Nyckelskillnaden mellan Claisen- och Dieckmann-kondensation är att Claisen-kondensationsreaktion är en typ av kopplingsreaktion medan Dieckmann-kondensationsreaktion är en typ av ringbildningsreaktion.
En kondensationsreaktion inom kemin är en kemisk reaktion där en vattenmolekyl(er) eller en alkohol bildas som en biprodukt av reaktionen. Denna vatten/alkoholmolekyl bildas av kombinationen av en väteatom och en –OH-grupp, som kommer från två olika molekyler som reagerar med varandra.
Vad är Claisen Condensation?
Claisen-kondensation är en typ av kopplingsreaktion där en kol-kolbindning bildas mellan två estrar eller en ester och en karbonylförening. Denna reaktion sker i närvaro av en stark bas som resulterar i en beta-ketoester eller en beta-diketon. Reaktionen fick sitt namn efter vetenskapsmannen Rainer Ludwig Claisen. Den allmänna reaktionsformeln är följande:
Figur 01: Kemisk ekvation för Claisen-kondensering
Det finns några krav för att denna reaktion ska inträffa. Ett krav är att det ska finnas minst ett reagens som är enoliserbart. Med andra ord måste minst en reaktant ha en alfa-proton och denna proton bör kunna genomgå deprotonering och bilda enolatanjonen. Det finns några kombinationer av enoliserbara och icke-enoliserbara karbonylföreningar som kan genomgå Claisen-kondensationsreaktion. En annan faktor utöver detta krav är att den starka basen inte får störa Claisen-reaktionen genom nukleofil substitution eller addition med karbonylkolatomer. Ett annat krav är alkoxiprotonen i ester, som måste vara en relativt bra lämnande grupp.
Vad är Dieckmann Condensation?
Dieckmann-kondensation är en typ av ringbildande reaktion där diestrar reagerar och ger beta-ketoestrar. Det är därför en intramolekylär kemisk reaktion och den har fått sitt namn efter den tyske vetenskapsmannen W alter Dieckmann. Detta är den intramolekylära reaktionen som är ekvivalent med Claisen-kondensationen, som är en intermolekylär reaktion. Den allmänna reaktionsformeln för denna reaktion är följande:
Figur 02: Dieckmann-kondensreaktion
När man överväger reaktionsmekanismen för Dieckmann-kondensationsreaktionen, involverar den deprotonering av en ester vid alfapositionen som genererar en enolatjon som kan genomgå en 5-exo-trig nukleofil attack, vilket ger en cyklisk enol. Protonering av denna produkt med en Bronsted-Lowry-syra återskapar emellertid en beta-ketoester. I denna reaktion bildas fem- och sexledade ringar på grund av den steriska stabiliteten. Till exempel kan 1, 6-diestrar bilda femledade beta-ketoesterringar medan 1, 7-diestrar bildar sexledade beta-ketoesterringar.
Vad är skillnaden mellan Claisen och Dieckmann Condensation?
Claisen-kondensation är en typ av kopplingsreaktion där en kol-kolbindning bildas mellan två estrar eller en ester och en karbonylförening. Dieckmann-kondensation är en typ av ringbildande reaktion där diestrar reagerar för att ge beta-ketoestrar. Därför är den viktigaste skillnaden mellan Claisen- och Dieckmann-kondensation att Claisen-kondensationsreaktion är en typ av kopplingsreaktion, medan Dieckmann-kondensationsreaktion är en typ av ringbildningsreaktion.
Nedan infographic listar fler detaljer om skillnaden mellan Claisen och Dieckmann kondensation.
Sammanfattning – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisen-kondensation och Dieckmann-kondensation är typer av kondensationsreaktioner där vatten/alkohol bildas som en biprodukt av reaktionen. Den viktigaste skillnaden mellan Claisen och Dieckmann kondensation är att Claisen kondensationsreaktion är en typ av kopplingsreaktion medan Dieckmann kondensationsreaktion är en typ av ringbildningsreaktion.
