Den viktigaste skillnaden mellan Gilman och Grignard-reagens är att Gilman-reagens är ett reagens av koppar och litium, medan Grignard-reagens är ett reagens av magnesium.
Ett reagens är ett ämne som vi kan lägga till en reaktionsblandning för att orsaka en kemisk reaktion eller för att testa om en kemisk reaktion inträffar i ett visst system. Gilman-reagens och Grignard-reagens är sådana två typer av ämnen.
Vad är Gilman-reagens?
Gilman-reagens är ett reagens av koppar- och litiummetaller. Därför kan vi namnge det som ett diorganokopparämne. Den allmänna kemiska formeln för detta ämne är R2CuLi. I denna kemiska formel är R antingen en alkyl- eller en arylgrupp. Detta reagens är mycket användbart eftersom till skillnad från vissa andra metalliska reagens kan Gilman-reagens reagera med organiska halogenider för att ersätta halogenidgruppen med en R-grupp. Dessa typer av reaktioner kallas Corey-House reaktioner. Dessa ersättningsreaktioner är viktiga i syntesen av komplexa produkter från enkla byggstenar.
Figur 01: Allmän struktur för ett Gilman-reagens
Det här reagenset upptäcktes av vetenskapsmannen Henry Gilman och hans medarbetare. Ett vanligt Gilman-reagens är litiumdimetylkoppar med den kemiska formeln (CH3)2CuLi. Vi kan framställa detta reagens genom tillsats av koppar(I)jodid till metyllitium i närvaro av tetrahydrofuran vid mycket låga temperaturer. Produkten från denna reaktion existerar som en dimer i dietyleter, som bildar en åtta-ledad ringstruktur.
Vad är Grignard-reagens?
Grignard-reagenset är ett reagens som innehåller magnesiummetall. Den allmänna kemiska formeln för detta ämne är R-Mg-X. I denna formel hänvisar R till en organisk kemisk grupp, Mg hänvisar till magnesium och X hänvisar till en halogen. I allmänhet är R-gruppen i detta reagens antingen en alkyl- eller en arylgrupp. Det finns två typiska exempel på Grignard-reagens; metylmagnesiumklorid och fenylmagnesiumbromid.
I organiska syntesreaktioner är Grignard-reagens populära ämnen. Dessa reagenser är användbara för att skapa nya kol-kolbindningar. T.ex. I reaktionen mellan halogenerad förening R’-X’ och Grignard-reagens i närvaro av en lämplig katalysator är slutprodukten R-R’ och biprodukten av reaktionen är MgXX’.
Figur 02: Reaktioner mellan Grignard-reagens och karbonylföreningar
Dessutom är rena Grignard-reagens extremt reaktiva fasta ämnen. Därför måste vi hantera dessa ämnen som lösningar i lösningsmedel som dietyleter eller THF. Dessa reagenser är stabila under en tid om vattnet utesluts från lösningen.
Vad är skillnaden mellan Gilman och Grignard-reagens?
Den viktigaste skillnaden mellan Gilman och Grignard-reagens är att Gilman-reagenset är ett reagens av koppar och litium medan Grignard-reagenset är ett reagens av magnesium. Dessutom förekommer Gilman-reagensen i flytande tillstånd medan Grignard-reagensen, när de är rena, förekommer i fast tillstånd.
Följande infografik sammanfattar skillnaden mellan Gilman och Grignard-reagens.
Sammanfattning – Gilman vs Grignard Reagent
Ett reagens är ett ämne som vi kan lägga till en reaktionsblandning för att orsaka en kemisk reaktion eller för att testa om en kemisk reaktion inträffar i ett visst system. Den viktigaste skillnaden mellan Gilman och Grignard reagens är att Gilman reagens är ett reagens av koppar och litium medan Grignard reagens är ett reagens av magnesium.
