Conjugation vs Resonance
Konjugation och resonans är två viktiga fenomen för att förstå molekylers beteende.
Vad är konjugation?
I en molekyl när det finns omväxlande enkel- och multipelbindningar, säger vi att systemet är konjugerat. Till exempel är bensenmolekylen ett konjugerat system. I en multipelbindning finns det en sigmabindning och en eller två pi-dammar. Pi-bindningar består av överlappande p-orbitaler. Elektronerna i p-orbitalerna är placerade vinkelrätt mot molekylens plan. Så när det finns pi-bindningar i alternerande bindningar, delokaliseras alla elektroner genom det konjugerade systemet. Med andra ord, vi kallar det ett elektronmoln. Eftersom elektroner är delokaliserade tillhör de alla atomer i det konjugerade systemet, men inte för bara en atom. Detta sänker systemets totala energi och ökar stabiliteten. Inte bara pi-bindningarna, utan även ensamma elektronpar, radikaler eller karbeniumjoner kan vara med och skapa ett konjugerat system. I dessa fall finns det antingen obundna p-orbitaler med två elektroner, en elektron eller inga elektroner närvarande. Det finns linjära och cykliska konjugerade system. Vissa är begränsade till endast en molekyl. När det finns större polymerstrukturer kan det finnas mycket stora konjugerade system. Närvaro av konjugering tillåter molekylerna att fungera som kromoforer. Kromoforer kan absorbera ljus; därför kommer blandningen att färgas.
Vad är resonans?
När vi skriver Lewis-strukturer visar vi bara valenselektroner. Genom att låta atomerna dela eller överföra elektroner försöker vi ge varje atom ädelgasens elektroniska konfiguration. Men i detta försök kan vi påtvinga elektronerna en artificiell plats. Som ett resultat kan mer än en ekvivalent Lewis-strukturer skrivas för många molekyler och joner. De strukturer som skrivs genom att ändra elektronernas position är kända som resonansstrukturer. Det är strukturer som bara existerar i teorin. Resonansstrukturerna anger två fakta om strukturen.
• Ingen av resonansstrukturerna kommer att vara den korrekta representationen av den faktiska molekylen. Och ingen kommer helt att likna den faktiska molekylens kemiska och fysikaliska egenskaper.
• Den faktiska molekylen eller jonen representeras bäst av en hybrid av alla resonansstrukturer.
Resonansstrukturerna visas med pilen ↔. Följande är resonansstrukturerna för karbonatjoner (CO32-).
Röntgenstudier har visat att den faktiska molekylen befinner sig mellan dessa resonanser. Enligt studierna är alla kol-syrebindningar lika långa i karbonatjon. Men enligt ovanstående strukturer kan vi se en dubbelbindning och två enkelbindningar. Därför, om dessa resonansstrukturer uppträder separat, bör det idealiskt vara olika bindningslängder i jonen. Samma bindningslängder indikerar att ingen av dessa strukturer faktiskt finns i naturen, snarare finns det en hybrid av detta.
Vad är skillnaden mellan konjugation och resonans?
• Resonans och konjugation är relaterade till varandra. Om det finns konjugering i en molekyl kan vi rita resonansstrukturer till den genom att alternera pi-bindningarna. Eftersom pi-elektronerna är delokaliserade i hela det konjugerade systemet, är alla resonansstrukturer giltiga för en sådan molekyl.
• Resonans tillåter ett konjugerat system att delokalisera elektroner.
