nyckelskillnad – E1 vs E2-reaktioner
E1- och E2-reaktionerna är två typer av elimineringsreaktioner som skiljer sig från varandra baserat på elimineringsmekanismen; elimineringen kan vara antingen en enstegs- eller en tvåstegsmekanism. Den viktigaste skillnaden mellan E1- och E2-reaktioner är att E1-reaktioner har en unimolekylär elimineringsmekanism medan E2-reaktioner har en bimolekylär elimineringsmekanism.
Inom organisk kemi är elimineringsreaktioner en speciell typ av kemiska reaktioner där substituenter avlägsnas (elimineras) från organiska föreningar.
Vad är E1-reaktioner?
E1-reaktioner är en typ av tvåstegs-elimineringsreaktioner som finns i organisk kemi. I dessa elimineringsreaktioner elimineras eller avlägsnas substituenter i organiska föreningar. Reaktionsmekanismerna för E1-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar.
E1-reaktioner är tvåstegsreaktioner, vilket betyder att en E1-reaktion sker genom två steg som kallas jonisering och deprotonering. I joniseringsprocessen bildas en karbokatjon på grund av avlägsnandet av en substituent. I det andra steget (deprotonering) stabiliseras karbokatjonen genom att en väteatom avlägsnas som en proton.
Vanligtvis sker E1-reaktioner med tertiära alkylhalider. Men ibland genomgår sekundär alkylhalogenid också denna typ av elimineringsreaktioner. Det finns två anledningar till detta; skrymmande alkylhalider (mycket substituerade) kan inte genomgå E2-reaktioner, och mycket substituerade karbokater är mer stabila än primära eller sekundära karbokater. I E1-reaktioner är karbokatbildningen det långsammaste steget. Därför är det det hastighetsbestämmande steget för El-reaktioner, och reaktionshastigheten beror endast på koncentrationen av alkylhalogeniden.
Figur 01: Mekanism för en E1-reaktion i organisk kemi
E1-reaktioner sker vanligtvis i fullständig frånvaro av baser eller närvaro av svaga baser. Sura betingelser och höga temperaturer föredras för framgångsrik El-reaktion. Och även E1-reaktioner inkluderar steg för omarrangering av kolkatation.
Vad är E2-reaktioner?
E2-reaktioner är en typ av elimineringsreaktioner i ett steg som finns i organisk kemi. I dessa elimineringsreaktioner elimineras eller avlägsnas substituenter i organiska föreningar i ett enda steg. Reaktionsmekanismerna för E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar.
E2-reaktionsmekanismen är en elimineringsreaktion i ett steg med ett enda övergångstillstånd. Därför sker den kemiska bindningens nedbrytning och bildning i samma steg. Denna typ av reaktioner finns ofta i primära alkylhalider. Men detta kan också hittas i vissa sekundära alkylhalider. Reaktionen involverar två föreningar; alkylhalogeniden och en bas. Därför är det känt som en bimolekylär reaktion. E2-reaktioner inträffar i närvaro av en stark bas. Det vanligaste exemplet för E2-reaktioner är dehydrohalogenering.
Figur 02: En E2-reaktionsmekanism
Faktörerna som påverkar E2-reaktionshastigheten är basens styrka (högre basstyrka, högre reaktionshastighet), lösningsmedelstyp (polära protiska lösningsmedel ökar reaktionshastigheten), typen av den lämnande gruppen (bättre den lämnande gruppen, högre reaktionshastigheten).
Vilka är likheterna mellan E1- och E2-reaktioner?
- Både E1- och E2-reaktioner är typer av elimineringsreaktioner.
- Båda reaktionerna gynnas av polära protiska lösningsmedel.
- Båda typerna av reaktioner kan observeras i sekundära alkylhalider.
- Hastigheten för båda reaktionerna ökar om det finns bättre lämnande grupper i alkylhalogeniden.
Vad är skillnaden mellan E1- och E2-reaktioner?
E1 vs E2-reaktioner |
|
| E1-reaktioner är en typ av tvåstegselimineringsreaktioner som finns i organisk kemi. | E2-reaktioner är en typ av elimineringsreaktioner i ett steg som finns i organisk kemi. |
| Base | |
| E1-reaktionen sker antingen i fullständig frånvaro av baser eller i närvaro av svaga baser. | E2-reaktioner inträffar i närvaro av starka baser. |
| Mechanism | |
| Reaktionsmekanismerna för E1-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar. | Reaktionsmekanismerna för E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar. |
| Step | |
| E1-reaktioner är tvåstegsreaktioner. | E2-reaktionsmekanismen är en elimineringsreaktion i ett steg. |
| Carbocation Formation | |
| E1-reaktioner bildar karbokater som mellanliggande föreningar. | E2-reaktioner bildar ingen kolsyra. |
| Övriga namn | |
| E1-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar. | E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar. |
| Exempel | |
| E1-reaktioner är vanliga i tertiära alkylhalider och vissa sekundära alkylhalider. | E2-reaktioner är vanliga i primära alkylhalogenider och vissa sekundära alkylhalider. |
Sammanfattning – E1 vs E2-reaktioner
Elimineringsreaktioner är kemiska reaktioner där substituentgrupper elimineras från organiska föreningar; speciellt från alkylhalider. Skillnaden mellan E1- och E2-reaktioner är att E1-reaktioner har en unimolekylär elimineringsmekanism medan E2-reaktioner har en bimolekylär elimineringsmekanism.
