Nyckelskillnaden mellan Clemmensen- och Wolff Kishner-reduktionen är att Clemmensen-reduktionen innebär omvandling av keton eller aldehyder till alkaner, medan Wolff Kishner-reduktionen innebär omvandling av karbonylgrupper till metylengrupper.
Båda dessa processer gör dessa konverteringar genom att reducera de funktionella grupperna. Därför kräver dessa processer specifika reaktionsbetingelser och katalysatorer för framgångsrik fortskridande av reaktionen. Eftersom reaktanterna för varje process är organiska molekyler använder vi dessa processer i organiska syntesreaktioner.
Vad är Clemmensen Reduction?
Clemmensen-reduktion är en organisk kemisk reaktion där vi omvandlar en keton eller aldehyder till en alkan. Vi måste använda en katalysator för denna reaktion; det är amalgamerad zink (kvicksilver legerat med zink) med s altsyra. Därför deltar inte kvicksilvret legerat med zink i reaktionen. Det ger bara en ren, aktiv yta för reaktionen. Namnet på processerna kommer efter den danske vetenskapsmannen Erik Christian Clemmensen.
Figur 01: En allmän ekvation för Clemmensen-reduktion
Denna process är mycket effektiv för reduktion av arylalkylketoner. Dessutom är zinkmetallreduktionen mycket effektivare med alifatiska eller cykliska ketoner. Ännu viktigare är att substratet för denna reaktion måste vara oreaktivt mot reaktionens starkt sura betingelser.
Vad är Wolff Kishner Reduction?
Wolff Kishner-reduktion är en organisk kemisk reaktion som vi använder för att omvandla en funktionell karbonylgrupp till en metylengrupp. Denna reaktion fick sitt namn efter de två forskarna Nikolai Kirschner och Ludwig Wolff. De huvudsakliga tillämpningarna av denna reaktion är i syntesen av skopadulcinsyra B, aspidospermin och dysidiolid.
Figur 02: Wolff Kishner-reduktionsreaktion
Till skillnad från Clemmensen-reduktion kräver denna reaktion starkt grundläggande förhållanden. Därför, i reaktionsprocessen, är det första steget att generera hydrazon via kondensation av hydrazin med keton- eller aldehydsubstratet. Sedan som det andra steget bör vi deprotonera hydrazonen med hjälp av alkoxidbas. Efteråt kommer steget där en diimidanjon bildas. Sedan kollapsar denna anjon och frigör N2 gas, och det leder till bildandet av en alkylering. Så småningom kan vi protonera denna alkylering för att få den önskade produkten.
Vad är skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishner Reduction?
Clemmensen och Wolff Kishner-reduktion är mycket viktig i den organiska syntesen av olika kemiska föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishner-reduktionen är dock att Clemmensen-reduktionen involverar omvandling av keton eller aldehyder till alkaner medan Wolff Kishner-reduktionen involverar omvandling av karbonylgrupper till metylengrupper. Dessutom använder vi en katalysator i Clemmensen-reduktionsreaktionen; det är amalgamerad zink. Men vi använder inte en katalysator för Wolff Kishners reduktionsreaktion. En annan skillnad mellan Clemmensen och Wolff Kishner reduktion är att Clemmensen reduktion använder starkt sura förhållanden, därför inte lämplig för syrakänsliga substrat. Wolff Kishner-reduktionen använder starkt grundläggande villkor. därför inte lämplig för baskänsliga underlag.
Infografiken nedan visar skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishners reduktion i mer detalj.
Sammanfattning – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Det finns många olika organiska kemiska reaktioner som vi använder i organisk kemi för syntes av viktiga föreningar. Därför är Clemmensen och Wolff Kishner reduktion sådana två reaktioner. Den viktigaste skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishner-reduktionen är att Clemmensen-reduktionen involverar omvandling av keton eller aldehyder till alkaner medan Wolff Kishner-reduktionen involverar omvandling av karbonylgrupper till metylengrupper.
