Nyckelskillnaden mellan aldolkondensering och Claisenkondensation är att aldolkondensation beskriver tillsatsen av enolater till aldehyder eller ketoner, medan Claisenkondensation beskriver tillsatsen av enolater till estrar.
Aldol-kondensation och Claisen-kondensation är organiska syntesreaktioner som är viktiga vid tillsats av enolater till organiska föreningar som aldehyder, ketoner och estrar. Claisen-kondensering fortskrider med en aldol-kondensering som en del av den.
Vad är Aldol-kondensering?
Aldolkondensation är en typ av organisk kemisk reaktion där antingen β-hydroxialdehyd eller β-hydroxiketon bildas genom kombinationen av en enol eller ett enolat med en karbonylförening. Enligt dess mekanism kan vi kategorisera en aldolreaktion (aldolkondensation kallas också aldolreaktion) som en kopplingsreaktion. Denna aldolreaktion följs av en dehydreringsreaktion, som ger en konjugerad enon.
Figur 01: Allmän struktur för Aldol-kondensering
Dessutom finns det två steg i en aldolkondensationsreaktion. Dessa är aldolreaktionen och uttorkningsreaktionen. Emellertid kan vi ibland observera att det också finns en dikarboxylreaktion. Vanligtvis kan uttorkning av aldolprodukten ske på två sätt: i en stark baskatalyserad mekanism eller i en syrakatalyserad mekanism.
Aldol-kondensationsprocessen är mycket viktig i organisk syntes eftersom denna reaktion är ett exakt sätt att bilda en kol-kol-bindning.
Vad är Claisen Condensation?
Claisen-kondensation är en typ av kopplingsreaktion där en kol-kolbindning bildas mellan två estrar eller en ester och en karbonylförening. Denna reaktion äger rum i närvaro av en stark bas. Slutprodukten av denna reaktion är en beta-ketoester eller en beta-diketon. Reaktionen fick sitt namn efter dess uppfinnare Rainer Ludwig Claisen.
Figur 02: Allmän struktur för Claisen-kondensering
Det finns vissa krav innan en Claisen-kondensationsreaktion utförs. Först och främst måste ett av reagensen vara enoliserbart. Då kan vi få ett antal variationer av kombinationer mellan enoliserbara och icke-enoliserbara karbonylföreningar. Basen vi använder i denna reaktion bör inte störa reaktionen. Med andra ord bör basen inte genomgå nukleofila substations- eller additionsreaktioner med en karbonylkolatom. Utöver dessa bör alkoxidelen av estern vara en bra lämnande grupp. Därför är de vanligast använda estrarna i denna reaktion metyl- eller etylestrar som kan ge metoxid och etoxid.
Vad är skillnaden mellan Aldol-kondensering och Claisen-kondensering?
Både aldolkondensation och Claisen-kondensering avser tillsats av enolat till andra organiska föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan aldolkondensation och Claisen-kondensation är att aldolkondensation beskriver tillsatsen av enolater till aldehyder eller ketoner, medan Claisen-kondensation beskriver tillsatsen av enolater till estrar. Därför är slutprodukten av aldolreaktionen antingen en beta-hydroxialdehyd eller en beta-hydroxiketon medan slutprodukten av Claisen-kondensationen är en beta-ketoester eller en beta-diketon.
Infografiken nedan visar skillnaderna mellan aldol-kondensering och Claisen-kondensering.
Sammanfattning – Aldol Condensation vs Claisen Condensation
Både aldolkondensation och Claisen-kondensering avser tillsats av enolat till andra organiska föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan aldolkondensation och Claisenkondensation är att aldolkondensation beskriver tillsatsen av enolater till aldehyder eller ketoner, medan Claisenkondensation beskriver tillsatsen av enolater till estrar.
