Den viktigaste skillnaden mellan LiAlH4 och NaBH4 är att LiAlH4 kan reducera estrar, amider och karboxylsyror medan NaBH4 inte kan reducera dem.
Både LiAlH4 och NaBH4 är reduktionsmedel. Men LiAlH4 är ett mycket starkt reduktionsmedel än NaBH4 eftersom Al-H-bindningen i LiAlH4 är svagare än B-H-bindningen i NaBH4. Detta gör Al-H-bindningen mindre stabil. Anledningen till detta är den låga elektronegativiteten hos aluminium jämfört med bor. Därför skiftar den låga elektronegativiteten elektrontätheten mot vätet i Al-H än den för B-H-bindningen. Som ett resultat är LiAlH4 en bättre hydridgivare.
Vad är LiAlH4?
LiAlH4 är litiumaluminiumhydrid, som är ett starkt reduktionsmedel. Forskarna Finholt, Bond och Schlesinger upptäckte denna förening först 1947. Dessutom finns det många tillämpningar av denna förening i organiska syntesprocesser. Det är farligt reaktivt mot vatten, vilket leder till att gasformigt väte (H2) frigörs.
Figur 01: Reducing Power of LiAlH4
Det ser ut som vita kristaller i ren form. Men den kommersiella kvaliteten LiAlH4 är ett grått pulver på grund av föroreningar. Denna fasta förening är mycket hygroskopisk och luktfri. Den molära massan är 37,95 g/mol, och smältpunkten är 150◦C. För att rena detta material kan vi använda en omkristallisationsmetod med dietyleter.
Vad är NaBH4?
NaBH4 är natriumborhydrid, som är ett reduktionsmedel. Till skillnad från LiAlH4 är detta ett svagt reduktionsmedel. Det framstår som vita kristaller som är mycket hygroskopiska. Dessutom är denna förening löslig i vatten och reagerar även med vatten. Det hydrolyserar dock långsamt i vatten.
Figur 02: Struktur av natriumborohydrid
Molmassan för denna förening är 37,83 g/mol, och smältpunkten är 400◦C. Vid högre temperaturer tenderar det att sönderfalla. NABH4-pulvret tenderar ofta att bilda klumpar. För att rena denna förening kan vi använda omkristallisationsmetoder med varm diglym. Även om denna förening sönderdelas i neutrala eller sura medier, är den stabil vid pH 14. De föreningar som NaBH4 kan reducera inkluderar organiska karbonyler såsom aldehyder och ketoner, acylklorider, tiolestrar, iminer, etc.
Vad är skillnaden mellan LiAlH4 och NaBH4?
LiAlH4 är litiumaluminiumhydrid som är ett starkt reduktionsmedel. Dess molmassa är 37,95 g/mol. Det är ett mycket starkt reduktionsmedel jämfört med NaBH4 eftersom denna förening kan reducera även estrar, amider och karboxylsyror. Detta är huvudskillnaden mellan LiAlH4 och NaBH4.
NaBH4 är natriumborhydrid, som också är ett reduktionsmedel. Men det är ett milt reduktionsmedel som inte kan reducera estrar, amider och karboxylsyror. Dess molära massa är 37,83 g/mol.
Sammanfattning – LiAlH4 vs NaBH4
Både LiAlH4 och NaBH4 är viktiga reduktionsmedel i organiska syntesmekanismer. Skillnaden mellan LiAlH4 och NaBH4 är att LiAlH4 kan reducera estrar, amider och karboxylsyror medan NaBH4 inte kan reducera dem.
