Nyckelskillnaden mellan Woodward- och Prevost-reaktionen är att Woodward-reaktionen fortsätter i närvaro av jod och silveracetat medan Prevost-reaktionen fortsätter i närvaro av silvers alt av bensoesyra.
Woodward- och Prevost-reaktioner är viktiga för bildandet av vicinala dioler från alkener. Termen vicinal hänvisar till det faktum att funktionella grupper i diolen (hydroxylgrupper) är bundna till angränsande kolatomer eller intilliggande kolatomer. När man överväger geometrin kan de vara antingen cis- eller transisomerer. Woodward-reaktionen bildar dock bara cis-isomeren.
Vad är Woodward Reaction?
Woodward-reaktion är en typ av kemisk reaktion där en cis-diol bildas från en alken. Reaktionen är uppkallad efter vetenskapsmannen Robert Burns Woodward. Denna reaktion fortskrider i närvaro av jod och silveracetatreagenset. Denna reaktion kräver också ett vått ättiksyramedium. Dessutom är detta en typ av additionsreaktion inom organisk kemi.
Figur 01: En allmän ekvation för Woodward-reaktionen
Dessutom har Woodward reaktion tillämpningar inom området steroidsyntes. När man överväger reaktionsmekanismen för Woodward-reaktionen använder den först jod, som reagerar med alkenen. Och detta reaktionssteg främjas av silveracetat. Produkten från detta reaktionssteg är jodoniumjon. Därefter inträffar en SN2-reaktion; jodoniumjonen öppnar sig på grund av inverkan av ättiksyra eller silveracetat och ger den första mellanprodukten av reaktionen, jodacetat. Sedan inträffar en annan SN2-reaktion – den gör att jodet förskjuts, vilket ger en oxoniumjon. Därefter hydrolyseras denna produkt för att ge en monoester.
Vad är Prevost Reaction?
Prevost-reaktion är en typ av kemisk reaktion där en alken omvandlas till en vicinal diol. Denna reaktion introducerades av den franske kemisten Charles Prevost. Reaktionen fortskrider i närvaro av jod och silvers altet av bensoesyra. Dessutom har den vicinala diolen som bildas genom denna reaktion antistereokemi.
Figur 02: Allmän ekvation för en prevost-reaktion
När man överväger reaktionsmekanismen för Prevost-reaktionen, inkluderar den reaktionen mellan silverbensoat och jod (en mycket snabb reaktion), vilket ger en mycket reaktiv jodoniumbensoat-mellanprodukt. Denna mellanprodukt reagerar sedan med alkenen för att ge ett annat kortlivat jodoniums alt. Därefter sker en SN2-reaktion som ger estern i närvaro av bensoats altet. Sedan får en annan silverjon att bensoatestern ger ett oxoniums alt. En andra SN2-reaktion äger rum, vilket ger den önskade diestern. Slutligen sker hydrolys för att erhålla antidiolen från estergrupperna i slutprodukten.
Vad är skillnaden mellan Woodward och Prevost Reaction?
Woodward-reaktion och Prevost-reaktion är viktiga för att producera en diol från en alken. Den viktigaste skillnaden mellan Woodward- och Prevost-reaktionen är att Woodward-reaktionen fortskrider i närvaro av jod och silveracetat medan Prevost-reaktionen fortsätter i närvaro av silvers altet av bensoesyra.
Nedan infographic visar mer detaljer om skillnaden mellan Woodward och Prevost reaktion.
Sammanfattning – Woodward vs Prevost Reaction
Woodward-reaktion och Prevost-reaktion är viktiga för att producera en diol från en alken. Dessa två reaktionstyper skiljer sig från varandra, beroende på de reagens som används under reaktionsprocessen. Den viktigaste skillnaden mellan Woodward- och Prevost-reaktionen är att Woodward-reaktionen fortskrider i närvaro av jod och silveracetat medan Prevost-reaktionen fortsätter i närvaro av silvers altet av bensoesyra.
Bild med tillstånd:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" Av Ingen maskinläsbar författare tillhandahålls. ~K antog. Eget arbete antas (baserat på upphovsrättsanspråk) (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Prevost Reaction Scheme" Av ~K – Eget arbete. Högupplöst PNG; ChemDraw / The GIMP (Public Domain) via Commons Wikimedia
