Den viktigaste skillnaden mellan pyrrolidin och piperidin är att pyrrolidin innehåller en femledad ring, medan piperidin innehåller en sexledad ring.
Pyrrolidin och piperidin är organiska föreningar som har cykliska strukturer. Båda dessa föreningar är icke-aromatiska, heterocykliska strukturer – vilket innebär att dessa föreningar inte har några delokaliserade elektronmoln (eftersom det inte finns några dubbelbindningar) och de har olika typer av atomer som medlemmar av den cykliska strukturen.
Vad är Pyrrolidin?
Pyrrolin är en organisk förening med den kemiska formeln (CH2)4NH. Det kallas också tetrahydropyrrol. Denna förening är en cyklisk amin som kan klassificeras som en mättad heterocykel. Det förekommer som en färglös vätska vid rumstemperatur. Denna vätska är blandbar med vatten och med de flesta organiska lösningsmedel. Det finns en karakteristisk lukt som är ammonisk och fiskig i denna förening.
Figur 01: Pyrrolins struktur
I industriell skala produceras pyrrolidin via reaktionen mellan 1,4-butandiol och ammoniak vid hög temperatur och högt tryck. Denna reaktion utförs i närvaro av en nickeloxidkatalysator som är uppburen på aluminiumoxid. Men i laboratoriet kan vi enkelt göra denna förening från reaktionen mellan 4-klorbutan1-amin och en stark bas. Men pyrrolidin är en naturligt förekommande förening som vi kan hitta i olika alkaloider som nikotin.
Vad är piperidin?
Piperidin är en organisk förening med den kemiska formeln (CH2)5NH. Den bildar en sexledad cyklisk struktur som är heterocyklisk. Detta beror på att det finns en kväveatom som en medlem av den cykliska strukturen förutom de fem kolatomerna. Därför är det en heterocyklisk amin. Denna förening uppträder som en färglös vätska och har en aminliknande lukt. Dessutom är piperidin blandbart med vatten och har hög surhet.
Figur 02: Piperidins struktur
Den äldre metoden för att framställa piperidin var reaktionen mellan piperin och salpetersyra. Men vi kan producera det i industriell skala via hydreringsreaktionen av pyridin. Denna process görs vanligtvis över en molybdendisulfidkatalysator. Dessutom kan vi erhålla piperidin genom att reducera pyridin via modifierad Björk-reduktionsprocess med natrium i etanol. Däremot kan vi få piperidin direkt genom att extrahera det från svartpeppar.
När man överväger piperidins kemiska struktur har den en stolkonformation som liknar cyklohexan. Det finns två olika stolkonformationer av denna förening. Den ena har N-H-bindningen i axiell position medan den andra konformationen har den i ekvatorialpositionen.
Piperidin är en sekundär amin. Det används ofta för att omvandla ketoner till enaminer. Dessa enaminer kan användas för Stork enaminalkyleringsreaktion. Dessutom är piperidin användbart som lösningsmedel och som bas. I industrierna är piperidin användbar för framställning av dipiperidinyldithiuramtetrasulfid (en accelerator för svavelvulkanisering av gummi).
Vad är skillnaden mellan Pyrrolidin och Piperidin?
Pyrrolin är en organisk förening med den kemiska formeln (CH2)4NH medan piperidin är en organisk förening med den kemiska formeln (CH2)5NH. Både pyrrolin och piperidin innehåller cykliska strukturer. Den viktigaste skillnaden mellan pyrrolidin och piperidin är att pyrrolidin innehåller en femledad ring, medan piperidin innehåller en sexledad ring.
Dessutom kan pyrrolidinen framställas via reaktionen mellan 1,4-butandiol och ammoniak vid hög temperatur och högt tryck. Piperidin, å andra sidan, produceras via hydreringsreaktionen av pyridin.
Infografiken nedan sammanfattar skillnaderna mellan pyrrolidin och piperidin.
Sammanfattning – Pyrrolidin vs Piperidin
Både pyrrolin och piperidin innehåller cykliska strukturer. Den viktigaste skillnaden mellan pyrrolidin och piperidin är att pyrrolidin innehåller en femledad ring, medan piperidin innehåller en sexledad ring.
