Skillnaden mellan fenyl och bensyl

2024 Författare: Alex Aldridge | [email protected]. Senast ändrad: 2023-12-17 13:50

Fenyl vs Benzyl

Både fenyl och bensyl härrör från bensen och förväxlas ofta av studenter i kemi. Fenyl är en kolvätemolekyl med formeln C₆H₅, medan bensyl är C₆H 5_CH2_{; en extra CH}2 _{grupp ansluten till bensenringen.}

Fenyl

Fenyl är en kolvätemolekyl med formeln C₆H₅ Denna härrör från bensen och har därför liknande egenskaper som bensen. Detta skiljer sig dock från bensen på grund av bristen på en väteatom i ett kol. Så molekylvikten för fenyl är 77 g mol^-1 Fenyl förkortas som Ph. Vanligtvis är fenyl bunden till en annan fenylgrupp, atom eller molekyl (denna del är känd som substituenten, R-gruppen som i figuren). Kolatomerna i fenyl är sp2-hybridiserade som i bensen. Alla kol kan bilda tre sigma-bindningar. Två av sigmabindningarna bildas med två intilliggande kol, så att det kommer att ge upphov till en ringstruktur. Den andra sigmabindningen bildas med en väteatom. Men i ett kol, i ringen, bildas den tredje sigmabindningen med en annan atom eller molekyl snarare än en väteatom. Elektronerna i p-orbitaler överlappar varandra för att bilda det delokaliserade elektronmolnet. Därför har fenyl liknande C-C-bindningslängder mellan alla kol, oavsett om de har alternerande enkel- och dubbelbindningar. Denna C-C-bindningslängd är cirka 1,4 Å. Ringen är plan och har en 120° vinkel mellan bindningar runt ett kol. På grund av substituentgruppen av fenyl ändras polariteten och andra kemiska eller fysikaliska egenskaper. Om substituenten donerar elektroner till det delokaliserade elektronmolnet i ringen, är de kända som elektrondonerande grupper (t.ex. -OCH₃, NH₂). Om substituenten attraherar elektroner från elektronmolnet, kallas det elektronåterdragande substituent. (T.ex. -NO_{2, -COOH). Fenylgrupper är stabila på grund av sin aromaticitet, så de genomgår inte lätt oxidationer eller reduktioner. Dessutom är de hydrofoba och opolära.}

Benzyl

Formeln för bensyl är C₆H₅CH₂ Detta är också en derivata av bensen. Jämfört med fenyl har bensyl en CH₂ grupp bunden till bensenringen. En annan molekylär del (R-grupp som avbildas på bilden) kan fästas till bensylgruppen via bindning till CH₂ kolatomen. Bensylgruppen förkortas som "Bn". Molekylvikten för bensylgruppen är 91 g mol^-1 Eftersom det finns en bensenring är bensylgruppen aromatisk. I organiska kemimekanismer kan bensylgruppen bildas antingen som en radikal, karbokatjon (C₆H₅CH₂ +^{) eller en koljonjon (C}6_H5_CH2 _–). Till exempel, i nukleofila substitutionsreaktioner, bildas bensylradikal eller katjonmellanprodukt. Det finns en högre stabilisering av dessa mellanprodukter jämfört med alkylradikalen eller katjonen. Reaktiviteten för bensylposition liknar den för allylposition. Bensylgrupper används ofta inom organisk kemi som skyddsgrupper, speciellt för att skydda karboxylsyra- eller alkoholfunktionella grupper.

Vad är skillnaden mellan fenyl och bensyl?

• Molekylformeln för fenyl är C₆H₅ medan den i bensyl är C_{6 H}5_CH2.

• Benzyl har en extra CH_{2-grupp jämfört med fenyl.}

• I fenyl är bensenringen direkt bunden till en substituentmolekyl eller en atom, men i bensyl gör CH_{2-gruppen kopplingen till en annan molekyl eller en atom.}