Nyckelskillnaden mellan regioselektivitet och stereoselektivitet är att regioselektiviteten hänvisar till bildandet av en positionsisomer över en annan. Samtidigt avser stereoselektivitet bildandet av en stereoisomer över en annan.
Begreppen regioselektivitet och stereoselektivitet är mycket viktiga i organisk syntes. Dessa termer beskriver strukturen hos slutprodukten av kemiska reaktioner. Den gren av kemin som studerar regioselektivitet är känd som regiokemi medan den gren av kemin som studerar stereoselektivitet är känd som stereokemi.
Vad är Regioselektivitet?
Regioselektivitet syftar på att skapa eller bryta kemiska bindningar i en riktning framför alla andra möjliga riktningar. Detta koncept kan användas för att bestämma positionen för en kemisk förening som ett reagens kan påverka, dvs. protoner som påverkas av en stark bas.
Figur 01: Halohydrinbildningsreaktion visar regioselektivitet
Begreppet regioselektivitet uppstår från kombinationen av två kemiska begrepp som äger rum i samma kemiska reaktion; "regio + selektiv" betyder att bildningen av den positionella isomeren (eller konstitutionella isomeren) är att föredra (eller selektiv). Alla reaktioner som involverar regioselektivitet ger en blandning av konstitutionella isomerer med en huvudkomponent och en mindre komponent. Men ibland är den mindre produkten inte detekterbar eftersom den bildas i en mycket liten mängd.
Vad är stereoselektivitet?
Stereoselektivitet hänvisar till bildandet av en ojämlik blandning av stereoisomerer under en kemisk reaktion. Det betyder helt enkelt att reaktionen ger en stereoisomer framför en annan som slutprodukten av reaktionen. Denna typ av reaktioner inträffar också vid två olika tillfällen. Den ena är under den icke-stereospecifika skapandet av ett nytt stereocenter, och den andra är under den icke-stereospecifika transformationen av ett befintligt stereocenter. Denna selektivitet uppstår på grund av steriska effekter och elektroniska effekter.
Stereoselektivitet kan variera i olika reaktioner men ingen av reaktionerna bildar en total stereoisomer; alla dessa reaktioner ger en blandning av stereoisomerer med en huvudkomponent och en mindre komponent. Men ibland är den mindre produkten inte detekterbar eftersom den bildas i en mycket liten mängd.
Det finns olika typer av stereoselektivitet.
Enantioselektiv – en enantiomer bildas över andra isomerer; en kiral molekyl bildas från en akiral molekyl, graden av selektivitet mäts från enantiomert överskott
Diastereoselektiv – en diastereomer bildas över den andra isomeren; ett eller flera kirala centra bildas från antingen ett akir alt centrum eller ett redan existerande kir alt centrum, graden av selektivitet kan mätas från diastereomert överskott
Stereokonvergens – motsatsen till stereoselektiviteten där två olika stereoisomerer bildar en enda stereoisomer
Vad är skillnaden mellan Regioselektivitet och Stereoselektivitet?
Begreppen regioselektivitet och stereoselektivitet är mycket viktiga i organisk syntes. Den viktigaste skillnaden mellan regioselektivitet och stereoselektivitet är att regioselektivitet hänvisar till bildandet av en positionsisomer över en annan, medan stereoselektivitet hänvisar till bildandet av en stereoisomer över en annan. Därför bildar regioselektivitet en positionell eller en konstitutionell isomer medan stereoselektivitet bildar en stereoisomer. Båda vägarna bildar emellertid den andra isomeren som en mindre produkt tillsammans med den föredragna isomeren, som bildas som huvudprodukten. Dessutom faller studiet av regioselektivitet under regiokemi, medan studiet av stereoselektivitet faller under stereokemi.
Infografiken nedan sammanfattar skillnaden mellan regioselektivitet och stereoselektivitet.
Sammanfattning – Regioselektivitet vs Stereoselektivitet
Begreppen regioselektivitet och stereoselektivitet är mycket viktiga i organisk syntes. Den viktigaste skillnaden mellan Regioselektivitet och Stereoselektivitet är att regioselektivitet hänvisar till bildningen av en positionsisomer över en annan, medan stereoselektivitet hänvisar till bildningen av en stereoisomer över en annan. Studiet av regioselektivitet faller under regiokemi, medan studiet av stereoselektivitet faller under stereokemi.
