nyckelskillnad – SN1 vs SN2-reaktioner
SN1- och SN2-reaktionerna är nukleofila substitutionsreaktioner och finns oftast inom organisk kemi. De två symbolerna SN1 och SN2 hänvisar till två reaktionsmekanismer. Symbolen SN står för "nukleofil substitution". Även om både SN1 och SN2 är i samma kategori, har de många skillnader inklusive reaktionsmekanismen, nukleofiler och lösningsmedel som deltog i reaktionen, och de faktorer som påverkar det hastighetsbestämmande steget. Den viktigaste skillnaden mellan SN1- och SN2-reaktioner är att SN1-reaktioner har flera steg medan SN2 reaktioner bara har ett steg.
Vad är SN1-reaktioner?
I SN1-reaktioner indikerar 1 att det hastighetsbestämmande steget är unimolekylärt. Således har reaktionen ett första ordningens beroende av elektrofil och noll ordningens beroende av nukleofil. En karbokatjon bildas som en mellanprodukt i denna reaktion och denna typ av reaktioner förekommer vanligtvis i sekundära och tertiära alkoholer. SN1-reaktioner har tre steg.
- Formering av kolsyran genom att ta bort den lämnande gruppen.
- Reaktionen mellan karbocationen och nukleofilen (nukleofil attack).
- Detta händer bara när nukleofilen är en neutral förening (ett lösningsmedel).
Vad är SN2-reaktioner?
I SN2-reaktioner bryts en bindning och en bindning bildas samtidigt. Med andra ord, detta innebär att den lämnande gruppen förskjuts av en nukleofil. Denna reaktion sker mycket bra i metyl- och primära alkylhalider medan mycket långsam i tertiära alkylhalider eftersom baksidansattacken blockeras av skrymmande grupper.
Den allmänna mekanismen för SN2-reaktioner kan beskrivas enligt följande.
Vad är skillnaden mellan SN1- och SN2-reaktioner?
Kännetecken för SN1- och SN2-reaktioner:
Mekanism:
SN1 Reaktioner: SN1 reaktioner har flera steg; det börjar med att den lämnande gruppen avlägsnas, vilket resulterar i en kolsyra och sedan attacken av nukleofilen.
SN2 Reaktioner: SN2 reaktioner är enstegsreaktioner där både nukleofil och substrat är involverade i det hastighetsbestämmande steget. Därför kommer koncentrationen av substratet och nukleofilens koncentration att påverka det hastighetsbestämmande steget.
Barriärer för reaktionen:
SN1-reaktioner: Det första steget i SN1-reaktioner är att ta bort den lämnande gruppen för att ge en kolsyra. Reaktionshastigheten är proportionell mot karbokatjonens stabilitet. Därför är bildningen av karbokaten den största barriären i SN1-reaktioner. Karbokationens stabilitet ökar med antalet substituenter och resonansen. Tertiära karbokater är mest stabila och primära karbokater är minst stabila (tertiära > sekundära > primära).
SN2 Reaktioner: Steriskt hinder är barriären i SN2 reaktioner eftersom det fortsätter genom en backside-attack. Detta händer bara om de tomma orbitalen är tillgängliga. När fler grupper kopplas till den lämnande gruppen saktar det ner reaktionen. Så den snabbaste reaktionen sker vid bildning av primära karbokater medan den långsammaste är i tertiära karbokater (primär-snabbast > sekundär > tertiär -långsamast).
Nukleofil:
SN1 Reaktioner: SN1reaktioner kräver svaga nukleofiler; de är neutrala lösningsmedel som CH3OH, H2O och CH3CH 2OH.
SN2 Reaktioner: SN2 reaktioner kräver starka nukleofiler. Med andra ord är de negativt laddade nukleofiler som CH3O–, CN–, RS –, N3– och HO–.
Lösningsmedel:
SN1-reaktioner: SN1-reaktioner gynnas av polära protiska lösningsmedel. Exempel är vatten, alkoholer och karboxylsyror. De kan också fungera som nukleofiler för reaktionen.
SN2 Reaktioner: SN2-reaktioner går bra i polära aprotiska lösningsmedel som aceton, DMSO och acetonitril.
Definitioner:
Nukleofil: en kemisk art som donerar ett elektronpar till en elektrofil för att bilda en kemisk bindning i relation till en reaktion.
Elektrofil: ett reagens som attraheras av elektroner, de är positivt laddade eller neutrala arter som har lediga orbitaler som attraheras till ett elektronrikt centrum.
