Skillnaden mellan Synthon och Synthetic Equivalent

2024 Författare: Alex Aldridge | [email protected]. Senast ändrad: 2023-12-17 13:50

Nyckelskillnaden mellan synton och syntetisk ekvivalent är att synton är en del av en kemisk förening som kan bildas genom en känd syntesprocess, medan syntetisk ekvivalent är ett reagens som utför funktionen av en synton.

Termen synton och syntetisk motsvarighet faller under grenen av retrosyntetisk analys. Det är en teknik som är användbar för att lösa de problem som uppstår under planeringen av en organisk syntesprocess. I denna analysteknik måste vi omvandla en målmolekyl till en enkel struktur utan effekten av interaktionen av ett reagens. Ibland använder vi termerna synton och syntetisk ekvivalent omväxlande, men de är två olika komponenter.

Vad är Synthon?

Synthon är en del av en kemisk förening som kan bildas genom en känd syntesprocess. Det är en hypotetisk enhet inom en målkemisk förening (organisk förening). En synton representerar det potentiella startreagenset för den retroaktiva syntesen av den målmolekylen. Konceptet synthon utvecklades av E. J. Corey 1967. Då använde han termen synton för att namnge en retrosyntetisk fragmenteringsstruktur, men nu använder vi det mest för att namnge syntetiska byggstenar.

Figur 01: Syntoner och syntetiska ekvivalenter

Syntoner är laddade kemiska delar. Men i syntesprocessen använder vi huvudsakligen neutrala former eftersom laddade arter kan vara potentiellt flyktiga syntoner. Om vi betraktar ett exempel, för syntesen av fenylättiksyra, kan vi hitta två syntoner när vi planerar denna syntesprocess. De två syntonerna som finns i fenylättiksyramolekylen är karboxylgrupp eller –COOH och elektrofil bensylgrupp eller –PhCH₂^{+ grupp.}

Under denna planering måste vi också identifiera lämpliga syntetiska motsvarigheter. För detta exempel på syntesen av fenylättiksyra är den lämpliga syntetiska ekvivalenten för karboxylgruppen cyanidanjon. För gruppen –PhCH₂^{+ är bensylbromid den lämpliga syntonen. Sedan är reaktionsstegen för de två syntonerna följande:}

PhCH₂Br + NaCN → PhCH_{2CN + NaBr}

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH ₃

Vi kan kategorisera syntoner som karbanjoniska syntoner och karbokatjoniska syntoner. I retrosyntestekniken bryter vi vanligtvis ned bindningar heterolytiskt (inte homolytiskt), vilket bildar karbanjoner och karbokater. Dessa två former är sedan tillgängliga för kemisten att bygga upp komplicerade organiska strukturer.

Vad är syntetisk ekvivalent?

Syntetisk ekvivalent är ett reagens som utför funktionen av en synton. Syntoner reageras med motsvarande syntetiska ekvivalent för att erhålla den önskade målmolekylen. Till exempel är den syntetiska ekvivalenten för karboxylsyragruppen i syntesen av fenylättiksyra cyanidanjon.

Vad är skillnaden mellan Synthon och Synthetic Equivalent?

Termen synton och syntetisk motsvarighet faller under grenen av retrosyntetisk analys. Den viktigaste skillnaden mellan synton och syntetisk ekvivalent är att synton är en del av en kemisk förening som kan bildas genom en känd syntetisk process, medan syntetisk ekvivalent är ett reagens som utför funktionen av en synton. Det betyder; synton är en del av en substratmolekyl som vi kommer att ändra dess struktur för att få den önskade strukturen, medan syntetisk ekvivalent är den molekyl som vi behöver för att reagera med syntonen för att få den önskade föreningen.

Nedan är en sammanfattning av skillnaden mellan synton och syntetisk motsvarighet.

Sammanfattning – Synthon vs Synthetic Equivalent

Termen synton och syntetisk motsvarighet faller under grenen av retrosyntetisk analys. Den viktigaste skillnaden mellan synton och syntetisk ekvivalent är att synton är en del av en kemisk förening som kan bildas genom en känd syntetisk process, medan syntetisk ekvivalent är ett reagens som utför funktionen av en synton.