Nyckelskillnaden mellan primära sekundära och tertiära halogenalkaner är positionen för kolatomen som bär halogenatomen. I primära halogenalkaner är kolatomen, som bär halogenatomen, bunden till endast en alkylgrupp. Men i sekundära halogenalkaner är denna kolatom bunden till två alkylgrupper. I tertiära halogenalkaner är denna kolatom bunden till tre alkylgrupper.
Halogenalkaner eller haloalkaner är alkaner som innehåller halogener. Halogener är kemiska grundämnen i grupp 17 i det periodiska systemet. Det inkluderar fluor (F), klor (Cl), brom (Br), jod (I) och astatin (At). Det kan finnas en eller flera halogener i samma haloalkan. Det finns många viktiga användningsområden för halogenalkaner som flamskyddsmedel, brandsläckare, kylmedel, drivmedel, etc. Många haloalkaner anses dock vara giftiga föreningar och föroreningar.
Vad är primära halogenalkaner?
Primära halogenalkaner är organiska föreningar som har en kolatom bunden till en alkylgrupp och en halogenatom. Därför är den allmänna strukturen för en primär halogenalkan R-CH2-X; R är en alkylgrupp medan X är en halogen. Vi kan beteckna dem som 10 haloalkaner. Ett vanligt exempel är en halotan, som innehåller en etylgrupp som R-gruppen och en kloratom som X-gruppen eller halogen. Emellertid är metylhalogenider ett undantag för dessa primära halogenalkanstrukturer eftersom de har tre väteatomer bundna till kolatomen som bär halogenatomen. Detta betyder att det inte finns några alkylgrupper bundna till dessa föreningar. Men de anses vara primära haloalkaner.
Om vi dessutom beaktar reaktiviteten hos primära halogenalkaner, är kolatomen, som är bunden till halogenatomen, ett reaktivt centrum eftersom halogenen är mer elektronegativ än kol; sålunda ger den en partiell positiv laddning till kolatomen genom att dra bindningselektronerna mot sig själv. Vidare kan dessa föreningar attackeras av nukleofila reagens som söker positiva laddningar. Så detta leder till en nukleofil substitutionsreaktion. Och denna reaktion har en hög aktiveringsenergibarriär. Det är en reaktion av SN2-typ och vi namnger den som en bimolekylär reaktion.
Vad är sekundära halogenalkaner?
Sekundära halogenalkaner är organiska föreningar som har en kolatom bunden till två alkylgrupper och en halogenatom. Den allmänna strukturen för en sekundär halogenalkan är R2-C(-H)-X. Här kan de två alkylgrupperna (R-gruppen) vara liknande eller olika grupper. Vi kan beteckna dessa föreningar som 20 haloalkaner. Dessutom genomgår sekundära halogenalkaner SN2 nukleofila substitutionsreaktioner. Därför är de bimolekylära reaktioner.
Figur 02: 2-Bromopropane
Reaktiviteten hos sekundär haloalkan ligger mellan reaktiviteten för primära och tertiära halogenalkaner eftersom närvaron av två alkylgrupper sänker den positiva laddningen på kolatomen eftersom alkylgrupper är elektronbortdragande arter.
Vad är tertiära halogenalkaner?
Tertiära halogenalkaner är organiska föreningar som har en kolatom bunden till tre alkylgrupper (inga väteatomer bundna direkt till detta kol) och en halogenatom. Den allmänna strukturen för en tertiär haloalkan är R3-C-X, där tre R-grupper (alkylgrupper) kan vara antingen samma eller olika grupper. Vi kan beteckna dessa föreningar som 30 haloalkaner. Dessutom genomgår dessa föreningar SN1 nukleofila substitutionsreaktioner. Men denna mekanism skiljer sig från de nukleofila substitutionsreaktionerna för primära och sekundära halogenalkaner.
Kolatomen som bär halogenatomen har en mycket låg positiv laddning eftersom det finns tre elektronbortdragande grupper bundna till denna kolatom. Därför kräver det inte bildandet av högenergimellanprodukter, och nukleofilen kan direkt attackera karboniumjonen så snart den bildas. Så det är därför vi kallar det en unimolekylär reaktion.
Vad är skillnaden mellan primära sekundära och tertiära halogenalkaner?
Halogenalkaner har tre typer beroende på strukturen; primära, sekundära och tertiära halogenalkaner. I primära halogenalkaner är kolatomen som bär halogenatomen bunden till endast en alkylgrupp, och i sekundära halogenalkaner är denna kolatom bunden till två alkylgrupper, medan i tertiära halogenalkaner är denna kolatom bunden till tre alkylgrupper. Så detta är den viktigaste skillnaden mellan primära sekundära och tertiära halogenalkaner.
Följande infografik sammanfattar skillnaden mellan primära sekundära och tertiära halogenalkaner.
Sammanfattning – primära sekundära vs. tertiära halogenalkaner
Det finns tre typer av halogenalkaner beroende på strukturen; primära, sekundära och tertiära halogenalkaner. Den viktigaste skillnaden mellan primära sekundära och tertiära halogenalkaner är att i primära halogenalkaner är kolatomen, som bär halogenatomen, bunden till endast en alkylgrupp. Och i sekundära halogenalkaner är denna kolatom bunden till två alkylgrupper. Under tiden, i tertiära halogenalkaner, är denna kolatom bunden till tre alkylgrupper.
