Den viktigaste skillnaden mellan MPV-reduktion och Oppenauer-oxidation är att MPV-reduktion innebär omvandling av en keton eller aldehyd till dess motsvarande alkohol, medan Oppenauer-oxidation innebär omvandling av sekundära alkoholer till ketoner.
MPV-reduktion hänvisar till Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion. Oppenauer-oxidation hänvisar till en typ av oxidationsreaktion uppkallad efter Rupert Viktor Oppenauer. Det här är två motsatta reaktioner.
Vad är MPV-reduktion?
MPV-reduktion hänvisar till Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion. Det är en typ av reduktionsreaktion som involverar reduktion av ketoner och aldehyder för att bilda deras motsvarande alkoholer med användning av aluminiumalkoxidkatalys i närvaro av en offeralkohol. Denna reduktionsmekanism är fördelaktig på grund av dess höga kemoselektivitet. Vi kan använda en billig, miljövänlig metallkatalysator för denna reduktionsteknik.
Reduktionsreaktionen är uppkallad efter Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf och Albert Verley. Vi kan kategorisera det som en organisk redoxreaktion. Dess grundare fann att en blandning av aluminiumetoxid och etanol kan reducera aldehyder eller ketoner till motsvarande alkohol.
Figur 01: Reaktionscykel för MPV-reduktion
Mekanismen för denna reaktion har flera steg:
- Koordinering av en karbonylsyreatom till aluminiumalkoxiden för att ge den tetrakoordinerade aluminiummellanprodukten.
- Bildning av mellanprodukter, överföring av hydriden till karbonylen från alkoxiliganden via en pericyklisk mekanism.
- Bildning av en alkohol från lösning genom att ersätta den nyligen reducerade karbonylen genom att regenerera katalysatorn
Vad är Oppenauer-oxidation?
Oppenauer-oxidation är en typ av oxidationsreaktion som involverar omvandling av sekundära alkoholer till ketoner genom selektiv oxidation. Denna oxidationsreaktion har fått sitt namn efter Rupert Viktor Oppenauer. Det är en skonsam teknik som involverar selektiv oxidation. Vi kan också beskriva det som en typ av organisk redoxreaktion.
Figur 02: Ett exempel på Oppenauer-oxidation
Detta är den motsatta reaktionen till MPV-reduktionen. I denna reaktion genomgår alkoholen oxidation med aluminiumisopropoxid i närvaro av överskott av aceton, vilket orsakar en förskjutning av jämvikten mot produktsidan.
Oppenauer-oxidationsreaktionen är mycket selektiv för de sekundära alkoholerna och den oxiderar inte andra känsliga funktionella grupper, inklusive aminer och sulfider. Vi kan dock oxidera primära alkoholer under denna oxidationsprocess. Men det görs sällan på grund av den konkurrerande aldolkondenseringen av aldehydprodukter. Oppenauer-oxidationsreaktionen används fortfarande för oxidation av syralabila substrat. Dessutom ersattes denna teknik till stor del av oxidationsmetoder beroende på kromaterna eller dimetylsulfoxiden på grund av dess användning av relativt medelstora och ogiftiga reagens.
Vad är skillnaden mellan MPV-reduktion och Oppenauer-oxidation?
MPV-reduktion och Oppenauer-oxidation är viktiga organiska kemiska reaktionsmekanismer. Den viktigaste skillnaden mellan MPV-reduktion och Oppenauer-oxidation är att MPV-reduktion innebär omvandling av en keton eller aldehyd till dess motsvarande alkohol, medan Oppenauer-oxidation innebär omvandling av sekundära alkoholer till ketoner.
Infografiken nedan visar skillnaderna mellan MPV-reduktion och Oppenauer-oxidation i tabellform för jämförelse sida vid sida.
Sammanfattning – MPV-reduktion vs Oppenauer-oxidation
MPV-reduktion och Oppenauer-oxidation är två motsatta reaktioner. Den viktigaste skillnaden mellan MPV-reduktion och Oppenauer-oxidation är att MPV-reduktion innebär omvandling av en keton eller aldehyd till dess motsvarande alkohol, medan Oppenauer-oxidation innebär omvandling av sekundära alkoholer till ketoner.
