Nyckelskillnaden mellan Michael-addition och Robinson-annullering är att Michael-addition bildar en alifatisk förening, medan Robinson-annulering bildar en ringstruktur.
Sammantaget är Michael-addition och Robinson-annulering organiska syntesreaktioner. Båda dessa reaktioner faller under kategorin additionsreaktion eftersom båda dessa reaktioner involverar tillsats av två föreningar tillsammans, vilket ger en annan förening som slutprodukt.
Vad är Michael Addition?
Michael-reaktion är den nukleofila additionen av en nukleofil till en α,β-omättad karbonylförening. Dessutom är detta den mest lämpliga metoden för mild bildning av kol-kol-bindningar. Ursprungligen definierades denna reaktion av vetenskapsmannen Arthur Michael. Reaktionen är följande:
Figur 01: Michael Reaction
R och R’ i nukleofilen är elektronbortdragande grupper, dvs acyl- och cyanogrupper. B är en bas som tillhandahåller mediet för reaktionen samtidigt som den är involverad i reaktionen. Dessutom kallas R''-substituenten på den α, β-omättade föreningen "Michael-acceptor", och vanligtvis är det en ketongrupp. Men ibland är det en nitrogrupp. Dessutom är reaktionsmekanismen för Michael-addition följande:
Figur 02: Mekanism för Michael Additionsreaktion
Vad är Robinson Annulation?
Robinson-annulering är en organisk reaktion där en ringstruktur bildas genom att tre nya C-C-bindningar bildas. Dessutom är reaktanterna i denna reaktion en keton och en metylvinylketon. Vidare inkluderar denna reaktion Michael-addition följt av aldolkondensation. Dessutom är den mycket användbar vid bildning av sammansmälta ringstrukturer. Reaktionen är följande:
Figur 03: Robinson Annulation Reaction
Dessutom publicerades denna reaktion först av William Rapson och Robert Robinson.
Figur 04: Mechanism of Robinson Annulation
Figuren ovan visar mekanismen för Robinson-annullering. Här börjar reaktionen med den nukleofila attacken av keton på vinylketon, vilket ger en mellanliggande Michael-addukt. Därefter inträffar ringförslutning av aldoltyp, vilket leder till bildning av ketoalkohol, som sedan dehydreras, vilket producerar annuleringsprodukten.
Vad är skillnaden mellan Michael Addition och Robinson Annulation?
Michael-reaktion är den nukleofila additionen av en nukleofil till en α, β-omättad karbonylförening medan Robinson-annulering är en organisk reaktion där en ringstruktur bildas genom att tre nya C-C-bindningar bildas. Därför är nyckelskillnaden mellan Michael-addition och Robinson-annulering att Michael-addition bildar en alifatisk förening, medan Robinson-annulering bildar en ringstruktur.
Dessutom är Michael-addition viktig för bildandet av milda C-C-bindningar medan Robinson-reaktionen är viktig för att bilda sammansmälta ringstrukturer.
Nedan infographic visar mer detaljer om skillnaden mellan Michael addition och Robinson annullering.
Sammanfattning – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael-reaktion är den nukleofila additionen av en nukleofil till en α, β-omättad karbonylförening medan Robinson-annulering är en organisk reaktion där en ringstruktur bildas genom att tre nya C-C-bindningar bildas. Den viktigaste skillnaden mellan Michael-addition och Robinson-annulering är att Michael-addition bildar en alifatisk förening, medan Robinson-annulering bildar en ringstruktur.
