Acetaler innehåller två –OR-grupper, en –R-grupp och en –H-atom. I hemiacetaler ersätts en av –OR-grupperna i acetaler med en –OH-grupp. Detta är den viktigaste skillnaden mellan acetal och hemiacetal.
Acetaler och hemiacetaler är två funktionella grupper som är vanligast i naturprodukter. Hemiacetal är en mellanliggande kemisk förening som bildas under den kemiska processen för acetalbildning. Därför har dessa två grupper en liten skillnad i sin kemiska struktur. I detalj är den centrala kolatomen i båda dessa föreningar en sp3-C-atom bunden till fyra bindningar, och av dessa fyra bindningar är bara en bindningstyp annorlunda.
Vad är Acetal?
Acetal är en funktionell grupp där den centrala kolatomen har fyra bindningar; -OR1, -OR2, -R3 och H (där R 1, R2 och R3grupper är organiska fragment). De två –OR-grupperna kan vara ekvivalenta med varandra (symmetriska acetaler) eller olika (blandade acetal).
Figur 1: Acetal
Den centrala kolatomen sägs vara mättad eftersom den har fyra bindningar och detta ger den centrala kolatomen en tetraedrisk geometri. Acetaler kan bildas av aldehyder. Bildandet av en acetal kan ske när hydroxylgruppen i en hemiacetal protoneras för att förlora en vattenmolekyl. Den resulterande karbokaten attackeras sedan snabbt av en alkoholmolekyl. Under det sista steget slutförs acetalbildningen efter att ha fått en proton från alkoholen. Mekanismen för bildandet av acetaler kan förklaras på följande sätt.
Figur 2: Bildning av acetaler
Dessutom används acetaler för att skydda karbonylgrupper i organisk syntes eftersom de är stabila med många oxiderande och reduktionsmedel och i hydrolys i det basiska mediet.
Exempel
Några exempel på kemiska föreningar som innehåller funktionella acetalgrupper är enligt nedan.
- Dimetoximetan: ett lösningsmedel
- Dioxolane
- Metaldehyd
- Paraldehyd
- De flesta glykosidbindningar i kolhydrater och andra polysackarider är acetalbindningar.
- Cellulosa är ett allestädes närvarande exempel på en polyacetal.
- Polyoximetylen (POM): en formaldehydpolymer som används som plast.
- 1, 1-Dietoxietan (acetaldehyd-dietylacetal), är ett viktigt smakämne i destillerade drycker.
Vad är hemiacetal?
Hemiacetaler härrör från aldehyder och termen Hemiacetal kommer från det grekiska ordet "hemi" betyder "halva".
Figur 3: Hemiacetal
Hemiacetaler kan syntetiseras med flera metoder; genom nukleofil tillsats av alkohol till en aldehyd, genom nukleofil tillsats av alkohol till en resonansstabiliserad hemiacetalkatjon och genom partiell hydrolys av en acetal.
Figur 4: Bildning av hemiacetal
Den huvudsakliga strukturella egenskapen hos en hemiacetalmolekyl är att ha en central kolatom med fyra olika bindningar; -OR1 grupp, -R2 grupp, -H-grupp och en –OH-grupp.
Exempel
De flesta av hemiacetalerna finns som vanliga funktionella grupper i naturliga produkter. Några exempel är;
- Glucose
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Vad är skillnaden mellan acetal och hemiacetal?
Acetalfunktionell grupp har en sp3 hybridiserad kolatom som är bunden till två –OR-grupper, en väteatom och en –R-grupp. Däremot innehåller den centrala atomen i hemiacetaler en sp3-C-atom bunden till fyra olika kemiska grupper; de är –OR, -R, -OH och –H.
Acetaler är kemiskt stabila jämfört med hemiacetaler. Emellertid hydrolyserar acetaler lätt tillbaka till sin moderalkohol och karbonylföreningen i närvaro av vattenh altiga syror. I allmänhet betraktar vi hemiacetaler som instabila kemiska föreningar, därför tenderar de att bilda ringstrukturer för att höja stabiliteten. I detta fall är bildningen av 5- eller 6-ledade ringar möjlig, och detta sker genom reaktionen mellan –OH-gruppen med en karbonylgrupp. Två exempel på cykliska hemiacetaler är glukos och aldos.
Sammanfattning – Acetal vs Hemiacetal
Acetaler innehåller två –OR-grupper, en –R-grupp och en –H-atom. I hemiacetaler ersätts en av –OR-grupperna i acetaler med en –OH-grupp. Detta är den grundläggande skillnaden mellan acetal och hemiacetal.
