Nyckelskillnaden mellan oxymercuration och demercuration är att oxymercury involverar en elektrofil tillsats där en alken omvandlas till en neutral alkohol, medan demercuration involverar omvandling av en alken till Hg2+ s alt och en organisk kvicksilvermellanprodukt.
Oxymercuration är en kemisk reaktion där en elektrofil additionsmekanism äger rum, som omvandlar en alken till en neutral alkohol. Demercuration eller oxymercuration-demercuration är en reaktion där en alken omvandlas till ett Hg2+-s alt och en syrenukleofil och bildar en organisk kvicksilvermellanprodukt.
Vad är Oxymercuration?
Oxymercuration är en kemisk reaktion där en elektrofil additionsmekanism äger rum, som omvandlar en alken till en neutral alkohol. I denna process kan vi observera reaktionen mellan en alken och kvicksilveracetat i en vattenlösning. Detta ger tillägg av en acetoxikvicksilvergrupp och en OH-grupp över dubbelbindningen.
Figur 01: En reaktionsmekanism för oxymercuration i sekventiell ordning
Under oxymercuration-processen bildas inga karbokater. Därför finns det också omarrangeringssteg. Denna reaktion sker enligt Markonikovs regel, som beskriver att när tillsats av protisk syra med formeln HX (där X=halogen) eller H2O (betraktas som H-OH) till en alken fäster väte till det dubbelbundna kolet med det större antalet väteatomer, medan halogenen (X) fäster till det andra kolet.
Oximercuration är dessutom en anti-additionsreaktion. Detta betyder att OH-gruppen alltid kommer att adderas till den mer substituerade kolatomen och de två grupperna tenderar att vara trans till varandra respektive.
Figur 02: En tillämpning av Oxymercuration
Vanligtvis följs en oxymercuration-reaktion av en reduktiv demercuration-reaktion; därför kallar vi det en oxymercuration-reduktionsreaktion. I praktiken är denna reduktionsreaktion vanligare än oxymercurationsreaktionen.
Vad är demercuration?
Demercuration eller oxymercuration-demercuration är reaktionen där en alken omvandlas till ett Hg2+-s alt och en syrenukleofil, och bildar en organokicksilvermellanprodukt. Syrgasnukleofilen vi använder här kan vara vatten eller en alkohol. Med andra ord, vid avmärkning reagerar en väteatom vid CH2-stället och en hydroxylgrupp på ringkolatomen med varandra. Det ger den förutsagda Markovnikov-produkten genom indirekt hydrering av en alken.
Vad är skillnaden mellan Oxymercuration och Demercuration?
Oxymercuration är en kemisk reaktion där en elektrofil additionsmekanism äger rum, som omvandlar en alken till en neutral alkohol. Demercuration, å andra sidan, är den reaktion där en alken omvandlas till ett Hg2+-s alt och en syrenukleofil, och bildar en organokicksilvermellanprodukt. Därför är den viktigaste skillnaden mellan oxymercuration och demercuration att oxymercury involverar en elektrofil tillsats där en alken omvandlas till en neutral alkohol, medan demercuration involverar omvandling av en alken till Hg2+ s alt och en organisk kvicksilvermellanprodukt.
Nedan är en sammanfattning av skillnaden mellan oxymercuration och demercuration i tabellform för jämförelse sida vid sida.
Sammanfattning – Oxymercuration vs Demercuration
Oxymercuration är en kemisk reaktion där en elektrofil additionsmekanism äger rum, som omvandlar en alken till en neutral alkohol. Demercuration eller oxymercuration-demercuration är reaktionen där en alken omvandlas till ett Hg2+-s alt och en syrenukleofil, och bildar en organokicksilvermellanprodukt. Därför är den viktigaste skillnaden mellan oxymercuration och demercuration att oxymercuration involverar en elektrofil tillsats där en alken omvandlas till neutral alkohol, medan demercuration involverar omvandling av en alken till Hg2+ s alt och en organokicksilvermellanprodukt.
