Nyckelskillnad – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Både alkylhalider och arylhalider är organiska föreningar. Dessa kallas även organiska halogenider. Typer av halogener som kan fästas för att producera denna typ av molekyler är fluor, klor, brom och jod. Dessa halogenatomer är bundna till en kolatom i organiska halogenider. Den viktigaste skillnaden mellan alkylhalogenid och arylhalogenid är att halogenatomen i alkylhalogenider är bunden till en sp3 hybridiserad kolatom medan halogenatomen i arylhalogenider är bunden till en sp 2 hybridiserad kolatom.
Vad är Alkyl Halide?
Alkylhalogenid, uttryckt med dess namn, är en förening med en halogenatom bunden till en kedja av kolatomer. Här ersätts en väteatom i kolkedjan med en halogenatom. Beroende på vilken typ av halogen som har fästs och strukturen på kolkedjan kommer egenskaperna hos organiska halogenider att skilja sig från varandra. Alkylhalogenider kan kategoriseras beroende på hur många kolatomer som är bundna till kolatomen som är bunden till halogenatomen. Följaktligen kan primära alkylhalider, sekundära alkylhalider och tertiära alkylhalider observeras.
Figur 01: En primär alkylhalogenid
Alkylhalogenider kan dock ibland förväxlas med arylhalider. Till exempel, om halogenatomen är bunden till en kolatom, som är bunden till en bensenring (Cl-CH2-C6H 5), skulle man kunna tro att det är en arylhalogenid. Men det är en alkylhalid eftersom halogenatomen är bunden till kolet som är sp3 hybridiserat.
Halogener är mer elektronegativa än kol. Således observeras ett dipolmoment i kol-halogenbindningen, det vill säga molekylen blir en polär molekyl när bindningen blir polär. Kolatomen får en liten positiv laddning, och halogenen får en liten negativ laddning. Detta leder till dipol-dipol-interaktioner mellan alkylhalogenider. Men styrkan i denna interaktion är olika i primära, sekundära och tertiära halogenider. Detta beror på att sidokedjorna fästa vid kolatomen kan minska den lilla positiva laddningen på kolatomen.
Vad är Aryl Halide?
En arylhalogenid är en molekyl med en halogenatom bunden till ett sp2-hybridiserat kol i en aromatisk ring direkt. Detta är en omättad struktur på grund av närvaron av dubbelbindningar i den aromatiska ringen. Arylhalider visar också dipol-dipol-interaktionerna. Kol-halogenbindningen är starkare än den för alkylhalogenider på grund av närvaron av ringelektroner. Detta händer eftersom den aromatiska ringen ger elektroner till kolatomen, vilket minskar den positiva laddningen. Arylhalider kan genomgå elektrofil substitution och kan få alkylgrupper fästa till orto-, para- eller metapositionerna i den aromatiska ringen. En eller två halogener kan också fästa vid den aromatiska ringen. Det är också i orto-, para- eller metapositionerna.
Figur 02: Skillnaden mellan Alkyl Halide och Aryl Halide
Kemiskt test för att skilja alkylhalogenid och arylhalid
För att skilja en alkylhalogenid och en arylhalogenid kan man använda ett kemiskt test. Först bör NaOH tillsättas följt av uppvärmning. Sedan kyls blandningen och HNO3 id tillsätts, följt av tillsats av AgNO3Alkylhalogenid kan ge en vit fällning medan arylhalogenid inte gör det. Det beror på att arylhalider inte genomgår nukleofil substitution, till skillnad från alkylhalider. Anledningen till att inte genomgå nukleofil substitution är att elektronmolnet i den aromatiska ringen orsakar en repulsion av nukleofilen.
Vad är skillnaden mellan Alkyl Halide och Aryl Halide?
Alkyl Halide vs Aryl Halide |
|
| Alkylhalogenid är en förening med en halogenatom bunden till en kedja av kolatomer. | Aarylhalogenid är en molekyl som har en halogenatom bunden till ett sp2 hybridiserat kol i en aromatisk ring direkt. |
| Attachment of Halogen Atom | |
| Halogenatomen är bunden till sp3 hybridiserad kolatom i alkylhalogenider. | Halogenatomen är bunden till en sp2 hybridiserad kolatom i arylhalogenider. |
| Structure | |
| Alkylhalogenider har oftast en linjär eller grenad struktur. | Arylhalider är alltid ringade strukturer. |
| Electron Density | |
| Kol-halogenidbindningen av alkylhalogenider har en låg densitet av elektroner jämfört med arylhalogenider. | Kol-halogenidbindningen av arylhalogenider har en hög densitet av elektroner. |
| Reactions | |
| Alkylhalider genomgår nukleofil substitution. | Arylhalider genomgår inte nukleofil substitution. |
Sammanfattning – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Alkylhalider och arylhalider är organiska halogenider. Den viktigaste skillnaden mellan alkyl- och arylhalogenid är att halogenatomen i alkylhalogenider är bunden till en sp3 hybridiserad kolatom medan den i arylhalogenider är bunden till en sp 2 hybridiserad kolatom.
