L-tyrosine vs Tyrosine
Nyckelskillnaden mellan l-tyrosin och tyrosin är förmågan att rotera planpolariserat ljus. Tyrosin är en biologiskt aktiv naturligt förekommande icke-essentiell a-aminosyra. Det kan förekomma i två former av isomerer, på grund av bildandet av två olika enantiomerer runt den kirala kolatomen. Dessa är kända som L- och D-former eller likvärdiga med vänsterhänta respektive högerhänta konfigurationer. Dessa L- och D-former sägs vara optiskt aktiva och roterar planpolariserat ljus i olika riktningar såsom medurs eller moturs. Om det planpolariserade ljuset roterar tyrosinet moturs, avslöjar ljuset levorotation, och det är känt som l-tyrosin. Det bör dock noggrant noteras här att D- och L-märkningen av isomererna inte är identisk med d- och l-märkningen.
Vad är tyrosin?
Tyrosin är en icke-essentiell aminosyra, som syntetiseras i vår kropp från en aminosyra som kallas fenylalanin. Det är en biologiskt viktig organisk förening som består av funktionella grupper amin (-NH2) och karboxylsyra (-COOH) med kemisk formel C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Nyckelelementen i tyrosin är kol, väte, syre och kväve. Tyrosin anses vara en (alfa-) α-aminosyra eftersom en karboxylsyragrupp och en aminogrupp är bundna till samma kolatom i kolskelettet. Den molekylära strukturen för tyrosin anges i figur 1.
Figur 1: Molekylstruktur för tyrosin (kolatom är en kiral eller asymmetrisk kolatom och representerar även alfa-kolatomen)
Tyrosin spelar en viktig roll i fotosyntesen av växter. Det fungerar som en byggsten för syntesen av flera viktiga neurotransmittorer, även kända som hjärnkemikalier som epinefrin, noradrenalin och dopamin. Dessutom är tyrosin viktigt för att producera melaninpigment, som är ansvarigt för människans hudton. Dessutom hjälper tyrosin även till funktionerna hos binjurarna, sköldkörteln och hypofysen för produktion och reglering av deras hormoner.
Vad är l-tyrosin?
Tyrosin har fyra olika grupper runt 2nd kol, och det är en asymmetrisk konfiguration. Även tyrosin anses vara en optiskt aktiv aminosyra på grund av närvaron av denna asymmetriska eller kirala kolatom. Dessa asymmetriska kolatomer i tyrosinet visas i figur 1. Således kan tyrosin producera stereoisomerer, som är isomera molekyler som har liknande molekylformel, men som varierar i de tredimensionella (3-D) riktningarna för sina atomer i rymden. Inom biokemi är enantiomerer två stereoisomerer som är icke-överlagringsbara spegelbilder av varandra. Tyrosin finns tillgängligt i två enantiomerformer kända som L- och D-konfiguration och enantiomererna av tyrosin anges i figur 2.
Figur 2: Enantiomerer av tyrosinaminosyra. L-formen av tyrosin-enantiomerer, COOH-, NH2-, H- och R-grupperna är arrangerade runt den asymmetriska C-atomen i medurs riktning medan D-formen är ordnade i moturs riktning. L- och D-formerna av tyrosin är kirala molekyler som kan rotera planet av polariserat ljus i olika riktningar, såsom L-former och D-former kan rotera planpolariserat ljus antingen till vänster (l-form) eller till höger (d-form).
L-tyrosin och D-tyrosin är enantiomerer av varandra och har identiska fysikaliska egenskaper, förutom den riktning i vilken de roterar polariserat ljus. Emellertid är nomenklaturen för D och L inte vanlig i aminosyror inklusive tyrosin. De har också ett icke-överlagringsbart spegelbildsförhållande, och dessa spegelbilder kan rotera det planpolariserade ljuset i samma grad men i olika riktningar. D- och L-isomeren av tyrosin som roterar det planpolariserade ljuset medurs kallas högervridande eller d-lysin som enantiomeren är märkt (+). Å andra sidan kallas D- och L-isomeren av tyrosin som roterar det planpolariserade ljuset i moturs riktning som vänstervridande eller l-tyrosin som enantiomeren är märkt (-). Dessa l- och d-former av tyrosin är kända som optiska isomerer (Figur 2).
l-tyrosin är den mest tillgängliga stabila formen av tyrosin och d-tyrosin är en syntetisk form av tyrosin som kan syntetiseras från l-tyrosin genom racemisering. l-tyrosin spelar en betydande roll i människokroppen i syntesen av neurotransmittorer, melamin och hormoner. Industriellt framställs l-tyrosin genom en mikrobiell jäsningsprocess. Det används främst inom läkemedels- och livsmedelsindustrin som antingen ett kosttillskott eller livsmedelstillsats.
Vad är skillnaden mellan l-tyrosin och tyrosin?
Tyrosin och l-tyrosin har identiska fysikaliska egenskaper, men de roterar planpolariserat ljus i olika riktningar. Som ett resultat kan l-tyrosin ha väsentligt olika biologiska effekter och funktionella egenskaper. Mycket begränsad forskning har dock gjorts för att särskilja dessa biologiska effekter och funktionella egenskaper. Några av dessa skillnader kan inkludera
Taste
l-tyrosin: l-former av aminosyror anses vara smaklösa, Tyrosin: d-former tenderar att ha en söt smak.
Därför kan l-tyrosin vara mindre/inte sötare än tyrosin.
Abundance
l-tyrosin: L-formerna av aminosyra inklusive l-tyrosin är den vanligaste formen i naturen. Som ett exempel är nio av de nitton L-aminosyrorna som vanligtvis finns i proteiner högervridande, och resten är vänstervridande.
Tyrosin: D-formerna av aminosyror som observerades experimentellt visade sig förekomma mycket sällan.
