Den viktigaste skillnaden mellan konjugerade och kumulerade diener är att konjugerade diener har två dubbelbindningar åtskilda av en enkelbindning, medan kumulerade diener har två dubbelbindningar kopplade till en liknande atom.
Diener är organiska föreningar som är mycket viktiga i organisk kemi. Dessa är också kända som diolefiner eller alkadiener. Dessa är kovalenta föreningar som består av två dubbelbindningar mellan kolatomer. Därför består dessa föreningar av två alkenenheter tillsammans med standardprefixet "di" för systematisk nomenklatur.
Vad är konjugerade diener?
Konjugerade diener är organiska föreningar med dubbelbindningar åtskilda av enkelbindningar. Med andra ord har en konjugerad dien ett alternerande mönster av dubbelbindningar och enkelbindningar. Detta gör ett konjugerat system av ett elektronmoln genom hela det konjugerade systemet. Men om dubbelbindningarna är åtskilda av mer än en enkelbindning, så kallar vi det en isolerad dien. Dessa konjugerade diener används mest som monomerer i polymerindustrin.
Figur 01: A Simple Conjugated Diene
Framställningen av konjugerade diener liknar det sätt som vi använder elimineringsreaktionen av alkylhalider för att göra alkener. Vi kan använda dihalider för att omvandla dem till konjugerade diener genom två på varandra följande elimineringsreaktioner. I denna process är det viktigt att använda en stark, steriskt hindrad bas. Detta är till hjälp för att förhindra konkurrerande ersättningsreaktioner. Det finns möjliga biprodukter av denna process, inklusive alkyner vid användning av starka baser som natriumamid. En annan metod för att framställa konjugerade diener är elimineringsreaktionen av allylhalider.
Dessutom kan vi bestämma stabiliteten hos konjugerade diener för att demonstrera hydreringsvärmen. T.ex. när man jämför 1,3-butadien och 1-buten, har 1,3-butadien en extra dubbelbindning som behöver ytterligare en mol väte för att reducera den till butan. Därför genererar hydreringen av 1,3-butadien mer värme än den för 1-buten. De experimentella värdena för vätgasvärme är dock lägre än förväntat på grund av stabiliteten hos denna förening. Det konjugerade systemet ger extra stabilitet till molekylen.
Vad är kumulerade diener?
Kumulerade diener är organiska föreningar med dubbelbindningar som delar en gemensam atom. Med andra ord är två dubbelbindningar bundna till samma atom. Typiskt är dessa föreningar mindre stabila än konjugerade diener eftersom de konjugerade diener bildar det konjugerade systemet, vilket gör molekylen mer stabil. Dessa föreningar är också kända som kumulerade alkadiener.
Figur 02: A Simple Cumulated Diene
Den enklaste kumulerade dienmolekylen vi kan hitta är 1,2-propadien. Det är också känt som en allene. Det finns en central kolatom i dessa molekyler som har sp-hybridisering. Geometrin runt denna kolatom är linjär.
I allmänhet är kumulerade diener instabila jämfört med konjugerade diener. Detta beror på att dessa föreningar är ett troligt tillstånd för trippelbindningen av en alkyn att röra sig nedför kolkedjan mot den mest stabila positionen.
Vad är skillnaden mellan konjugerade och kumulerade diener?
Det finns tre olika sätt som dubbelbindningarna i diener kan ordnas i molekylen: konjugerade, isolerade eller kumulerade. Den viktigaste skillnaden mellan konjugerade och kumulativa diener är att konjugerade diener har två dubbelbindningar åtskilda av en enkelbindning, medan kumulerade diener har två dubbelbindningar kopplade till en liknande atom.
Följande tabell sammanfattar skillnaden mellan konjugerade och kumulerade diener.
Sammanfattning – Konjugerade vs Kumulerade Dienes
En dien är en organisk förening som består av två dubbelbindningar. I konjugerade diener är de två dubbelbindningarna åtskilda av en enkelbindning, medan i kumulerade diener är två dubbelbindningar anslutna till en liknande atom. Detta är den viktigaste skillnaden mellan konjugerade och kumulerade diener.
