Den viktigaste skillnaden mellan primära och sekundära allyliska karbokater är att primära allyliska karbokater är mindre stabila än sekundära allyliska karbokater.
En allylisk karbokation är en resonansstabiliserad kolstruktur. Det är en jon som innehåller en positiv laddning. I dessa joner placeras den positiva jonen på den allyliska kolatomen (en allylisk kolatom är den intilliggande atomen till en dubbelbindning). Primär allylkarbokatation är en allylisk karbokatation där den positiva laddningen är placerad på en primär kolatom medan sekundär allylkarbokatation är en allylisk karbokatjon där den positiva laddningen är placerad på en sekundär kolatom.
Vad är primära allyliska kolhydrater?
Primär allylisk karbokatation är en allylisk karbokation där den positiva laddningen placeras på en primär kolatom. Den kallas en karbokatjon eftersom den innehåller en positiv laddning på en kolatom. Vanligtvis har en allylisk karbokatjon en +1 positiv laddning. En primär kolatom är en kolatom som är bunden till två väteatomer och en dubbelbindning. Vanligtvis bildar en neutral kolatom fyra kovalenta bindningar, och en kovalent bindning tas bort när den bildar en katjon. En primär kolatom innehåller endast en aryl- eller alkylgrupp bunden till den medan andra bindningar är C-H-bindningar.
Figur 01: Allylisk resonans
Allmänt sett kan en molekyl som innehåller dubbelbindningar mellan kolatomer ha resonansstabiliserade strukturer. Resonans innebär att elektroner i dubbelbindningens pi-bindning är fördelade genom hela molekylen som ett delokaliserat system där stabiliteten är ökad än i en normal molekyl. Därför, om vi ska benämna en förening som en primär allylisk karbokatjon, bör just den föreningen ha en positiv laddning på allyliska kolatomer i all möjlig resonansstruktur för den molekylen.
Vad är sekundära allyliska kolhydrater?
Sekundär allylisk karbokatation är en allylisk karbokation där den positiva laddningen placeras på en sekundär kolatom. Den kallas en karbokatjon eftersom den innehåller en positiv laddning på en kolatom. Vanligtvis har en allylisk karbokatjon en +1 positiv laddning. En sekundär kolatom är en kolatom som är bunden till en väteatom, en dubbelbindning och en alkyl- eller arylgrupp. Vanligtvis bildar en neutral kolatom fyra kovalenta bindningar där en kovalent bindning tas bort när den bildar en katjon. En sekundär kolatom innehåller två aryl- eller alkylgrupper bundna till den medan den andra bindningen är en CH-bindning.
Ibland används termen sekundär allylkarbokatation när endast en resonansstruktur av en viss förening innehåller den positiva laddningen på en sekundär kolatom. Ännu viktigare är att sekundära allylkarbokater är mer stabila än primära allylkarbokater eftersom de har två aryl- eller alkylgrupper bundna till kolatomen som bär den positiva laddningen (aryl- eller alkylgrupper är elektronbortdragande grupper så att de kan minimera den positiva laddningen på kolatom).
Vad är skillnaden mellan primära och sekundära allyliska kolhydrater?
Allyliska karbokater är kemiska strukturer där den positiva laddningen finns på molekylens allyliska kolatom. Den allyliska kolatomen är kolatomen som ligger intill en dubbelbindning. Primär allylkarbokatation är en allylisk karbokatation där den positiva laddningen är placerad på en primär kolatom medan sekundär allylkarbokatation är en allylisk karbokatjon där den positiva laddningen är placerad på en sekundär kolatom. Den viktigaste skillnaden mellan primära och sekundära allylkarbokater är att den primära allylkarbokatationen är mindre stabil än den sekundära allylkarbokatationen.
Tabuleringen nedan sammanfattar skillnaderna mellan primära och sekundära allylkarbokatationer.
Sammanfattning – primära vs sekundära allyliska kolhydrater
Allyliska karbokater är kemiska strukturer där den positiva laddningen finns på molekylens allyliska kolatom. Den allyliska kolatomen är kolatomen som ligger intill en dubbelbindning. Den viktigaste skillnaden mellan primära och sekundära allylkarbokater är att den primära allylkarbokatationen är mindre stabil än den sekundära allylkarbokatationen.
