionerna har ett hastighetsbestämmande steg.
- Bättre den lämnande gruppen, högre reaktionshastigheten för både SN1- och E1-reaktioner.
- Både SN1- och E1-reaktioner kan vanligtvis hittas på föreningar med tertiära strukturer.
- Omarrangemang kan ske i kolsyran av båda reaktionerna.
Vad är skillnaden mellan SN1- och E1-reaktioner?
SN1 vs E1-reaktioner |
|
| SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner i organiska föreningar. | E1-reaktioner är unimolekylära elimineringsreaktioner. |
| Krav på en nukleofil | |
| SN1-reaktioner kräver en nukleofil för att bilda karbokaten. | E1-reaktioner kräver ingen nukleofil för att bilda karbokaten. |
| Process | |
| SN1-reaktioner inkluderar substitution av en nukleofil. | E1-reaktioner inkluderar eliminering av en funktionell grupp. |
| Double Bond Formation | |
| Inga dubbelbindningsbildningar kan observeras i SN1-reaktioner. | En dubbelbindning bildas mellan två kolatomer i E-reaktioner. |
| Omättnad | |
| Det sker ingen omättnad efter slutförandet av SN1-reaktioner. | En mättad kemikalie blir omättad efter att en E1-reaktion har slutförts. |
| Carbon Atoms | |
| En central kolatom är involverad i SN1-reaktioner. | Två intilliggande kolatomer av samma förening är involverade i E1-reaktioner. |
Sammanfattning – SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner. El-reaktioner är elimineringsreaktioner. Båda typerna av reaktioner är unimolekylära reaktioner eftersom det hastighetsbestämmande steget för dessa reaktioner involverar en enda molekyl. Även om dessa två typer av reaktioner delar många likheter, finns det också vissa skillnader. Skillnaden mellan SN1- och E1-reaktioner är att SN1-reaktioner är substitutionsreaktioner medan E1-reaktioner är elimineringsreaktioner.
