Nyckelskillnaden mellan E- och Z-isomerer är att E-isomerer har substituenterna med högre prioritet på de motsatta sidorna medan Z-isomererna har substituenterna med högre prioritet på samma sida.
E-Z-nomenklaturen är ett notationssystem för att namnge olika isomerer med samma kemiska formel, men olika rumsliga arrangemang. Dessutom är E- och Z-isomererna alkener. Dessa isomerer får sitt namn baserat på positionen för substituenterna fästa vid dubbelbindningen av alkenen.
Vad är E-isomerer?
E-isomererna är alkener med substituenter med högre prioritet på de motsatta sidorna av dubbelbindningen. Bokstaven "E" kommer från entgegen på tyska, vilket betyder "motsats". Grunden för E-Z notation är en uppsättning regler som kallas prioritetsregler. De är reglerna för Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Dessa är en uppsättning regler för att namnge de organiska molekylerna, för att specificera dem ojämnt.
Stegen för att namnge en molekyl med CIP-regler är följande;
- Identifiera kirala centra eller dubbelbindningar som finns i molekylen.
- Bestämma prioriteterna för substituenterna som är fästa vid det kirala centret eller dubbelbindningen.
- Använd antingen R/S-system eller E/Z-system för att namnge föreningen.
Ersättarnas prioriteringar
- Tänk först på atomerna direkt bundna till det kirala centret eller dubbelbindningen – högre atomnumret, högre prioritet
- Om det finns lika atomer, så är det oavgjort. Kontrollera sedan substituentgrupperna för att hitta en punkt med skillnad i atomnummer.
- Om det fortfarande är oavgjort, betrakta atomerna som är bundna till var och en av atomerna i huvudkedjan och kontrollera om det finns en skillnad.
Figur 01: E-Z nomenklatur för 3-metylpent-2-en
I bilden ovan har E-isomeren högprioriterade substituenter på motsatta sidor av dubbelbindningen medan Z-isomeren har dessa substituenter på samma sida.
När du bestämmer substituenternas prioritet, överväg först de atomer som är direkt bundna till dubbelbindningen; i exemplet ovan finns det tre kolatomer (C) och en väteatom (H). Därför finns det en koppling eftersom en av de två vinylkolatomerna (kolatomer i dubbelbindningen) har direkt bundna kolatomer. För att bestämma den högprioriterade gruppen, överväg sedan atomen som kommer efter dessa direkt bundna kolatomer. Eftersom substituentgruppen bunden till detta vinylkol är en metylgrupp (-CH3) och en etylgrupp (-CH2CH 3), ges prioritet till etylgruppen. Det beror på att atomen kommer efter den direkt bundna kolatomen (direkt bunden till vinylkolet) är en väteatom i metylgruppen och ett kol i etylgruppen.
Vad är Z-isomerer?
Z-isomerer är alkener med substituenter med högre prioritet på samma sida av dubbelbindningen. Bokstaven "Z" kommer från zusammen på tyska, vilket betyder "tillsammans".
Figur 02: E-Z nomenklatur för 2-buten
I bilden ovan är substituenterna med hög prioritet på samma sida av dubbelbindningen i Z-isomeren medan E-isomeren har dessa substituenter på de motsatta sidorna. Dessutom bestämmer CIP-reglerna prioriteten för dessa substituenter. För exemplet ovan är atomerna direkt bundna till det dubbelbundna kolet kolatomer (C) av metylgrupper och väteatomer (H). Eftersom kolatomen (14) har ett högt atomnummer jämfört med väte (1), är metylgruppen (-CH3) hög prioritet..
Vad är skillnaden mellan E- och Z-isomerer?
E Isomers vs Z Isomers |
|
| E-isomerer är alkener med substituenter med högre prioritet på de motsatta sidorna av dubbelbindningen. | Z-isomerer är alkener med substituenter med högre prioritet på samma sida av dubbelbindningen. |
| Betydelsen av nomenklaturen | |
| Bokstaven "E" kommer från entgegen på tyska, vilket betyder "motsatt". | Bokstaven "Z" kommer från zusammen på tyska, vilket betyder "tillsammans". |
| Förhållande till andra nomenklaturer | |
| E-isomerer av alkener tillhör kategorin transisomerer. | Z isomerer av alkener tillhör kategorin cis-isomerer. |
Sammanfattning – E vs Z Isomers
E-Z notation eller nomenklatur används för att namnge isomerer med samma molekylformel och rumsliga struktur, vilket ger varje isomer en unikhet. Skillnaden mellan E- och Z-isomerer är att E-isomererna har substituenterna med högre prioritet på de motsatta sidorna medan Z-isomererna har substituenterna med högre prioritet på samma sida.
