Nyckelskillnaden mellan bensen och fenyl är att bensen är ett cykliskt kolväte i form av en hexagon, som bara innehåller kol- och väteatomer, medan fenyl är ett derivat av bensen, skapat genom att en väteatom avlägsnas. Därför innehåller bensen sex väteatomer medan fenyl innehåller fem väteatomer.
Bensen är det enklaste aromatiska kolvätet och fungerar som moderföreningen till många viktiga aromatiska föreningar. Fenyl är en kolvätemolekyl med formeln C6H5 Det är faktiskt ett derivat av bensen och har därför liknande egenskaper som bensen.
Vad är bensen?
Bensen har bara kol- och väteatomer arrangerade för att ge en plan struktur. Den har molekylformeln C6H6. Bensenstrukturen hittades av Kekule 1872. På grund av aromaticiteten skiljer den sig från alifatiska föreningar.
Dess struktur och några av fastigheterna är som följer.
Molekylvikt: 78 g mol-1
Kokpunkt: 80,1 oC
Smältpunkt: 5,5 oC
Densitet: 0,8765 g cm-3
Bensen är en färglös vätska med en söt lukt. Det är brandfarligt och avdunstar snabbt när det exponeras. Bensen används som lösningsmedel eftersom det kan lösa upp många opolära föreningar. Däremot är bensen något lösligt i vatten. Strukturen hos bensen är unik jämfört med andra alifatiska kolväten; därför har bensen unika egenskaper.
Alla kolen i bensen har tre sp2 hybridiserade orbitaler. Två sp2 hybridiserade orbitaler av ett kol överlappar med sp2 hybridiserade orbitaler av intilliggande kol på vardera sidan. Annan sp2 hybridiserad orbital överlappar med s-orbitalen för väte för att bilda en σ-bindning. Elektronerna i p-orbitaler av ett kol överlappar med p-elektronerna i kolatomer på båda sidor och bildar pi-bindningar. Denna överlappning av elektroner sker i alla sex kolatomer och producerar därför ett system av pi-bindningar, som är spridda över hela kolringen. Således sägs dessa elektroner vara delokaliserade. Delokaliseringen av elektronerna innebär att det inte finns omväxlande dubbel- och enkelbindningar. Därför är alla C-C-bindningslängder desamma, och längden är mellan enkel- och dubbelbindningslängder. Eftersom delokaliseringsbensenringen är stabil är den ovillig att genomgå additionsreaktioner, till skillnad från andra alkener.
Vad är fenyl?
Fenyl är en kolvätemolekyl med formeln C6H5 Detta härrör från bensen; därför har den liknande egenskaper som bensen. Detta skiljer sig dock från bensen på grund av bristen på en väteatom i ett kol. Därför är molekylvikten för fenyl 77 g mol-1. Fenyl förkortas som Ph. Vanligtvis är fenyl bunden till en annan fenylgrupp, atom eller molekyl (denna del är känd som substituenten).
Kolatomerna i fenyl är sp2 hybridiserade som i bensen. Alla kol kan bilda tre sigma-bindningar. Två av sigmabindningarna bildas med två intilliggande kol så att det kommer att ge upphov till en ringstruktur. Den andra sigmabindningen bildas med en väteatom. Men i ett kol i ringen bildas den tredje sigmabindningen med en annan atom eller molekyl snarare än en väteatom. Elektronerna i p-orbitaler överlappar varandra för att bilda det delokaliserade elektronmolnet. Därför har fenyl liknande C-C-bindningslängder mellan alla kol, oavsett om de har alternerande enkel- och dubbelbindningar. Denna C-C-bindningslängd är cirka 1,4 Å. Ringen är plan och har en 120o vinkel mellan bindningar runt ett kol.
På grund av substituentgruppen för fenyl ändras polariteten och andra kemiska eller fysikaliska egenskaper. Om substituenten donerar elektroner till det delokaliserade elektronmolnet i ringen, är de kända som elektrondonerande grupper (t.ex. -OCH3, NH2). Om substituenten attraherar elektroner från elektronmolnet, är den känd som en elektronbortdragande substituent. (T.ex. -NO2, -COOH). Fenylgrupper är stabila på grund av sin aromaticitet, så de genomgår inte lätt oxidationer eller reduktioner. Dessutom är de hydrofoba och opolära.
Vad är skillnaden mellan bensen och fenyl?
Fenyl härrör i princip från bensen. Den viktigaste skillnaden mellan bensen och fenyl är att bensen är ett cykliskt kolväte i form av en hexagon, som bara innehåller kol- och väteatomer, medan fenyl är ett derivat av bensen, skapat genom att en väteatom avlägsnas. Dessutom är molekylformeln för bensen C6H6 och, för fenyl, är den C6H 5 Enbart fenyl är inte lika stabilt som bensen.
Sammanfattning – Benzen vs Phenyl
Nyckelskillnaden mellan bensen och fenyl är att bensen är ett cykliskt kolväte i form av en hexagon, som bara innehåller kol- och väteatomer, medan fenyl är ett derivat av bensen, skapat genom att en väteatom avlägsnas.
Bild med tillstånd:
1. "Benzene Structural diagram" Av Vladsinger - Eget arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Phenyl radical group" av Samuele Madini - Eget arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
