Key Difference – Syn vs Anti Addition
Inom organisk kemi kännetecknas additionsreaktionerna av två grupper som binder till en dubbelbindning. Under denna karakteristiska additionsreaktion av alkener bryts dubbelbindningens p-bindning och nya σ-bindningar bildas. Det beror på att p-bindningen av C=C-bindningen är mycket svagare och instabil än C-C σ-bindningen. Dessutom gör p-bindning av alkener dem elektronrika, eftersom p-bindningens elektrondensitet är koncentrerad över och under molekylens plan. Därför är p-bindning mer känslig för σ-elektrofiler än bindningen. Stereokemin är viktig för att bestämma mekanismen för additionsreaktioner. Stereokemin av additionsreaktioner beror på två aspekter. Den första är kopplingssidan av elektrofil och nukleofil till de dubbelbundna kolen (oavsett om det är från samma sida av dubbelbindningen eller från den motsatta sidan). Den andra aspekten är den geometriska orienteringen av elektrofil och nukleofil mot varandra och resten av den organiska molekylen. Baserat på dessa aspekter finns det två möjliga stereokemier för additionen, syn och anti. Nyckelskillnaden mellan synaddition och antiaddition är att vid synaddition adderas både elektrofil och nukleofil från samma sida av planet av dubbelbundna kolatomer, medan nukleofil och elektrofil adderar från motsatta sidor av detta plan vid antiaddition.. Ytterligare detaljer relaterade till syn och anti-tillägg diskuteras nedan.
Vad är Syn Addition?
Syn-addition är en möjlig stereokemi av addition där både elektrofil och nukleofil binder till samma sida av planet för de dubbelbundna kolatomerna i en alken. Synadditionen sker ofta när alkener har en arylsubstituent.
Figur 01: Syn och antiaddition
Dessutom förekommer det vid hydroborering. Under hydrohalogenering och hydrering kan både syn och antiaddition förekomma. Under hydroborering är det första steget bildningen av en intermediär alkylboran genom tillsats av H och BH2 till p-bindningen av en alken. Sedan i det andra steget bryts H-BH2 och p-bindningen för att bilda nya σ-bindningar. Övergångstillståndet för denna reaktion är fyrcentrerat eftersom fyra atomer är involverade för att bilda mellanprodukten.
Vad är Anti Addition?
Anti-addition är en möjlig stereokemi av addition där elektrofil och nukleofil binder till motsatta sidor av planet för de dubbelbundna kolatomerna i en alken. Antiaddition förekommer vid halogenering och halohydrinbildning. Halogenering är tillägget av X2 (där X=Br eller Cl). Halogenering av alkener har två steg.
I det första steget sker tillägget av elektrofilen (X+) till p-bindningen. Under detta steg bildas en treledad ring med positivt laddad halogenatom som kallas bryggad haloniumjon. Det första steget är det hastighetsbestämmande steget. Sedan i det andra steget sker nukleofil attack av X–. Under detta steg angriper X– ringen av haloniumjon öppnar den och bildar sedan den nya σ-bindningen C-X.
Vad är skillnaden mellan Syn och Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Synaddition är en möjlig stereokemi av addition där både elektrofil och nukleofil binder till samma sida av planet för de dubbelbundna kolatomerna i en alken. | Anti-addition är en möjlig stereokemi av addition där elektrofil och nukleofil binder till de motsatta sidorna av planet för de dubbelbundna kolatomerna i en alken |
| Tilläggsreaktioner | |
| Hydroboration, Hydrohalogenation and Hydration | Halogenering, Halohydrinbildning, Hydrohalogenering och Hydration |
Sammanfattning – Syn vs Anti Addition
Alkener kännetecknas av additionsreaktionerna, som kategoriseras i två typer baserat på stereokemin; syn addition och anti addition. Under additionen bryts p-bindningen av C=C för att bilda en ny σ-bindning. Dessutom binder både nukleofil och elektrofil till samma sida av p-bindningsplanet av C=C-bindning av alken, medan i antiaddition, nukleofil och elektrofil adderas till motsatt sida av p-bindningsplanet. Detta är skillnaden mellan syn och anti-tillägg.
Ladda ned PDF-versionen av Syn vs Anti Addition
Du kan ladda ner PDF-versionen av den här artikeln och använda den för offlineändamål enligt citat. Ladda ner PDF-versionen här Skillnaden mellan Syn och Anti Addition
