Nyckelskillnaden mellan prototropi och tautomerism är att prototropi diskuterar två former av en molekyl som skiljer sig från varandra endast i positionen för en viss proton medan tautomerism diskuterar omvandlingen av två strukturella isomerer via omlokalisering av atomer eller bindningar.
Prototropi är en form av tautomerism; det är den vanligaste formen av tautomerism. Tautomerism är ett begrepp inom organisk kemi som beskriver omvandlingen av en strukturell isomer till en annan isomer via omlokalisering av atomer eller bindningar. Om förflyttningen sker i en proton i molekylen, då kallar vi det prototropi. Därför är denna typ av tautomerism känd som prototropisk-tautomerism.
Vad är prototropi?
Prototropi är en typ av tautomerism där förflyttning av en proton sker. Det är den vanligaste formen av tautomerism. Därför kallas det också som prototropisk-tautomerism. Vi kan betrakta det som en delmängd av syra-basbeteende. De prototropa tautomererna är isomerer som genomgår isomer protonering mellan molekyler med samma empiriska formel och totala laddning. Syror och baser kan katalysera dessa reaktioner.
Det finns två typer av prototropisk tautomerism; ringformig tautomerism och ringkedjetautomerism. I den ringformiga tautomerismen tenderar en proton att uppta två eller flera positioner i ett heterocykliskt system. Vid ringkedjetautomerism åtföljs protonens rörelse av en förändring från en öppen struktur till en ringstruktur.
Vad är tautomerism?
Tautomerism är ett begrepp inom organisk kemi som beskriver effekten av att ha flera föreningar som kan omvandlas till varandra genom att flytta en atom eller en kemisk bindning. Denna typ av omvandling är vanligast i aminosyror och nukleinsyror. Processen för interkonvertering är känd som tautomerisering, vilket är en kemisk reaktion. I denna omvandlingsprocess innebär förflyttningen av protoner eller kemiska bindningar utbyte av en väteatom mellan två andra former av atomer eller snabb bildning eller bristning av enkel- eller dubbelbindningar.
Om tautomerisering sker med omlokalisering av en proton, kallas det prototropi. Om tautomerisering sker med omlokalisering av en enkel- eller dubbelbindning, kallas det valenstautomerism. Väteatomen bildar en kovalent bindning med den nya atomen som tar emot väteatomen. Tautomerer existerar i jämvikt med varandra. De finns alltid i en blandning av två former av föreningen eftersom de försöker framställa den separata tautomera formen.
Figur 01: Valence Tautomerism
Under tautomeriseringsprocessen förändras inte kolskelettet i en molekyl. Endast läget för protoner och elektroner ändras. Processen är en intramolekylär kemisk process för omvandling av en form av tautomer till en annan form. Ett vanligt exempel är en keto-enol-tautomerism. Det är en syra- eller baskatalyserad reaktion. Vanligtvis är ketoformen av en organisk förening mer stabil, men i vissa stater är enolformen mer stabil än ketoformen.
Vad är skillnaden mellan prototropi och tautomerism?
Prototropi och tautomerism är närbesläktade termer; prototropi är en typ av tautomerism. Den viktigaste skillnaden mellan prototropi och tautomerism är att prototropi diskuterar två former av en molekyl som skiljer sig från varandra endast i positionen för en viss proton medan tautomerism diskuterar omvandlingen av två strukturella isomerer via omlokalisering av atomer eller bindningar.
Nedan är en sammanfattning av skillnaden mellan prototropi och tautomerism i tabellform.
Sammanfattning – Prototropi vs Tautomerism
Prototropi och tautomerism är närbesläktade termer; prototropi är en typ av tautomerism. Den viktigaste skillnaden mellan prototropi och tautomerism är att prototropi diskuterar två former av en molekyl som skiljer sig från varandra endast i positionen för en viss proton medan tautomerism diskuterar omvandlingen av två strukturella isomerer via omlokalisering av atomer eller bindningar.
