Isomers vs Resonance | Resonansstrukturer vs isomerer | Konstitutionella isomerer, stereoisomerer, enantiomerer, diastereomerer
En molekyl eller jon med samma molekylformel kan existera på olika sätt beroende på bindningsordningarna, laddningsfördelningsskillnader, hur de ordnar sig i rymden etc.
Isomers
Isomerer är olika föreningar med samma molekylformel. Det finns olika typer av isomerer. Isomerer kan huvudsakligen delas in i två grupper som konstitutionella isomerer och stereoisomerer. Konstitutionella isomerer är isomerer där atomernas anslutningsmöjligheter skiljer sig åt i molekyler. Butan är den enklaste alkanen för att visa konstitutionell isomerism. Butan har två konstitutionella isomerer, butan själv och isobuten.
CH3CH2CH2CH3
Butanisobutan/2-metylpropan
I stereoisomerer är atomer kopplade i samma sekvens, till skillnad från konstitutionella isomerer. Stereoisomerer skiljer sig endast i arrangemanget av sina atomer i rymden. Stereoisomerer kan vara av två typer, enantiomerer och diastereomerer. Diastereomerer är stereoisomerer vars molekyler inte är spegelbilder av varandra. Cis-trans-isomererna av 1,2-dikloreten är diastereomerer. Enantiomerer är stereoisomerer vars molekyler är icke-superposable spegelbilder av varandra. Enantiomerer förekommer endast med kirala molekyler. En kiral molekyl definieras som en som inte är identisk med sin spegelbild. Därför är den kirala molekylen och dess spegelbild enantiomerer av varandra. Till exempel är 2-butanolmolekylen kiral, och den och dess spegelbilder är enantiomerer.
Resonance
När vi skriver Lewis-strukturer visar vi bara valenselektroner. Genom att låta atomerna dela eller överföra elektroner försöker vi ge varje atom ädelgasens elektroniska konfiguration. Men vid detta försök kan vi påtvinga elektronerna en artificiell plats. Som ett resultat kan mer än en ekvivalent Lewis-strukturer skrivas för många molekyler och joner. De strukturer som skrivs genom att ändra elektronernas position är kända som resonansstrukturer. Detta är strukturer som bara existerar i teorin. Resonansstrukturen anger två fakta om resonansstrukturerna.
- Ingen av resonansstrukturerna kommer att vara den korrekta representationen av den faktiska molekylen; ingen kommer helt att likna den faktiska molekylens kemiska och fysikaliska egenskaper.
- Den faktiska molekylen eller jonen kommer bäst att representeras av en hybrid av alla resonansstrukturer.
Resonansstrukturerna visas med pilen ↔. Följande är resonansstrukturerna för karbonatjoner (CO32-).
Röntgenstudier har visat att den faktiska molekylen befinner sig mellan dessa resonanser. Enligt studierna är alla kol-syrebindningar lika långa i karbonatjon. Men enligt ovanstående strukturer kan vi se att en är en dubbelbindning och två är enkelbindningar. Därför, om dessa resonansstrukturer uppträder separat, bör det idealiskt vara olika bindningslängder i jonen. Samma bindningslängder indikerar att ingen av dessa strukturer faktiskt finns i naturen, snarare finns det en hybrid av detta.
Vad är skillnaden mellan isomerer och resonans?
• I isomerer kan atomarrangemanget eller rumsligt arrangemang av molekylen skilja sig åt. Men i resonansstrukturer förändras inte dessa faktorer. Snarare har de bara en förändring i positionen för en elektron.
• Isomerer finns naturligt, men resonansstrukturer existerar inte i verkligheten. De är hypotetiska strukturer som endast är begränsade till teori.
