Nyckelskillnaden mellan elektrocyklisk och cykloadditionsreaktion är att elektrocykliska reaktioner är omlagringsreaktioner, medan cykloadditionsreaktioner är additionsreaktioner.
Både elektrocykliska reaktioner och cykloadditionsreaktioner är former av organiska kemiska reaktioner som är viktiga vid organisk syntes av kemiska föreningar. De har olika verkningsmekanismer; därför kan vi kategorisera elektrocykliska reaktioner och cykloadditionsreaktioner i två olika grupper som omlagringsreaktioner respektive additionsreaktioner.
Vad är en elektrocyklisk reaktion?
En elektrocyklisk reaktion är en typ av pericyklisk omarrangering inom organisk kemi som ger nettoresultatet som en omvandling av en pi-bindning till en sigma-bindning eller vice versa. Det finns olika typer av elektrocykliska reaktioner eftersom det är en bred gren av organisk kemi. Vissa kategorier inkluderar fotokemiska reaktioner, termiska reaktioner, ringöppnande eller ringslutande reaktioner, etc.
Ett klassiskt exempel på en elektrocyklisk reaktion är den termiska ringöppningsreaktionen av cis-isomeren av 3,4-dimetylcyklobuten. Denna reaktion ger cis, trans-hexa-2, 4-dien. På liknande sätt, om vi använder trans-isomeren av reaktantmolekylen, är slutresultatet också en transdien. Reaktionen är följande:
Figur 01: Ett klassiskt exempel på en elektrocyklisk reaktion
Ovanstående reaktion sker genom frontier-orbital-metoden. Här öppnas sigmabindningen i reaktanten och bildar p-orbitaler som har samma symmetri som HOMO för produkten, hexadien. Denna omvandling sker genom en konroterande ringöppningsmetod som resulterar i motsatta tecken för terminalloberna. Denna omvandling av orbitaler visas nedan.
Allmänt sett visar en elektrocyklisk reaktion stereospecificitet. Det betyder att vi kan förutsäga slutproduktens cis-trans-geometri. Som det första steget i denna förutsägelse bör vi avgöra om reaktionen fortsätter genom grundlig konrotation eller disrotation. Efter denna bestämning kan vi undersöka startmolekylen för att avgöra om slutprodukten är en cis-isomer eller trans-isomer.
Vad är Cycladdition-reaktion?
Cykloadditionsreaktion är en typ av kemisk reaktion inom organisk kemi där två eller flera omättade molekyler kombineras med varandra för att bilda en cyklisk addukt. Denna reaktion orsakar en nettominskning av bindningsmångfalden. Vi kan namnge denna resulterande reaktion som en cykliseringsreaktion. I allmänhet är cykloadditioner samordnade. Därför kan vi klassificera dem som pericykliska reaktioner. På liknande sätt är icke-koncentrerade cykloadditioner inte pericykliska. Cykliadditionsreaktioner är en typ av additionsreaktioner som tillåter bildning av kol-kolbindningar utan att använda en elektrofil eller en nukleofil.
Det finns olika typer av cykloaddition, såsom termisk cykloaddition, fotokemisk cykloaddition, Diels-Alder-reaktion, Huisgen-cykloaddition, keletropiska reaktioner, etc. Vanligtvis är Diels-Alder-reaktionerna de viktigaste cykloadditionsreaktionerna.
Vad är skillnaden mellan elektrocyklisk och cyklisk reaktion?
Både elektrocykliska reaktioner och cykloadditionsreaktioner är viktiga vid organisk syntes av kemiska föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan elektrocyklisk och cykloadditionsreaktion är att elektrocykliska reaktioner är omlagringsreaktioner, medan cykloadditionsreaktioner är additionsreaktioner.
Dessutom involverar en elektrocyklisk reaktion omvandlingen av en pi-bindning till en sigmabindning eller vice versa, medan en cykloadditionsreaktion involverar en kombination av två eller flera omättade föreningar för att bilda en cyklisk förening.
Följande infografik visar skillnaden mellan elektrocyklisk reaktion och cykloadditionsreaktion i tabellform.
Sammanfattning – Reaktion på elektrocyklisk vs cyklisk belastning
Både elektrocykliska reaktioner och cykloadditionsreaktioner är viktiga vid organisk syntes av kemiska föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan elektrocyklisk och cykloadditionsreaktion är att elektrocykliska reaktioner är omlagringsreaktioner medan cykloadditionsreaktioner är additionsreaktioner.
