Den viktigaste skillnaden mellan alkoxikvicksilering och oxikvicksilering är att alkoxikvicksilering bildar en eter från en alken och alkohol, medan oxikvicksilering bildar neutral alkohol från en alken.
Alkoxikvicksilering eller alkoxikvicksilering är en kemisk reaktion som kan användas för att producera en eter från en alken. Oxymercuration, å andra sidan, är en kemisk reaktion där en elektrofil additionsmekanism äger rum, som omvandlar en alken till neutral alkohol.
Vad är Alkoxymercuration?
Alkoxikvicksilering eller alkoxikvicksilering är en kemisk reaktion som kan användas för att producera en eter från en alken. Det är med andra ord en reaktion där en alken reagerar med en alkohol (i närvaro av kvicksilveracetat). Detta ger oss initi alt en alkoxikvicksilvermellanprodukt, som sedan producerar en eter följt av reduktion med natriumborhydrid.
I denna reaktion reagerar först en organisk förening bestående av en alken med alkohol och kvicksilveracetat. Vi använder vanligtvis ett kvicksilverinnehållande reagens i denna reaktion. Därefter reagerar mellanprodukten som produceras under reaktionen ytterligare med ett reduktionsmedel känt som natriumborhydrid. I slutändan ger denna kombination en eter som den slutliga organiska produkten. Vi kan namnge etrar som de organiska derivaten av vatten där båda väteatomerna är ersatta av två kolbaserade grupper som dietyleter.
En vanlig alkoxikvicksilver-kvicksilverreaktion är en reaktion mellan cyklohexen och etanol och kvicksilveracetat. Cyklohexenmolekylen har en kol-kol dubbelbindning som krävs för denna reaktion. Eftersom vi använder etanol som alkohol, kommer slutprodukten att visas som en kombination av etanoldel (utan proton) och cyklohexenmolekylen. Därför får vi en ny kol-vätebindning annan än etermolekylens kol-i=syrebindning.
Vad är Oxymercuration?
Oxymercuration är en kemisk reaktion där en elektrofil additionsmekanism äger rum, som omvandlar en alken till en neutral alkohol. I denna process kan vi observera reaktionen mellan en alken och kvicksilveracetat i en vattenlösning. Detta ger tillägg av en acetoxikvicksilvergrupp och en OH-grupp över dubbelbindningen.
Figur 01: En kemisk reaktion som involverar Oxymercuration
Under Oxymercuration-processen bildas inga karbokater. Därför finns det också omarrangeringssteg. Denna reaktion sker enligt Markonikovs regel. Dessutom är det en anti-additionsreaktion. Detta betyder att OH-gruppen alltid kommer att adderas till den mer substituerade kolatomen och att de två grupperna tenderar att vara trans till varandra respektive.
Vanligtvis följs Oxymercuration-reaktionen av reduktiv demercuration-reaktion; därför kallar vi det en Oxymercuration-reduktionsreaktion. I praktiken är denna reduktionsreaktion vanligare än Oxymercuration-reaktion.
Vilka är likheterna mellan Alkoxymercuration och Oxymercuration?
- Alkoxikvicksilering och oxikvicksilering följer Markonikovs regel.
- Båda reaktionerna involverar en alken som reaktant.
- Dessa reaktioner kräver kvicksilveracetat.
- De är viktiga syntetiska steg i vissa industriella processer.
Vad är skillnaden mellan Alkoxymercuration och Oxymercuration?
Alkoxikvicksilering och oxikvicksilering är viktiga syntetiska steg i vissa industriella processer. Den viktigaste skillnaden mellan alkoxikvicksilering och oxikvicksilering är att alkoxikvicksilering bildar en eter från en alken och en alkohol, medan oxikvicksilering bildar neutral alkohol från en alken.
Infografiken nedan visar skillnaderna mellan alkoxikvicksilverering och oxikvickerkurering i tabellform för jämförelse sida vid sida.
Sammanfattning – Alkoxymercuration vs Oxymercuration
Alkoxikvicksilver och oxikvicksilver följer Markonikovs regel att producera olika produkter från alkener och kvicksilveracetat. Den viktigaste skillnaden mellan alkoxikvicksilering och oxikvicksilering är att alkoxikvicksilering bildar en eter från en alken och alkohol, medan oxikvicksilering bildar neutral alkohol från en alken.
