Nyckelskillnad – Hemiacetal vs Hemiketal
Den viktigaste skillnaden mellan Hemiacetal och Hemiketal är att hemiacetal bildas via reaktionen mellan en alkohol och en aldehyd, medan en hemiketal bildas via reaktionen mellan en alkohol och en keton.
Hemiacetal och hemiketal är organiska föreningar som kan observeras som hybridmolekyler som innehåller två funktionella grupper i samma molekyl; hydroxylgrupp och en etergrupp.
Vad är hemiacetal?
Hemiacetal är en organisk förening där en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp, -R-grupp och -H-grupp. En hemiacetal bildas av en aldehyd. Däremot, om denna förening bildas från en keton, kallas den en Hemiketal. Hemiacetals kemiska formel är RHC(OH)OR. "R"-gruppen är en alkylgrupp.
Figur 01: Bildning av en hemiacetal
En hemiacetal bildas när en alkohol läggs till en aldehyd. I hemiacetalföreningar finns det två typer av bindningar som representerar de två startmolekylerna som leder till bildningen av hemiacetalen.
- –C-O-H representerar alkoholen.
- –C-O-R-bindningen representerar etergruppen som bildas av karbonylgruppen i aldehyd.
En hemiacetal bildas när –OR-gruppen i en alkohol attackerar kolatomen i en aldehyd.(-OR-gruppen bildas när väteatomen i ROH-alkohol frigörs). Kolatomen i aldehyden har en partiell positiv laddning på grund av skillnaden mellan elektronegativitetsvärdena för kolatomen och syreatomen i karbonylgruppen. Syre-OR-gruppen av alkohol kan fungera som en nukleofil eftersom den är rik på elektroner. Denna nukleofil angriper kolatomen i karbonylgruppen av aldehyd, vilket leder till en nukleofil additionsreaktion. Resultatet är hemiacetal. Denna reaktion sker i ett surt medium. Ett annat sätt att bilda en hemiacetal är partiell hydrolys av en acetal.
Vad är Hemiketal?
Hemiketal är en organisk förening där en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp och två -R-grupper (antingen identiska eller olika varandra). En hemiketal bildas från reaktionen mellan en alkohol och en keton. Den allmänna kemiska formeln för en hemiketal är R1R2C(OH)OR’. Till skillnad från hemiacetal finns det ingen väteatom direkt bunden till den centrala kolatomen i hemiketalen.
Figur 02: Bildandet av en hemiketal
Kolatomen i karbonylgruppen i en keton har en partiell positiv laddning på grund av skillnaden mellan elektronegativa värden för kolatomen och syreatomen. Därför genomgår denna kolatom nukleofil attack av –OR-gruppen som härrör från en alkohol. Alkoholens –OR-grupp fungerar som en nukleofil eftersom den är rik på elektroner.
Vad är skillnaden mellan hemiacetal och hemiketal?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiacetal är en organisk förening där en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp, -R-grupp och –H-grupp. | Hemiketal är en organisk förening där en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp och två -R-grupper (antingen identiska eller olika varandra). |
| Formation | |
| En hemiacetal bildas från reaktionen mellan en alkohol och en aldehyd. | En hemiketal bildas från reaktionen mellan en alkohol och en keton. |
| Närvaro av en väteatom | |
| Hemiacetal har en väteatom direkt bunden till den centrala kolatomen. | Det finns ingen väteatom direkt bunden till den centrala kolatomen i hemiketalen. |
| Allmän formel | |
| Den allmänna kemiska formeln för Hemiacetal är RHC(OH)OR’. | Den allmänna kemiska formeln för en hemiketal är R1R2C(OH)OR’. |
Sammanfattning – Hemiacetal vs Hemiketal
Hemiacetal och hemiketal är två former av organiska föreningar som innehåller två funktionella grupper i samma molekyl. Skillnaden mellan hemiacetal och hemiketal är att hemiacetal bildas via reaktionen mellan en alkohol och en aldehyd medan en hemiketal bildas via reaktionen mellan en alkohol och en keton.
